Sulfonamidy na bázi aminokyselin

Stiahnuť PDF súbor.

Text

Pozerať všetko

ČESKOSLOVENSKÁ ľo PO PIS VYNALEZU 266. 792 REPUBUKA 19 . .p v .(54) Sulfonamídy na bázi aminokyselín(57)AŘešení se týká látek obecného vzorce . ~(I). Látky jsou nové a přípravují se re- H 2 802 mm (I)sobením vodného roztoku hydroxídu sodné-ho a následnou alkalickou desacetylecí X 1 ą ąužití jako chemoterapeutika a anthelmíxr- ĺVynález se týká sulfonemidů na bázi aminokyselín obecného vzorceTyto nové dosud nepopsené látky Jsou zkoušeny jednak na antibakteriální účinnost, V jednak na účinnost kokcidiostacickou a anthelmintickou.Velmi dobrých a vyrovnanych výsledků bylo dosaženo při zkouškách na taaemnicí Hymenolepis nana jako anthelmíntika.Látky podle vynélezu byly připraveny reakcí~p-acetylaminobenzensulfonylphloridu 5 eminokyselinami obecného vzorceHZN-X (II), ve kterém K značí skupinu jako ve vzorci (I), působením vodného roztoku hydroxidu sodného a následnou alkalickou desacetylací ochranné skupiny acetylové.Látky podle vynálezu se příprevují tak, že se nejdřive provede kondenzace p-acetylaminobenzensulfonylchloridu s odpovídající aminokyselinou e to tak, že eminokyselina se rozpustí ve vodě za přídevku hydroxidu sodného a současně se dávkuje do roztoku p 4 acetylaminobenzensulfonylchloríd za udržováni pH na hodnotě 8 až 9 dalším přídavkem roztoku hydroxídu sodného při teplotě 50 až 60 °C. Doba kondenzace je závislá na druhu aminokyseliny a pohybuje se od l do 10 hodín. Průběh kondenzace se sleduje chromatogrefícky. Po skončené reakci se roztok zfíltruje 9 ektivním uhlím a produkt se vyloučí okyselenłm- roztckem kyseliny octové na pH 5. Produkt se odsaje, promyje vodou a po přidavku prebyt ku 3 N vodného roztoku hydroxidu sodného se desacetyluje při teplotě 50 až 70 °C. Reakční doba je rozdílná (2 až 10 hodin). Konec reakce se sleduje zkouškou rozpustnosti 1 N HC 1. Po skončené desecetylaci se produkt vyloučí okyselením kyselinou octovou nebo zředěnou kyselinou solnou na pH 5. Finální produkty se čistí krystalizací ze zředěného ethenolu nebo srážením 2 vodných roztoku alkélíí.Následující příklady provedení látky podle vynálezu pouze doklédají, ale nijak neomezují.Nové látky jsou testovány ną modélovém helmintu Hymenolepis nana a jsou porovnány~ae standardní látkou píperazinovou solí niklosamídu.Píperazinóvá sůl niklosamidu (standard)Kokcidiostatická účinnost nových látek je podle výsledků zkoušek nezajínavá. Nedosehuje 50 účinnosti standardní látky robenzídenu.Do předlczeného roztoku Ž g hydroxydu sodného a 50 ml vody se za míchání vnese ky ąselíns p~aminobenzoová (6,85 g 0,05 mcl).Po jejím rozpuštění se při 30 °C po dobu l hodiJW dávkuje p-acetylaminobenzensulfonylchlorid (17,31 g 0,05 mol 67,6 ní).Postugným přídáváním vodného roztoku hydroxidu sodného (2 5 v 50 ml vody) se pH udr žuje na hodnotě 8 (spotřebs« 36 ml). Po přidání veškerého p-acetylamínobenzensulfonylchlà ridu se roztok zahŕívá.pfí 50 °C 1 hodinu. Poté se pŕídá aktivní uhlí, zfíltruje se a pro- dukt se vyloučí pŕídavkem kyseliny octové na pH 5 (6 m 1).Vyloučená látka se odseje, pro myje vodou (50 ml) a výsuěí při 60 °C.Do předloženého roztoku hydroxídu sodného (30 ml, BN) se vnese část získané 4-acetylsulfánílamidobenzoové-kyseliny (5 g 0,0 l 5 mol). Ząhřívá se 5,5 hodiny při teplotě~ 70 °C. Po ochlszení na 50 °C se roztok okyseli Hcl (13) ne pH 5 (20 ml). Látka se odsaje, promyje vodou (20 ml) a vysuší při 60 °C. Po překrystalízací z Soiního ethanolu bylo liskáno 2,81 3 (64,15) kyseliny 4-aulfenilamidobenzoové o teplotě tání 203 až 205 °C.Stejným způsobem jako W příkledě l byly připraveny fyto následující aloučeníny (viz tebulka.l).

MPK / Značky

MPK: C07C 143/80

Značky: aminokyselin, bázi, sulfonamidy

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/5-266792-sulfonamidy-na-bazi-aminokyselin.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Sulfonamidy na bázi aminokyselin</a>

Podobne patenty