Spôsob prípravy 2,6-dialkyl-N-(1´-metoxy-2´-propyl)anilínu

Číslo patentu: 270153

Dátum: 13.06.1990

Autori: Beška Emanuel, Bystrický Ľubor, Konečný Václav

Stiahnuť PDF súbor.

Text

Pozerať všetko

(75) Jůl 0 r vynálczu BEŠKA EMANUEL ing. css., KUNEČNÝ VÁCLAV RNDI. css.,BYSTRIĽKÝ ĽUBUR ing., BRATISLAVA, . -,K 57) Riešenie saçýka spôsuqu prípravy 2,6-dialkyl-N-/1 -metoxy-2 -propyll anilí.nu všeobecnéhnvorca I hyqrugenácinu-2,6-dialkyl-N-/1 -metoxy-2 -propylidénl anilínuvšeobecného vzorce II na hydrggenaćnom katalyzátore. Reakcia sa uskutočnuje v bezvogom nrganíckom rozpúšťadle zo skupiny zahrnujúcej etanol, metanol, 1-metoxy-2-propangl, xylén, ťoluén pri teplote 150 až 190 G a tlaku 6 až 13 MPa. Akg hydrogenačný katalyzátor sa použije mednatochru 2 mitý katalyzátor. Riešenie je možné využiť R ° É v chemickom priemysle. . ,// 5 1 Ä . C) 5 C / II/,. I Ě . ° 2 °°Jvynález so týka spôsobu prípravy 2,6-dialkyl-N-/1-meto×y-2-propy 1/ anilinu hydro genáclou 2,6 ~dialky 1-N-/1-meto×y-2-propy 1 iden/ anilinu za prítomnosti hydroganaćnáho kntnlylóinrn.Ju známu, zo hydľuuunúciuu Schittovýoh biz mozno pripraviť príslušná N-aubatituované amlny. Hydrogonácia sa uskutočňuje podľa povahy zlúčonin na roznych hydrooonaonýoh ka Lnlyzútnvuch oko je piatine na aktívnom uhii, oxid plntiniditý, palldium, Ranay - nikol,nikul-na ulumine, kobelt, Adkinsove katalyzàtory na báza modi /Möller, F.Houban-weyl.Mulhndon dor orgonlachen Chomio li/1, II, str. 602 r 64 B, Georg Thimo Verlag, Stuttgart,4. vydanie, 1957/.výbor kntulyzáturuv závisí od soloktivity hydrogenáoio väzby C N, aby so potlači la hydrogenácia dalších časti molekuly ako je hydrogonáoia aromatiokáho kruhu, hydrogenolýza väzieb, prešmyky ap. tHydrogenácia iminovej skupiny 2,6-dialkyl-N-/1-meto×y-2-propylidán/ anilinu neprebieha uspokojivo na katalyzátoroch na báze niklu, prebieha neselektivne v nízkom výťažku a s tvorbou väčšeho počtu zlúčenin, od ktorých aa Ziadaný produkt dá len ťažko oddeliť. vhodnými hydrogenačnými katelyzátormi sú drahá kovy, ktoré už za miernych podmienok poskytujú 2-metyl-6-etyl-N~/1-meto×y-2-propy 1/ anilin vo vysokom výťažku. Adkinsov katalyzátor na báze medl, kde nosićom je oxid chramitý, patri k vysoko aktivnymkata 1 yzátorom. Jeho výhodou je, že nenapadá aromatioká jadro. Jeho selektivita je však obmedzená, kedže ľahko redukuje karbonylové zlúčoniný.Teraz sa zistila, že 2,6 ~diaikyl-N~/1-meto×y-2-propy 1/ anilin všeobecného vzorca Iv ktorom R 1 a R 2 znamenajú motyl alebo otyl, je možná pripraviť hydrogenáciou 2,6-dialkyl-N-/1-meto×y-2-propy 1 idán/ anilínu všeobecného vzorca IIv ktorom R 1 a R 2 majú už uvedený význam na hydrogonačnom katalyzátore, podľa vynálezu. Podstata vynálezu spočíva v tom, že ako hydrogenačný ketelyžátor eo použije meůnatochromitý katalyzátor a reakcia sa uskutočňuje v bezvodom organiokom rozpúšťadle zo skupiny zahrňujúcoj etanol. metanol, 1-metoxy-2-propanol, xylán, toiuán za tlaku 6 až 13 MPan pri tnploto 150 už 190 °C. Množstvo hydroganaönáho katalyzátora je 2 až 10 1 hmot. na redukovený imín.Izolácia produktu sa uskutoční destiláoiou po odfiltrovaní katslyzátora a po od destilovaní rozpúätadla. Voda v reakčnom prostredí posobi na Sohifrovou bázu hydrolyticky, čim sa znižuje čistota aj výťažok produktu.Pripravou 2,6-dia 1 ky 1 ~N-/1-meto×y-2-propy 1/ anilinu podľa vynálezu se získava produkt v podstatne vyššom výťažku ako pri doterajších aposoboch.Nasledujúce príklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.Do 100 ml hydroganačného autoklávu opatraněho vrtuľovým míešadlom sa vložilo 5,0 g 2-metyl-6-etyl-N-/1-meto×y-2-proy 1 idán/ anilínu, 15 ml 1-metoxy-2-propąnolu a 0,5 g mnňnatochromitóho katalyzátora. Hydrogenácia sa uskutočnila pri teplote 170 OC o tlaku 12,5 MPa. Po 6 h sa reakčná zmes odtiltrovala od katalyzátora a kałalyzátor sa na tiltrí rumyl 1-mutuxy-2-pruunulum. Flllrát sa zuhustll u nakoniec sa doatlloval za vákuu.5,0 g 2,6-oimetyl-N-/1 ~meto×y-2-propylidánĺ ànílinu v 25 m 1 1-metoxy-2-propanolu sa hydrogenovalo v prítomnosti 0,5 g mečnatqchromítáho katalyzátora ako v príklade 1,pri teplote 180 00 a tlaku 13 MPa vodika po dobu 5 hodín.Rektitikáciou na kolóne sa získal produkt o čistote 98,5 a.5 t. v. 84 °C/4,2 Pa.5,0 g 2,6-díetyl-N-/1 meto×y-2 Špropy 1 Šdin/ anilínu v 25 ml 1-matoxy-2-propanolu sa hydroganovalo v prítomnosti 0,5 g mečnatochromitého katalyzátore pri 170 - 180 °C a tlaku vodíka 13 MPa.po dobu 7 h ako v príklade 1.Získala sa zmes obsahujúca 93,6 2,6-díetyl-N-/1-matoxy-2-propy 1/ anllínua 6,3 2,6-dietylanilínu. Rektifíkáciou na kolóne sa získal produkt 0 ůistote 97 kSPČSUU prípravy 2.6-di 81 kyl~N-/1-meto×y-2-propyl/ anllinu všeobecného vzorca Iv ktorom R 1 a R 2 znamenajý metyl alebo etyl hydrogenáciou 2,6-dialkyl-N-/1-meto×y-2-propy 1 ldán/ anílínu všeobecného vzorca IIv ktorom R 1 a R 2 majú už uvedený významvyznačujúci sa tým, že ako hydrogenaćný katalyzátor sa použije meünatuchromitý katalyzátor a reakcia sa uskutočňuje v bezvodom organickom rozpúšładle zo skupiny zahrňujúcej etannl, metanol, 1-metoxy-2-propanal, xylén, toluán za tlaku 6 až 13 MPa a pri teplate 150 až 190 °c.

MPK / Značky

MPK: C07C 87/62

Značky: přípravy, spôsob, 2,6-dialkyl-n-(1´-metoxy-2´-propyl)anilínu

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/4-270153-sposob-pripravy-26-dialkyl-n-1-metoxy-2-propylanilinu.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Spôsob prípravy 2,6-dialkyl-N-(1´-metoxy-2´-propyl)anilínu</a>

Podobne patenty