Stiahnuť PDF súbor.

Zhrnutie / Anotácia

Prostriedok ako účinnú látku obsahuje monoamínoxidy alebo diamíndioxidy všeobecného vzorca I, II alebo III, kde R znamená lineárny alebo rozvetvený uhľovodíkový reťazec s počtom atómov uhlíka 5 až 18 a R1CONH(CH2)n, kde n = 2 až 12 a R1=CH3 až C11H23, X znamená CH2, (CH2)2, O, alebo N+O-R2, kde R2=CH3 až C16H33. Zlúčeniny podľa vynálezu pôsobia algicídne a herbicídne pri koncentráciach 2,6.10exp(-6) mol.dm-3 a vyšších.

Text

Pozerať všetko

(19) SK Číslo prihlášky 7215-39(51) Int. Cl. Číslo prioritnej prihlášky A 0 lN 33/16,Dátum priority A 0 lN 33/03 Krajina priority ÚRAD Dátum zverejnenia 03.04.96 PRIEMYSELNÉHO VLASTNÍCTVA Dátum oznámenia o udelení vo Vestníku 03.04.96 SLOVENSKEJ REPUBLIKY Císlo PCT(73) Majitel patentu Farmaceutická fakulta UK, Bratislava, SK(72) Pôvodca vynálezu DEYÍNSKX Ferdinand doc. Ing. CSc., Bratislava, SK KRAĽOVA Katarína RNDr. CSc., Bratislava, SK MITTEIRHAUSZBROVA Ľudmila Ing. CSc., Bratislava, SK BLANARIKOVA Víťazoslava RNDr., Bratislava, SK BACKQ van Ing., Bratislava, SK SERŠEN František Ing. CSc., Bratislava, SK BOROVSKA yaléria, Bratislava, SK KREMPASKA Eva RNDr., Bratislava, SK(54) Názov vynálezu Algieĺdny a herbicídny prostriedok na báze nearomatických amínoxidov(57) Anotácia Prostríedok ako účinnú látku obsahuje monoamlnoxidy alebo diamíndioxidy všeobecného vzorca I, II alebo 1 k m u, . III, kde R znamená lincámy alebo rozvetvený uhľo- ąe P g i 1 ją/ x vodíkový reťazec s počtom atómov uhlíka 5 až 18 MČ U I g àe,, a RC 0 NH(CH 2), kde n 2 až 12 a R 1 CH 3 až W ° i i CH, X znamená CHZ, (CH 1)2, 0, alebo NiOľRz, u l I) kde RlzCHg až C 16 Hgg. Zlúčeniny podľa vynálezu pô- (I) l, sobia algicídne a herbicídne pn koncentráciach 2,610 mol.dm 3 a vyšších.Vynález sa týka algicídneho a herbicídneho prostriedku, ktorý ako účinnú látku obsahuje nearomatické amlnoxidy.Doteraz boli známe solubilizačne účinky amínoxidov, ktoré sa využívali hlavne na prípravu pigmentproteínových komplexov z rias (Stewart A. C., Bendall D. S. FEBS Lett. 107, 308, 1979 Sofrová D., Pluíková H., Hladík J. Photosynthetica 21, 185, 1987). Amínoxidy vykazujú tiež antimikrobiálne účinky (Devínsky F Bittererová F., Lacko I., Mlynarčík D., Račanský V.,Krasnec Ľ. Tenside Detergents 22, 10, 1985).Podstatou vynálezu je nový, doteraz neznámy algicídny a herbicídny prostriedok na báze nearomatíckých amínoxidov, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje monoamínoxicly alebo diamíndioxidy všeobecného vzorca I, II alebo IIl, CH cms ~cHz EH »ca-is I 0 stojí-ne| n~ç CH 13 ° Hs 414 0 ° CHg-C(kde R znamená lineámy alebo rozvetvený uhľovodíkový reťazec s počtom atómov uhlíka 5 až 18 a R 1 CONH(CH 2), kde n 2 až 12 a RCH 3 až CH 23, X znamená CHg, (CHgz, O, aleboPri ďalšom štúdiu biologickej účinnosti zlúčenín všeobecného vzorca I, II a lII sme zistili ich doteraz neznáme účinky na zelené riasy (Chlorella vulgaris) a jedno- a dvojklíčne rastliny (Zea mays L. a Vicia sativa L.),súvisiace so zásahom do fotosyntetickćho procesu týchto fotosyntetizujúcich organizmov. Pri uvedených zlúčeninách sa zistila tiež doteraz neznáma inhibičná účinnosť na fotosyntézu rastlinných chloroplastov. Táto skupina amfiñlných aminoxidov vykazuje pri koncentráciách 2,6.10 ° mol.dm 3 algicídny účinok voči zeleným riasam a herbicídny účinok voči jedno- a dvojklíčnym rastlinám.Nasledujúce príklady bližšie osvctľujú, ale nijako neobmedzujú antíalgálne a herbicídne vlastnosti zlúčenín podľa všeobecného vzorca I, Il alebo III.Na testovanie algicídneho účinku sa riasy Chlorella vulgaris kultivovali stacionáme pri teplote 25 i 1 °C pri svetelnom režime 16 hodín svetlo, 10 hodín tma v kultivačnom médiu podľa Šetlíka (Šetlík I. Annual Report of Algolog. Lab. for 1967, 71/140, Třeboň, 1968). Kulti 10vačné medium sa inokulovalo presným objemom homogćnnej suspenzie rias a nakoniec sa do kultivačnćho média pridala v odstupňovanej koncentrácii testované zlúčeniny N-l 2-dimetylamíno)dodecyl)aceta-mid-N-oxid. Po 7 dennej kultivácii sa objem kultivačného média doplnil destilovanou vodou na pôvodný objem(na vyrovnanie odparu vody) a v suspenzii buniek sa merala absorbancia pri 660 nm - úmemá množstvu buniek rias, a obsah chlorofylu po jeho extrakcil z odcentrifugovaných buniek rias NN-dimetylformamidom. Celkový obsah chlorofylu rias v kultivačnom médiu sa vyhodnotil podľa Inskeep W. P., Bloom P. R. Plant Physiol. 77, 283 (1985). Získané hodnoty týchto parametrov sa porovnávali s hodnotami parametrov súčasne kultivovaných kontrolných vzoriek a vyhodnocovali sa ako kontroly. Udaj absorbancíe na stanovenie počtu buniek rias V kultivačnom médiu v prípade algicídneho pôsobenia testovanej zlúčeniny zahrňuje v sebe aj počet odumretých buniek rias (bez chlorofylu).Pri koncentrácii N-l 2-dimetylamino)dodecyl)acetamid-N-oxidu v kultivačnom médiu 1.104 mol. dm 3 je obsah chlorofylu rias 84,2 i 11,1 kontroly, absorbancia pri 660 nm 87,2 i 0,5 kontroly pri koncentrácii 110-3 mol. dm 3 je obsah chlorofylu rias 53,1 i 11,3 kontroly, absorbancia sa pri 660 nm 71,2 i 9,1 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 1, s tým rozdielom, že do kultivačnćho média sa pridáva ako testovaná zlúčenina N-2-dimetylamino)etyl)dodckánamid-N-oxid. Pri jeho koncentrácii v kultivačnom médiu 1.104 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 66,0 i 4,05.104 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias O kontroly,absorbancia pri 660 nm 32,2 i 1,8 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade l, s tým rozdielom, že do kultivačného média sa pridával ako lestovaná zlúčenina N-hexyl-N,N-dimetylamínoxid. Pri koncentrácii tohto amínoxidu v kultivačnom médiu 5.104 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 72,7 i 1,1 kontroly, absorbancia pri 660 nm 83,0 i 3,7 kontroly pri koncentrácii 1.104 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 37,6 i 7,3 kontroly, absorbancia pri 660 nm 65,3 t 5,2 kontro ly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade l, s tým rozdielom, že do kultivačného média sa pridával ako testovaná zlúčenina N-tetradecyl-N,N-dimetyl-amínoxid. Pri koncentrácii tohto amínoxidu v kultivačnom médiu 5.10 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 66,0 i 1,3 kontroly, absorbancia pri 660 nm 77,7 i 1,5 kontroly pri koncentrácii 1.104 mo 1.dm 3 je obsah chlorofylu rias 3,2 i 1,1Pracovný postup je taký istý ako v príklade l, s tým rozdielom, že do kultivačnćho média sa pridával ako testovaná zlúčenina N-tetradecyl-NN-dimetylamínoxid. Pri koncentrácii tohto amínoxidu v kultivačnom médiu 1.105 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 74,9 i 5,0 kontroly, absorbancia pri 660 nm 84,1 i 1,6 kontroly pri koncentrácii 3.1055 mo 1.dm 3 je obsah chlorofylu rias 1,9 i 1,3 kontroly, absorbancia pri 660 nm 21,2 i 0,6 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade l, s tým rozdielom, že do kultivačnćho média sa pridával ako testovaná zlúčenina I-oktylpiperidín-N-oxid. Pri koncentrácii tohto N-oxidu v kultivačnom médiu 5.104 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 1,4 i 1,9 kontroly, absorbancia pri 660 nm 34,4 i 2,8 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade l, s tým rozdielom, že do kultivačného média sa pridával ako testovaná zlúčenina l-dodecylperhydroazepín-N-oxid. Pri koncentrácii tohto N-oxidu v kultivačnom médiu 2.105 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 54,5 x 3,7 kontroly, absorbancia pri 660 nm 64,0 d 6,4 kontroly pri koncentrácii 5.104 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 0 kontroly,absorbancia pri 660 nm 24,3 j 0,5 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako V príklade 1, s tým rozdielom, že do kultivačnćho média sa pridáva ako testovaní zlúčenina l-hexadecylpýrolidín-N-oxid. Pri koncentrácii tohto N-oxídu v kultivačnom médiu 1.10 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 38,8 i 4,3 vPracovný postup je taký istý ako v príklade l, s tým rozdielom, že do kultivačnćho média sa pridával ako testovaná zlúčenina l-hexadodecylpiperidin-N-oxid. Pri koncentrácii tohto N-oxidu v kultivačnom médiu 2,6.106 m 0 l.dm 3 je obsah chlorofylu rias 90,0 i 0,6 kontroly, absorbancia pri 660 nm 90,8 i 3,3 kontroly pri koncentrácii 1105 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 36,9 i 6,4 v kontroly, absorbancia pri 660 nm 51,9 i 0,3 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade l, s tým rozdielom, že do kultivačného média sa pridával ako testovaná zlúčenina 4-pentadecylmorfolín-N-oxid. Pri koncentrácii tohto N-oxidu v kultivačnom médiu l.105 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 48,9 i 11,2Pracovný postup je taký istý ako v príklade 1, s tým rozdielom, že do kultivačného média sa pridáva ako testované. zlúčenina l-oktadecylpiperidín-N-oxid. Pri koncentrácii tohto N-oxidu v kultivačnom médiu 5.105 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 72,6 i 0,6 kontroly, absorbancia pri 660 nm 86,6 i 1,6 kontroly pri koncentrácii1.10 moldm je obsah chlorofylu rias 32,1 i 8,3 Vo kontroly, absorbancia pri 660 nm 56,8 i 7,4 kontro ly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade l, s tým rozdielom, že do kultivačného média sa pridáva ako testovaná zlúčenina l,4-dipentylpiperazín-N,N-dioxid. Pri koncentrácii tohto N,N-dioxidu V kultivačnom médiu 1.104 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 82,9 i 7,9 kontroly, absorbancia pri 660 nm 81,0 i 10,1 kon troly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 1,s tým rozdielom, že do kultivačného média sa pridàval ako testovaná zlúčenina 1-decyl-4-mety 1-piperazín-N,N-dioxid. Pri koncentrácii tohto N,N-dioxidu v kultivačnom medíu 1.104 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 28,2 i 0,5 kontroly, absorbancia pri 660 nm 47,3 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 1, s tým rozdielom, že do kultivačného média sa prídával ako testovaná zlúčenina 1-hexadecyl-4-metyl-piperazín-N,N-dioxid. Pri koncentrácii tohto N,N-dioxidu v kultivačnom médiu 110-5 mol.dm 3 je obsah chlorofylu rias 66,5 a 7,4 kontroly, absorbancia pri 660 nm 68,0 i 6,7 kontro ly.Herbicídna účinnosť amínoxidov sa hodnotila meraním prolongačnćho rastu koreňa a stonky zástupcov jednoklíčnych a dvojklíčnych rastlín, a to pri kukuriciPripravili sa roztoky testovaného N-12-dimetylamino)dodecyl)acetamid-N-oxidu odstupňovanej koncentrácie vo vode, v ktorých sa semená rastlín nechali napučiavať počas 24 hodín. Semená sa potom uložili na íiltračný papier navlhčený príslušnými roztokmi testovaných koncentrácií a predklíčovali sa v tme počas 72 hodin pri izbovej teplote, pričom stočené valce filtračneho papiera boli umiestnené v perforovaných polyety~ lénových vreckách (ČSN 46 0610). Po uplynutí tohto času sa merala dĺžka koreňov a nadzemnej časti rastliny. Výsledky sa vyhodnocovali V percentách kontrolnej vzorky.Pri Vike pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentrác 1 ou1.104 mordmt je dĺžka koreňa 13,9 i 1,0 kontroly,dĺžka stonky 82,6 i 4,3 °/o kontrolypri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 2.10 mol.dm 3 je dĺäca koreňa 78,7 i 2,5 kontroly,dlžka stonky 53,0 i 5,6 kontroly.Pri kukurici pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou110-3 mol.dm 3 je dĺžka koreňa 56,8 i 1,9 kontroly, SK 278207 B 6Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15, s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použil N-2-dimetylamino)etyl)dodekánamid-N-oxid. Pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.104 mol.dm 3 je dĺžka koreňa 78,5 i 6,7 kontroly, dlzka stonky 85,8 z 2,6 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15, s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použil N-hexyl-N,N-dimetylamínoxid,Pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.10 mol.dm 3 je dlzka koreňa viky 81,9 z 6,3 kontroly, dĺžka stonky 82,6 i 4,3 kontroly. pri kukurici je dlzka koreňa 70,6 z 3,9 kontroly, dlzka stonky 72,3 i 2,1 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15, s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použil N-hexadocyl-NN-dimetylamínoxid. Pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.103 rttotdrn je dlzka korena 85,9 z 1,0 kontroly, dĺžka stonky 91,2 i 4,8 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15, s tým rozdielom, že na pripravu testovaclch roztokov sa použil N-tetradecyl-MN-dimetylamínoxid. Pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.104 mol.dm 3 je dĺžka korena viky 34,5 z 0,2 v kontroly, dĺžka stonky 66,3 i 2,4 kontroly je dĺžka koreňa kukurici 66,8 i 5,5 kontroly, dĺžka stonky 71,9 i 2,5 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15, s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použil 1-(metyldodecyl)-N,N-dimetylamínoxid. Pri vike pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráclou 1.104 mol.dm 3 je dĺžka koreňa 22,3 i 0,7 kontroly,dĺžka stonky 71,0 i 3,3 kontroly pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 5.10 mol.dm-3 je dĺžka korena 37,8 z 3,1 kontroly,dĺžka stonky 72,5 i 3,3 kontroly. Pri kukurici pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.10 mo 1.dm 3 je dlzka koreňa 36,4 z 3,0 kontroly,dĺžka stonky 84,0 i 3,4 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako V príklade 15, s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použil l-oktylpiperidín-N-oxid. Pri vike pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.104 mol.dm 3 je dĺžka koreňa 37,6 l 6,8 kontroly, dlzka stonky 30,6 z 2,7 kontroly.Príklad 22 Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15, s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použilPri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.10 mol.dm 3 je dĺžka koreňa viky 25,3 z 1,9 kontroly, dĺžka stonky 42,3 i 2,4 kontroly pri kukurici je dlzka koreňa 57,3 z 2,8 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15,s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použil 1-dodecylpyrolidín-N-oxid. Pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.10 mol.dm 3 je dĺžka koreňa viky 45,7 z 1,5 kontroly, dĺžka stonky 77,2 i 1,7 kontroly pri kukurici je dĺžka koreňa 64,0 z 3,9 °/ kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15,s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použil 1-decylperhydroazepín-N-oxid. Pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.104 mol.dm 3 je dĺžka koreňa viky 53,2 i 1,7 kontroly, dĺžka stonky 57,2 z 3,7 kontmly pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 5.10 mol.dm 3 je dĺžka koreňa 88,7 z 3,6 kontroly, dlzka stonky 66,3 z 2,2 kontroly. Pri kukurici pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.104 mo 1.dm 3 je dĺžka koreňa 74,72 i 1,1 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15,s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použil 4-dodecylmorfolín-N-oxid. Pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.104 mol.dm 3 je dĺžka koreňa viky 69,2 i 3,2 kontroly, dĺžka stonky 80,5 z 3,3 kontroly. pri kukurici je dĺžka koreňa 71,4 z 1,1 kontroly, dizka stonky 76,7 i 2,7 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15,s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použil 1,4-dioktylpiperazín-N,N-dioxid. Pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 1.10 moldnr je dlzka koreňa viky 37,1 z 0,2 kontroly, dĺžka stonky 73,9 t 1,8 kontroly pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou 5.10 mol.dm 3 je dĺžka koreňa viky 64,8 z 0,7 kontroly, dĺžka stonky 87,0 z 3,4 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15,s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použil 1,4-diundecylpiperazln-N,N-dioxid. Pri vike pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráclou 1.104 mol.dm 3 je dĺžka koreňa 83,6 z 3,2 kontroly,dĺžka stonky 81,0 i 0,4 kontroly.Pracovný postup je taký istý ako v príklade 15, s tým rozdielom, že na prípravu testovaclch roztokov sa použil 1-metyl-4-decylpiperazín-N,N-dioxid. Pri kukurici pri aplikácii testovacieho roztoku s koncentráciou

MPK / Značky

MPK: A01N 33/08, A01N 33/16

Značky: herbicídny, prostriedok, báze, amínoxidov, algicídny, nearomatických

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/5-278207-algicidny-a-herbicidny-prostriedok-na-baze-nearomatickych-aminoxidov.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Algicídny a herbicídny prostriedok na báze nearomatických amínoxidov</a>

Podobne patenty