Deriváty amidov substituovaných aminokyselín, spôsob ich výroby, prostriedok s ich obsahom a ich použitie

Číslo patentu: 279217

Dátum: 05.08.1998

Autori: Wollweber Detlef, Brandes Wilhelm, Seitz Thomas

Je ešte 22 strany.

Pozerať všetko strany alebo stiahnuť PDF súbor.

Zhrnutie / Anotácia

Zlúčeniny vzorca (I), v ktorom Ar a Ar* sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vždy prípadne substituovaný aryl, aralkyl, heteroaryl alebo heteroarylalkyl, R1 až R6 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodík alebo alkyl, alebo R3 a R4 spolu s uhlíkom, na ktorý sú viazané, tvoria cykloalkylový kruh. Zlúčeniny vzorca (I) sa pripravujú reakciou substituovanej aminokyseliny vzorca (II), prípadne jej derivátu a aktivovanou karboxyskupinou, s amínom vzorca HNR1-CR5R6Ar*, prípadne v prítomnosti katalyzátora, činidla viažuceho kyselinu a prípadne v prítomnosti riedidla. Zlúčeniny vzorca (I) sa používajú ako účinné zložky prostriedkov na hubenie škodcov, hlavne na boj proti hubovým chorobám rastlín.

Text

Pozerať všetko

Predložený vynález sa týka nových derivátov amidov substituovanej aminokyseliny, spôsobu ich výroby, ako i ich použitia v prostriedkoch na hubenie škodcov.zlúčeniny podľa vynálezu majú výbomý účinok pri hubení škodcov. Hlavne potom sa môžu zlúčeniny podľavynálezu používať ako fungicídy, predovšetkým pri ochrane rastlín.Sú už známe určité amidy aminokyselín, ako napríklad N-terc.-butoxykarbonyl-L-leucylbenzylamid (porovnaj EP-A-236 874).Použitie týchto zlúčenín v prostriedkoch na hubenie škodcov však nie je opísaně.Predmetom predloženého vynálezu sú teda nove deriváty amidov aminokyselín všeobecného vzorca (I)Ar a Ar sú rovnaké alebo navzájom rozdielne a znamenajú nesubstítuovanú alebo substituovanú arylovú skupinu,nesubstítuovanú alebo substituovanú aralkylovú skupinu,nesubstituovanú alebo substituovanú heteroarylovú skupinu a nesubstituovanú alebo substituovanú heteroarylalkylovú skupinu, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 a R 6 sú rovnaké mebo navzájom rozdielne a znamenajú vodik alebo alkylovú skupinu alebo R 3 a R 4 tvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú viazané, cykloalkylový kruh.Zlúčeniny vzorca (l) môžu okrem toho obsahovať jeden stred chirality alebo niekoľko stredov chirality a môžu byť teda prítomné v rôznych zmesiach enantíomérov a diastereomérov, ktore sa prípadne môžu bežným spôsobom deliť. Tak čisté enantioméry a diastereoméry, ako i ich zmesi spadajú pod rozsah vynálezu.V nasledujúcej časti sa kvôli jednoduchosti hovorí vždy o zlúčeninách vzorca (I), i keď sú týmito zlúčeninami myslené tak čisté zlúčeniny, ako i zmesi srôznymi podielmi izomémych, enantiomémych a diastereomémych zlúčcnín.Deriváty amidov substituovaných aminokyselín podľa vynálezu sú všeobecne definované vzorcom (I).Ak nie je uvedené inak, majú použité výrazy vo všeobecných vzorcoch v ďalšej časti výhodne nasledujúce významyAlkylová skupina znamená samotná alebo ako súčasť ďalších skupín priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s l až 6 atómami uhlíka, najmä s 1 až 4 atómami uhlíka. Ako príklady a výhodných zástupcov týchto skupin možno menovať metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu a izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu,izobutylovú skupinu, sek-butylovú skupinu a terc.-butylovú skupinu.Arylová skupina znamená nesubstituovanú alebo substituovanú arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka. Ako príklady a výhodných zástupcov uvedenej skupiny možno menovať vždy nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú skupinu a naftylovú skupinu, hlavne nesubstituovanú alebo substituovanú fenylovú skupinu.Aralkylová skupina znamená nesubstituovanú alebo substituovanú aralkylovú skupinu s l až 4, najmä s l alebo 2 atómami uhlíka v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti a so 6 až 10 atómami uhlíka v arylovej časti, pričom výhodnú časť predstavuje fenylová skupina. Ako príklady a výhodných zástupcov tejto skupiny možno menovať benzylovú skupinu, l,1- a 1,2-fenetylovú skupinu a l,1 l,2-, 1,3- a LZ-fenylpropylovú skupinu.Heteroaíylová skupina znamená nesubstituovaný alebo substituovaný 5- až 9-č 1 cnný kruh, najmä 5- až 7-členný kruh, ktorý obsahuje l až 4, výhodne l až 3, rovnake alebo rôzne heteroatómy. Ako heteroatómy mohlo menovať výhodne kyslík, síru a dusík. Ako príklady a výhodných zástupcov tejto skupiny možno menovať pyrimidinyl,pyrolyl, izotíazolyl, oxazolyl, tienyl, furyl, pyridazinyl,izooxazolyl, tiazolyl a hlavne pyridyl.Heteroatylalkylová skupina znamená skupinu,v ktorej heteroarylová časť zodpovedá uvedeným definíciám a výhodným rozsahom. Alkylová časť má reťazec priamy alebo rozvetvený a obsahuje l až 4, hlavne l alebo 2 atómy uhlíka. Ako pňklady a výhodných zástupcov tejto skupiny možno menovať heteroarylmetyl, 1,1- a 1,2-heteroaryletyl a l,1-, 1,2-, 1,3- a LZ-heteroarylpropyl.Prípadne substítuovane skupiny všeobecných vzorcov môžu niesť jeden alebo niekoľko, výhodne l až 3, najmä 1 alebo 2, rovnakých alebo rôznych substituentov. Ako substituentov možno napríklad a výhodne menovať alkylovú skupinu obsahujúcu výhodne l až 4 atómy uhlíka,hlavne 1 alebo 2 atómy uhlíka, ako metylovú skupinu,etylovú skupinu, n-propylovú skupinu a izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu a tercbutylovú skupinu alkoxyskupinu obsahujúcu výhodne l až 4 hlavne l alebo 2 atómy uhlíka, ako metoxyskupinu,etoxyskupinu, n-propoxyskupinu a izopropoxyskupinu, n-butoxyskupinu, izobutoxyskupinu, sek-butoxyskupinu a terc-butoxyskupinu alkyltioskupinu obsahujúcu výhodne 1 až 4, hlavne l alebo 2 atómy uhlíka, ako metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, n-butyltioskupinu, izobutyltioskupinu, sek-butyltioskupinu a tercsbutyltioskupinu halogěnalkylovú skupinu,halogénalkoxyskupinu a halogćnalkyltíoskupinu vždy výhodne s 1 až 4 atómami lmlíka, hlavne s 1 alebo 2 atómami uhlíka a výhodne s l až 9, hlavne s l až 5 atómami halogénu, pričom atómy halogénu sú rovnaké alebo rôzne a výhodne sú predstavované atómami fluóru, chlóru alebo brómu, ako trííluórmetylovú skupinu, difluómuetylovú skupinu, pentaíluóretylovú skupinu, tetrafluóretylovú skupinu, triíluórchlóretylovú skupinu, triíluóretylovú skupinu, trifluóretoxyskupinu, diíluónnetoxyskupínu,pentafluóretoxyskupinu, tetratluóretoxyskupinu, tritluórchlórctoxyskupinu, tritluónnetoxyskupinu a trifluórmetyltioskupinu hydroxyskupinu atómy halogénu, výhodne íluóru, chlóru, brómu a jódu, hlavne tluóru, chlóru a brómu kyanoskupinu nitroskupinu dialkylarnínoskupinu,výhodne s l až 4, hlavne s l alebo 2 atómami uhlíka v každej z alkylových skupín, ako dimetylaminoskupinu a dietylaminoskupínu karboxyskupinu alkylalkoxyskupínu s 1 až 4 atómami uhlíka, hlavne s l alebo 2 atómami uhlíkav každej z alkylových častí karbonylalkoxyskupinu s 1 až 4, hlavne s 1 alebo 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, ako karbonylmetoxyskupinu a karbonyleíoxyskupinu karbonylalkylovú skupinu s 1 až 4, hlavne s l alebo 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, ako acetylovú skupinu a propionylovú skupinu fonnylovú skupinu karbonylaíyloxyskupinu s 5 až 10 atómami uhlíka v arylovej častí, ako karbonylfenoxyskupinu karbonylarylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka v arylovej častí, ako benzoylovú skupinu oxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4, hlavne s 1 alebo 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, ako acetoxyskupinu oxykarbonylarylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka varylovej časti, ako benzoyloxyskupinu karboxylaminoskupinu, karbonylaminoalkylovú skupinu, karbonylaminodialkylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylamínokarbonylovú skupinu, aminokarbonylalkylovú skupinu a alkylaminokarbonylalkylovú skupinu vždy s 1 až 4, hlavne s l alebo 2 atómami uhlíka valkylovej časti sulfónmnidoskupinu sulfónalkylovú skupinu sulfonylalkylovú skupinu a sulfonylalkoxyskupinu vždy s l až 4, najmä s l alebo 2 atómami uhlíka vždy nesubstiíuovanú alebo atómom halogénu, hlavne atómom íluóru, chlóru a/alebo brómu substituovanú fenylovú skupinu alebo fenoxyskupinu.Vo všeobecných vzorcoch predstavujú substítuenty R 1,R 2, R 3 a R 5 nezávisle od seba vždy metylovú skupinu alebo etylovú skupinu alebo etylovú skupinu a hlavne atóm vodíka.Uvedená definícia platí zodpovedajúcim spôsobom tiež pre definície vnasledujúcich výhodných kombináciách skupín.Výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca (l),v ktorom R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 a R 5 sú rovnaké alebo rozdielne a znamenajú atóm vodíka alebo priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo R 3 a R 4 tvoria spoločne satómom uhlíka, na ktorý sú viazané, cykloalkylový kruh s 3 až 7 atómami uhlíka a Ar a Ar sú rovnaké alebo navzájom rozdielne a znamenajú vždy prípadne substituovanú fenylovú skupinu, furylovú skupinu a pyridylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo vo fenylovej časti substituovanú fenylalkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom ako substituenty vo fenylovej časti prichádzajú vždy do úvahy alkylová skupina, alkoxyskupina a alkyltioskupina vždy s l až 4 axómami uhlíka halogćnalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogćnalkyltioskupina vždy s l až 4 atómami uhlíka a s l až 9 atómami halogénu, pričom atómy halogénu sú rovnaké alebo navzájom rozdielne hydroxyskupina atóm halogénu kyanoskupina, nítroskupína dialkylaminoskupina s 1 až 4 atómami uhlíka v každej z alkylových častí karboxyskupina alkylalkoxyskupina vždy s l až 4 atómami uhlíka v každej z alkylových častí karbonylalkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka valkylovej časti karbonylalkylová skupina s l až 4 atómami uhlíka V alkylovej časti formylová skupina karbonylaryloxyskupina s 5 až 10 atómami uhlíka varylovej časti karbonylarylová skupina so 6 až 10 atómami uhlíka varylovej časti oxykarbonylalkylova skupina sa l až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti oxykarbonylarylová skupina so 6 až l 0 atómami uhlíka v arylovej časti karbonylaminoskupina, karbonylamínoalkylovâ skupina, karbonylamino-dialkylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, aminokarbonylalkylová skupina a alkylaminokarbonylalkylová skupina vždy s 1 až 4 atómami uhlíka valkylovej časti sulfónamidoskupina,sulfónalkylová skupina sulfonylalkylová skupina a sulfonylalkoxyskupína vždy s l až 4 atómami uhlíka vždy nesubstituovaná alebo halogénom substituovaná fenylovà skupina alebo fenoxyskupina.Obzvlášť výhodné sú tie zlúčeniny všeobecného vzorca(I), v ktorom R 1 znamená atóm vodíka a R 2, R 3 a R 4 sú rovnaké alebo navzájom rozdielne a znamenajú atóm vodíka alebo priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s l až 5 atómami uhlíka alebo R 3 a R 4 znamenajú spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú viazané, cykloalkylový kruh s 3 až 6 atómami uhlíka a R 5 a R 5 sú rovnaké alebo navzájom rozdielne a znamenajú atóm vodíka, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu a Ar znamená nesubstituovanú alebo raz až trikrát, rovnako alebo rôme substituovanú fenylovú skupinu, pričom prichádzajú do úvahy nasledujúce substítuenty alkylová skupina, alkoxyskupína a alkyltioskupina vždy s l alebo 2 atómami uhlíka halogénalkylová skupina, halogéalkoxyskupina a halogénalkyltioskupina s l alebo 2 atómami uhlíka a s 1 až 5 atómami halogénu, pričom atómy halogénu sú rovnaké alebo navzájom rozdielne hydroxyskupina fluór, chlór, bróm a jód kyanoskupina, nitroskupina dialkylaminoskupína s 1 alebo 2 atómami uhlíka v každej zalkylových častí karboxyskupina alkylalkoxyskupina s 1 alebo 2 atómami uhlíka V každej zalkylových častí karbonylalkoxyskupina s l alebo 2 atómami uhlíka valkylovej časti karbonylalkylová skupina s l alebo 2 atómami uhlíka v alkylovej časti formylová skupina karbonylfenoxyskupina benzoylová skupina oxykarbonylalkylová skupina s 1 alebo 2 atómami uhlíka V alkylovej časti benzoyloxyskupina karbonylaminoskupina, karbonylaminoalkylová skupina, karbonylaminodialkylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylarninokarbonylová skupina, aminokarbonylalkylová skupina a alkylamínokarbonylalkylová skupina vždy s l alebo 2 atómami uhlíka valkylovej časti sulfónamidoskupina, sulfonylalkylová skupina a sulfonylalkoxyskupina vždy s 1 alebo 2 atómami uhlíka v alkylovej časti vždy nesubstituovaná alebo atómom íluóru, chlóru alebo brómu substituovanú fenylová skupina alebo fenoxyskupina, a Ar znamená vždy nesubstituovanú alebo raz až trikrát,rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu,furylovú skupinu alebo pyridylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo vo fenylovej časti raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylalkylovú skupinu s l alebo 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom ako substituenty fenylového kruhu prichádzajú vždy do úvahy uvedené substituenty fenylového kruhu.Celkom obzvlášť výhodné sú tie zlúčeniny všeobecného vzorca (I), V ktorom R 1 znamená atóm vodíka,R 2 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,R 3 a R 4 sú rovnaké alebo rozdielne a znamenajú atóm vodíka, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sekbutylovú skupinu alebo tem-butylovú skupinu alebo B-pentylovú skupinu alebo R 3 a R 4 spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú viazané,tvoria cyklopropylový, cyklopentylový alebo cyklohexylový kľllh, SK 279217 B 6R 5 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,R 5 znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu,Ar znamená nesubstituovanú alebo raz až dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom prichádzajú do úvahy nasledujúce substituenty metylová skupina, etylová skupina, n-propylovâ skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, izobutylová skupina,sek.butylová skupina a terebutylová skupina, metoxyskupina, etoxyskupina, izopropoxyskupina, n-propoxyskupina,n-butoxyskupina, izobutoxyskupina, sekbutoxyskupina a tercbutoxyskupina, trifluónnetylová skupina, diíluórmetylová skupina, pentatluóretylová skupina, tetrafluóretylová skupina, trifluórchlóretylová skupina, triíluóretylová skupina, trifluóretoxyskupina, difluónnetoxyskupina,pentalluóretoxyskupina, tetrafluóretoxyskupina, tritluórchlóretoxyskupína, tritluórmetoxyskupina a trifluórmetyltioskupina chlór, bróm, íluór, nitmskupina a kyanoskupina Ar znamená nesubstituovanú alebo vo fenylovej časti raz až dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovanú benzylovú skupinu alebo 1,2-fenetylovú skupinu, hlavne však nesubstituovanú alebo raz až dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovanú fenylovú skupinu, pričom ako substituenty fenylového kruhu prichádzajú vždy do úvahy uvedené substituenty fenylového kruhu. Predovšetkým sú výhodné deriváty amidov substituovanej aminokyseliny všeobecného vzorca (I), v ktorom R 1, R 2, R 5, R 5, Ar a Ar majú uvedené významy, nqmä výhodné významy,R 3 znamená atóm vodíka,R 4 znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu alebo 3-pentylovú skupinu, hlawie izopropylovú skupinu alebo sek.butylovú skupinu alebo R 3 a R 4 spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú viazané,tvoria cykloalkylový kruh s 3 až 6 atómami uhlíka, hlavne cyklopropylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu. Deriváty amidov substituovaných aminokyselín všeobecného vzorca (I) R 3 l x Ar-O-CO-N-C-CO-N R 5R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 5, Ar a Ar majú uvedené významy,sa podľa tohto vynálezu pripravujú tým, že sa substituovaná aminokyselina všeobecného vzorca (Il)Ar, R 2, R 3 a R 4 ntajú uvedené významy, prípadne ich deriváty s aktivovanou karboxyskupinou,uvádzajú do reakcie, prípadne v prítomnosti katalyzátora,prípadne v prítomnosti činidla, ktoré viaže kyselinu a prípadne v prítomnosti riedidla s amínom všeobecného vzorca (III)Ak sa použijú ako východiskové látky napríklad fenoxykarbonyl-L-izoleucín a 4-ehlórfenetylamín, potom možno priebeh postupu podľa vynálezu znázomiť nasledujúcou reakčnou schćmouDeriváty aminokyseliny, ktoré sa používajú ako východiskové látky pri vykonávaní postupu podľa vynálezu,sú všeobecne definované vzoreom (II). Vtomto vzorci majú substituenty Ar, R 2, R 3 a R 4 výhodne tie významy,ktoré už boli pre týchto substituentov uvedené ako výhodné v súvislosti s opisom zlúčenín všeobecného vzorca (l) podľa vynálezu.Deriváty aminokyseliny vzorca (II) sú všeobecne známe (porovnaj napríklad Houben - Weyl, Methoden der organischen Chemie, zv. XV, diel 1 a 2, str. 46 a ďalšie a 112 a ďalšie, George Thieme Verlag, Stuttgart 1974 D. Keller a ďalší, Org. Synth. 60, 2145 (198 l) pripadne R. C. Sheppard, A Specialist Periodical Report, Amino-acids,Peptides and Proteins, The Royal Society of Chemistry,Burlington House, Londýn 1978, prípadne I. P. Greenstein a M. Winitz, Chemistry of Amino Acids, I., Wiley Inc.,New York, Londýn 1961 pripadne E. Schröder a K. Lübke, The Peptides, Vol. I, Academic Press, New York,Londýn 1965) alebo sa môžu získať podľa tam uvedených postupov.Deriváty aminokyseliny vzorca (Il) s aktivovanou karboxyskupinou, ktoré sa okrem toho používajú ako východiskové látky pri postupe podľa vynálezu, sú všeobecne známe.Ako deriváty aminokyselín vzorca (Il) s aktivovanou karboxyskupinou prichádzajú do úvahy všetky deriváty s aktivovanou karboxyskupinou, ako sú halogenidy kyseliny, napriklad chloridy kyseliny, azidy kyseliny, ďalej symetrické a zmiešané anhydridy, ako napríklad zmiešaný anhydrid O-alkyluhličitej kyseliny, ďalej aktivované estery,ako napríklad p-nitrofenylester alebo N-hydroxysukcínimidester ako i aktivované formy aminokyselín pripravené in situ pôsobením kondenzačných činidiel, ako napríklad dicyklohexylkarbodiimidu alebo karbonyldiimídazolu.Výhodne sa používajú chloridy kyselín a zmiešané anhydridy, ktoré zodpovedajú aminokyselínám vzorca (II). Môžu sa pripravovať tým, že sa aminokyseliny vzorca (II) alebo ich soli nechajú reagovať s halogenačným činidlom alebo sčinidlom všeobecne známym na výrobu zmiešaných anhydridov, ako napríklad s chloridom fosforečným,tionylchloridom, oxalylchloridom alebo izobutylesterom chlónnravčej kyseliny, všeobecne známym spôsobom. Výhodné je použitie izobutylesteru chlórrnravčej kyseliny.Reakcia sa môže vykonávať v prítomnosti inertných riedidiel, ako napriklad aromatických, nearomatických alebo halogénovaných uhľovodíkov, ako ketónov, napríklad acetónu esterov ako napríklad etylacetálu amidov, SK 279217 B 6ako napríklad dimetylformamidu nitrilov ako napríklad acetonitrilu, chlórovaných uhľovodíkov, ako napríklad metylénchloridu uhľovodíkov, ako napríklad toluénu alebo éterov, ako napríklad tetrahydrofuránu, prípadne ich zmesí a/züebo vprítomnosti činidla viažuceho kyselinu,ako výhodne terciárneho amínu, ako napriklad trietylamínu, pyridínu alebo N-metylpiperidínu, pri teplotách od -78 °C do 100 °C, výhodne pri teplotách od -60 °C do 25 °C.Amíny, ktoré sa okrem toho používajú ako východiskové látky pri vykonávaní postupu podľa vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom (III). V tomto vzorci majú substítuenty R 1, Ar, R 5 a R 5 uvedené významy.Amíny vzorca (III) sú všeobecne známe zlúčeniny organickej chémie.Ako riedidlá prichádzajú na postup podľa vynálezu do úvahy inertné, organické rozpúšťadlá, ako ketóny, napríklad acetón alebo etylmetylketón estery, ako etylacetát alebo metylacetát amidy, ako dimetylformamid nitrily,ako acetonitril chlórované uhľovodíky, ako metylénchlorid alebo tetrachlórmetán uhľovodíky, ako tolućn alebo étery, ako tetrahydrofurán, ako i prípadne voda a ich zmesi, Ako činidlá, ktore viažu kyselinu, prichádzajú na postup podľa vynálezu do úvahy bežné anorganické a organické činidlá na viazanie kyselín. K tým patria výhodne terciárne arníny, ako trietylamín, pyridín alebo N-metylpiperidín, ako i anorganické bázy, napríklad hydroxidy kovov, ako hydroxid sodný a hydroxid draselný alebo uhličitany kovov, ako uhličitan sodný alebo uhličitan draselný.Postup podľa vynálezu sa pripadne vykonáva v prítomnosti katalyzátora. Ako príklady takýchto katalyzátorov možno menovať 4-dimetylaminopyridín, l-hydroxybenzotriazol alebo dimetylformamid.Teploty sa môžu pri vykonávaní postupu podľa vynálezu pohybovať V širokom rozsahu. Všeobecne sa pracuje pri teplotách -78 °C až 120 °C, výhodne pri teplotách odPri vykonávaní postupu podľa vynálezu sa pracuje výhodne s použitím ekvimolámych množstiev.Pritom sa deriváty aminokyseliny vzorca (Il) používajú ako čisté optické izoméry (D-, prípadne L-forrna) alebo ako racemáty.Vynález zahmuje tak čisté izomćry, ako i ich zmesi. Tieto zmesi sa môžu rozdeliť podľa bežne používaných metód, napríklad selektívnou kryštalizáciou z vhodných rozpúšťadiel alebo chromatografovanlm na silikagélí alebo oxide hlinitom na jednotlive zložky. Racemáty sa môžu rozdeliť podľa zvyčajných metód na jednotlivé enantioméry, ako napríklad tvorbou soli s opticky aktívnymi kyselinami ako gáforsulfónovou kyselinou alebo dibenzoylvínnou kyselinou a selektívnou kryštalizáciou alebo derivatizáciou s vhodnými, opticky aktívnymí činidlami, rozdelením diastereomémych derivátov a opätovným štiepením alebo rozdelením na opticky aktívnom materiáli stĺpca.Účinné látky vzorca (l) podľa vynálezu majú silný účinok proti škodcom a môžu sa v praxi používat na hubenie nežiaducich škodlivých organizmov. Účinné látky sú vhodné na použitie ako prostriedky na ochranu rastlín,hlavne ako fungicídy.Fungicídne prostriedky sa používajú pri ochrane rastlín na hubenie húb z tried Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.Ako príklady, ktoré však nemajú obmedzujúci charakter, možno menovať niektorých pôvodcov hubových ochorení, ktorí spadajú pod uvedený výpočetDruhy Pythium, ako napríklad Pythium ultimum.Druhy Phytophthora, ako napríklad pleseň zemiakováDruhy Pseudoperonospora, ako napríklad Pseudoperonospora humuli alebo Pseudoperonospora cubensis.Druhy Plasmopara, ako napríklad peronospóra viničaDruhy Peronospora, ako napríklad Peronospora pisi alebo Peronospora brassicae.Druhy Erysiphe, ako napríklad padle trávne (Erysiphe graminis).Druhy Sphaerotheca, ako napriklad Sphaerotheca fuliginea. Druhy Podosphaera, ako napríklad padle jabloňovć (Podosphaera leucotricha).Druhy Venturia, ako napríklad strupovitosť jabloní (Venturia inaequalis).Druhy Pyrenophora, ako napríklad hnedá škvmitosť jačmeňa (Pyrenophora teres) alebo Pyrenophora grarnineaDruhy Cochliobolus, ako napriklad Cochliobolus sativusDruhy Uromyces, ako napríklad hrdza fazuľová (Uromyces appendiculatus).Druhy Puccinia, ako napríklad hrdza pšeničná (Puccinia recondita).Druhy Tilletia, ako napríklad mazľavá sneť pšeničná (T illetía caries).Druhy Ustilago, ako napríklad prašná sneť pšeničné (Ustilago nuda alebo Ustilago avenae).Druhy Pellicularia, ako napríklad Pellicularia sasakii. Druhy Pyricularia, ako napríklad Pyricularia oryzae.Druhy Fusarium, ako napríklad Fusarium culmorum. Druhy Botrytis, ako napriklad pleseň šedá (Botrytis cincrea).Druhy Septoria, ako napríklad Septoria nodorum.Druhy Leptosphaeria, ako napriklad Leptosphaeria nodorum.Druhy Cemospora, ako napriklad Cercospora canescens. Druhy Altemaria, ako napríklad Altemaria brassicae. Druhy Pseudocercosporella, ako napríklad Pseudocercosporella herpo-trichoides.Dobrá znášanlivosť účinných látok vkoncentráciách,potrebných na potláčanie chorôb rastlín, rastlinami dovoľuje ošetrovanie nadzemných častí rastlín, semenáčikov a osiva, ako i pôdy.Pritom sa dąjú účinné látky podľa vynálezu s obzvlášť dobrým úspechom používať protektívne a systematicky na potláčanie druhov Phytophthora na paradajkúch alebo druhov Plasmopara na viniči, ako i na potláćaníe chorôb ryže, ako napriklad pôvodcov škvmitosti ryže (Pyricularia oryzae) alebo pôvodcov chorôb stoniek ryže (Pellicularia sasakii).Účinné látky sa môžu vzávislosti od svojich fyzikálnych alalebo chemických vlastností prevádzať na zvyčajne prostriedky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky,penovité prípravky, pasty, granuláty, aerosoly, mikrogranuláty enkapsulované v polymerizačných látkach a obal vané hmoty na osivo, ako i ULV (ultra low volume) prostriedky, určené na rozptyl hmlou za studena alebo za tepla.

MPK / Značky

MPK: C07C 271/54, A01N 47/22, C07C 271/22

Značky: substituovaných, aminokyselin, deriváty, spôsob, výroby, použitie, amidov, obsahom, prostriedok

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/40-279217-derivaty-amidov-substituovanych-aminokyselin-sposob-ich-vyroby-prostriedok-s-ich-obsahom-a-ich-pouzitie.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Deriváty amidov substituovaných aminokyselín, spôsob ich výroby, prostriedok s ich obsahom a ich použitie</a>

Podobne patenty