Zlúčeniny 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru kyseliny 15-(7,15-diazadispiro-[5,1,5,3]hexadecyl)metylénbutándiovej a spôsob ich prípravy

Číslo patentu: 226304

Dátum: 15.10.1985

Autori: Chmela Štefan, Hrdlovič Pavol, Zvara Ivan, Lukáč Ivan

Stiahnuť PDF súbor.

Zhrnutie / Anotácia

Zlúčeniny 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru kyseliny 15-/7,15-diazedispiro [ 5,1- 5,3] hexadecyl/metylénbutándiovej obecného vzorca I CH3 CH3 kde R predstavuje protón alebo netylovú skupinu.

Text

Pozerať všetko

vynález sa týka 2,2,6,6-1.etrametyl-4-piperidylesteru kyseliny ĺ 5-ĺ 7,ĺ 5 ČĺBZ 8 dĺSpĺľ 05,i,5,IJhexadecyl/metylenbutanándiovej, 1,2,2,6,őą-pentametyl-4-piperidylesteru kyseliny 15-/7,15-diazadispiro 5,1,5,3 hexadecyl/metylénbutándiovaj a spôsobu ich prípravy.Uvedené zlúčeniny patria do skupiny stéricky bránených amínov, ktoré tvoria modernú triedu svetelných stebilizátorov plastických látok, najmä polyolefinov. Aj keč mechanizmus ich stebilizačného pôsobenia nie je celkom jasný, z literárnych údajov je známe, že látky obsahujúce v molekule viac aktívnych zložiek sú o mnoho účinnejšie ako látky obsahujúce iba jednu aktívnu zložku. Podobné zlúčeniny s jednou aktívnou zložkou sú predmetom US patentu 3 992 351.Uvedená nevýhodu odstraňuje tento vynález. Podstatou vynálezu sú zlúčeniny 2,2,6.6-tetramety 1-4-p 1 peridylester kyseliny 1547, 15-diazadispirof 5 , 1 ,5 ,aj hexadecyl/metylénbutánkde R predstavuje protőn alebo metylskupinu. Podstatou vynálezu je čele sposob prípravy zlúčením obecného vzoroa I, ktorý sa vyznačuje tým, že na dimetylester kyseliny 1547,15-diazadispiro 5,1,5,3 hexadecyl/metylénbutándiovej vzorce IIeu,-coo-cw, sa pôsobí zlúčeninou 4-hydroxy-2,2,6,ő-tetremetylpiperidínom, resp. 4-hydroxyel ,2,6,6-penta metylpiperidíxxcm obecného vzorce III Gwenkde R predstavuje protőn alebo metylovú skupinu vo vyššie vrúcich uhlovodíkooh (100 až 160 °C) za prítomnosti reesterifikačného katalyzátcra.zlúčeniny obecného vzoroa III sa můžu využiť ako svetelné stebilizátory pre plastické látky, najmä polyolefiny. Obsahujú tri aktívne zložky, čím sa zvyšuje ich účinnosť v procese stabilizácie. Vi Roztok l molu dimetylesteru kyseliny 15-/7,| 5-diazadispiro 5,1,hühexadecyl/metylěnbutándiovej a 2,5 mőlu 4 ~hydroxy-2,2,6,S-tetrametylpiperidinu v 2 000 ml sušeného xylénu se zahrieve 8 hodín pri 150 °C za prítomnosti katalytickőho množstva amidu lítneho.Reakčná zmes bola prabublávaná dusíkom. Po oohladení sa reakčná zmes promyla vodou a xylénový roztok sa vysušil s bezvodým síranom sodrąým. Po oddestilovaní xylénu na rotač-l nej vákuovej odpor-ke sa surový produkt čistil kryštolizáoicu z petroléteru. Produkt v po dobe bielych kryštálov z. z. 120 až 124 °c sa získal vo výťažku 67 z. Analýza pre C 37 H 66 N 404 molekulová hmotnosť 630,96Roztok 1 mőlu dimetylesteru kyseliny 15-/7.| 5-diazadispiro SJ ,5,3 hexadecyl/motylán łbutándiovej a 2,5 mőlu rt-hydrozy-I.2,2,6,S-pentamotylpiperidínu v 2 000 ml soäąného xylěnusa zahrieva 8 hodín pri 150 °C za prítomnosti katalytického množstva tetrapropylortotitanmátu. Reakčná zmes bola prebublávaná dusíkom. Po obhladení sa reakčná zmes premyla vodou a povarila s aktívnym uhlím. Xylénovy roztok získaný odfiltrovaním aktívneho uhlia aa vysušil s bezvodým síranom sodným. Oddestilovaním xylénu na rotačnej vákuovej odparke sa získal produkt v podobe bledožltého oleja vo vyťažku 68 56.Zmes polypropylénu s 0,1 obsahom antioxidantu 2,6-di-terc.butyl-4-metylfenolu 0,15 obsahom stearátu vápenatého a 0,2 obsahom stahilizátora stála v dichlőrmetáne 18 hodin pri laboratórnej teplote. Po oddestilovení metylénchloridu na rotačnej vškuovej odparke sa získaný prášok čalej homogenizoval v miešacej komore p 1 astografu.5 minút pri teplote 200 QC. Zo zmesi sa vylisovalí főlie hrúbky 0,18 mm pri teplote 190 °C a dobe lisovanie 30 sekúnd. Kontrolná fólia sa pripravila rovnakým postupom, len sa nepridal stabilizátor. Főlie sa ožarovali ortuĺovou výbojkou 125 W. Rovnomernosť ožarovania sa dosiahla otáčaním vzoriek okolo zdroja žiarenia.Nárast karbonylových skupín v závislosti od času ožarovania je mierou degradácie polyméru vplyvom UV žiarenia. Prírestok kerbonylových skupin sa sledoval pomocou IČ-spcktrometra. Kontrolná fólia bez svetelného stabílizátora dosiahla nárast kerbonylových skupín AACO 0,15 po 750 hodinách. Fólia obsahujúca svetelný stabilizátor pripravený podľa prikladu 1 dosiahla AÄACO 0,15 po 3 400 hodinách a u svetelného stabilízátora prípravenáho podľa príkladu 2 nárast karbonylových skupín LÁACO 0,15 sa dosiahol po 3 000 hodinách.Uvedené zlúčeniny sa môžu využiť ako svetelné átabilizátory do polymérov, predovšetkým do polyolefínov.(I) CH 2-C 00 N~R kde R predstavuje protőn alebo metylovú skupinu. cga cga2. Spôsob prípravy zlúčením obecného vzorce I podľa bodu 1, vyznačujúci sa tým, že na dimetylester kyseliny 15-/7,15-diazadispiroĚ,1,5,3 hexadecyl/metylénbutándiovej vzorce IIC 0 O-CH 3 I (n) HN N-cHz-ŤH cHz-COO-CH sa pôsobí zlúčeninou 4-hydroxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidinu obecného vzorce III CH 3 CH,n-n OH v (III)kde R má význam uvedený v bode I, 6 až 10 hodín v uhlovpdikovom rozpúšťadle o teplote veru 100 až 160 °C za prítomnosti reesterifikačného katalyzátora.3. Spqsob prípravy podľa bodu 2, vyznačujüci sa tým, že reakčná doba je 8 hodín e reakcia sa pŕevádza v xylénovom roztoku pri teplote 150 °C.

MPK / Značky

Značky: spôsob, kyseliny, 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru, přípravy, zlúčeniny, 15-(7,15-diazadispiro-[5,1,5,3]hexadecyl)metylénbutándiovej

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/4-226304-zluceniny-2266-tetrametyl-4-piperidylesteru-kyseliny-15-715-diazadispiro-5153hexadecylmetylenbutandiovej-a-sposob-ich-pripravy.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Zlúčeniny 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru kyseliny 15-(7,15-diazadispiro-[5,1,5,3]hexadecyl)metylénbutándiovej a spôsob ich prípravy</a>

Podobne patenty