Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů

Číslo patentu: 241279

Dátum: 16.07.1985

Autori: Eubr Jaromír, Kubín Sáva, Miklenda Jioí

Stiahnuť PDF súbor.

Text

Pozerať všetko

(40) Zvelejnšno 16 07 85 Aouew (45) Vydlno m 09 8,(15) KAVÄLEK JAROLIIR ing. eso.,m W° ŠTERBA VIDJESLAV aoc.1 ng.csc PARDUBICE VEČEŘA LÉIROSLAV prof.ing.dr.DrSc., PŘEIDUČ(54) ř Způsob výroby substituovaných z-aminotriazinů Řešení spočivá v tom, že se na hydro- mvzorce II půso i ortoeaterem obecného vzo- 4polárnich rozpouštědĺech při teplotě - 10 c N Naž teplotě varu rozpouštědla při mąximálnimVše uvedené látlq maíi aedativni účinky R N Nup i voterinárnim ouž ti a jsou surovinamipři výrobě herbic dů.vynález se týká nového způsobu výroby 2 ~amino~ 4-alkoxy-6-alkyl-1,3,5-triazinú obecného,vzorce I, kde R 1 je alkyl C 1 až C 6 a R 2 je alkyl C 1 až C 5 nebo vodík.Sloučeniny tohoto typu mají jednak sedativní účinky /Franc. pat. 1 380 818 /1964// při veterinárním použití n jsou surovinami při výrobě důležitých herbicídů /Palm H.L. Proc.Br.Crop.Prot. Conf.-Woods, 1980 łj /1/, 1-6. Chem.Abstr. 22, 56104 r/.Aminoalkylalkoxytriaziny lze připravit následovně Šestistupňovou syntézou vycházejicí z nitrilů karboxylových kyselín, ktoré reakcí s alkoholom poskytují imidoestery. Ty se pak dvoustupňovou reakcí s kyanamidem mění na dikyanamidiny, které cyklizují na subatituovaný chlortriazin. Reaktivní chlor se pak snadno nahradí skupinou alkoxylovou /Huffman R.K., Schaefer F.C. J.Org.Chem.Nukleofilni substítucí 2 -a 1 kyl-4 , ô-dialkoxy-l ,3 , s-triazinů amoniakem /Franc.pat. 1 380 818 /1964// nebo reakcí báze quanyl-0-methylisomočoviny s estery, chlorídy nebo anhydridy karboxylových kyselín /Franc.pat. 1 380 818 /1964/ Käwano K., Odo K. Nippon Khgaku Zasshi gg, 1672 /1961/ Chem.Abstr.2 §, 11212 /1965//.Nevýhodou výše uvedených příprav jsou buč více stupňové syntetické postupynebo nízká výtěžnost.Předmětem tohoto vynálezu je dvoustupňový způsob výroby 2-amino-4-alkoxy-6-a 1 ky 1 ~ 1,3,5 ~triazínu obecného vzorce I, kde R 1 je alkyl cl až cs, R 2 je alkyl cl až cs, nebo vodík, který spoči~ vá v tom, že hydrochlorid quanyl-O-methylisomočovíny obecného vzorce II, kde R 1 je alkyl C 1 až c 6 reaguje s ortoesterem obecné 3 241 27 sho vzorce III, kde R 2 je alkyl cl až cs nebo vodik a R je alkylC 1 až C 6 v molárních poměrech 10,5 až 110, nejlépe však v poměru 11 v polárních rozpouštědlech jako jsou například alkoholy,estery, amidy, ketony při teplotě -10 °C až teplotě varu rozpouštědla za tlaku maximálně 500 kPa. Isolace produktu ae provádí filtrací. Do reakění směsi se nepřidává žádná báze, jak bylo pravidlem v přodcházejicích postupoch /Franc.pat. 1 380 818 /1964/ Pískala A. coll.czeoh.chem.comun. 2, 3966 /1967//- Naopak ae využívá kyselěho katalytického vlivu chlorovodikn přítomného v látce obecného vzorce II.Předmět vynálazu je bliže objaeněn příkladem provedení, jimz se však jeho rozsah nijak neomezuja.Přiklad reakce látky obecného vzorce II /kde R 1 C 1/ a ortoesterem obecného vzorce III /kde R 2 C 1, R C 2/Ke směsi 7,7 g /0,05 mal/ hydrochloridu quany 1-o-methy 1 iso močoviny obecného vzorce II, kde R 1 cl a 100 ml suchého ethanolu bylo za varu přidáno 15 ml ethylortoacetátu. Ze vzniklého či rého roztoku se po chvíli začal vylučovat triazin obecného vzor ce I, kde R 1, R 2 je methyl. Po ochlazoni byla roakční směa zředěna vodou a vyloučený produkt odfiltrován. Výtěžek triazinu byl1. Způsob výroby substituovaných 2 ~amino-triazinů obecného vzor 2 °ce I, kde R 1 Je alkyl C 1 až C 6 a R 2 je alkyl C 1 až C 5 nebo vodik z hydrochloridu quanyl-O-alkylisomočoviny obecného vzorce II, kde R 1 má výše uvedený význam, vyznačující so tím, že se na hydrochlorid quanyl-O-ałkylísomočovinu obecného vzorce II působí ortoosterom obecného vzorce III, kde R 2 je alkylC 1 až C 6 nebo vodik a R je alkyl C 1 až C 6 V molárních poměrech 1 O,5 až 110, s Výhodou 11, v polárnich rozpouštědlech při teplotě -10 °C až teplotě varu rozpouštědla při maximálnín tlaku 500 kPa.Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako polární roz pouštědla se použijí alkoholy, ketony, estery a amidy.

MPK / Značky

MPK: C07D 251/06

Značky: substituovaných, způsob, výroby, 2-aminotriazinů

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/5-241279-zpusob-vyroby-substituovanych-2-aminotriazinu.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Způsob výroby substituovaných 2-aminotriazinů</a>

Podobne patenty