Deriváty propénovej kyseliny, spôsoby ich výroby, fungicídne, insekticídne a akaricídne prostriedky, ktoré ich obsahujú, a ich použitie

Číslo patentu: 279372

Dátum: 07.10.1998

Autori: De Fraine Paul John, Martin Anne

Je ešte 22 strany.

Pozerať všetko strany alebo stiahnuť PDF súbor.

Zhrnutie / Anotácia

Opísané sú deriváty propénovej kyseliny všeobecného vzorca (I), kde R1 je C1-6alkyl, C1-4alkoxyl, zvyšok CO2R3, PO(OR3)2 alebo S(O)nR3, kde R3 je C1-4 alkyl a n je 0, 1 alebo 2, -COR4, kde R4 je C1-4alkyl alebo fenyl, fenoxyl, benzyl, fenyl (C1-4)alkenyl, prípadne substituovaný fenyl alebo prípadne substituovaný heteroaryl, kde heteroarylová časť je 5- alebo 6-členný kruh obsahujúci 1 až 3 atómy O, N alebo S ako heteroatómy, prípadne nakondenzovaný na benzénový kruh, a ich N-oxidy, pričom fenylové a heteroarylové časti sú prípadne substituované 1 alebo 2 substituentmi vybranými zo skupiny zahŕňajúcej halogény, C1-4alkyl, C1-4alkoxyl, halogén(C1-4)alkyl, halogén(C1-4)alkoxyl, C2-4alkenyloxyl, C2-4alkinyloxyl, NR'R'', kde R' a R'' sú nezávisle H alebo C1-4alkyl, nitroskupina, kyanoskupina, -SO2R3, fenyl, halogénfenyl, kyanofenoxyl, pyrimidinyloxyl, benzyloxyl, -CO2R3, CONH2, SR3 a R2 je H, halogén, C1-4alkyl, CF3, C3-6cykloalkyl, C1-4alkoxyl, -S(O)nR3, -CO2R3, kyanoskupina, NR'R'', fenyl, fenoxyl, benzyloxyl, heteroaryl alebo heteroaryl (C1-4)alkyl, kde heteroaryl je 5- alebo 6-členný kruh obsahujúci 1 až 3 atómy dusíka alebo halogénfenylfuranyl, alebo R1 a R2 spolu tvoria kruhové systémy vzorcov (a), (b) alebo (c) a ich stereoizoméry, spôsoby ich výroby a ich použitie ako fungicídnych, insekticídnych a akaricídnych prostriedkov.

Text

Pozerať všetko

Vynález sa týka derivátov propénovej kyseliny, ktore sú použiteľné ako fungicídy, insekticídy a akaricídy a spôsobov ich výroby.Podstatou vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzor ca (I) RZ GN/ o IQ R/ m, v CHAC/ caocmR predstavuje alkylovú skupinu s l až 6 atómami uhlíka,alkoxyskupinu s l až 4 atómami uhlíka, zvyšok vzorca -CO 2 R 3, P 0(OR 3)2 alebo s(o)o kde o, predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a n je číslo 0, l alebo 2, zvyšok vzorca -COR 4, kde R 4 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, fenoxyskupínu, benzylovú skupinu, fenylalkenylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka V alkenylovej časti, prípadne substítuovanú fenylovú skupinu alebo pripadne substituovanú heteroarylovú skupinu, kde heteroarylovou časťou je päťčlenný alebo šesťčlenný kruh, obsahujúci l až 3 atómy kyslíka, dusíka alebo síry ako heteroatómy, prípadne nakondenzovaný na benzénový kruh a jeho N-oxídy,pričom fenylové a heteroarylové skupiny sú prípadne substituované jedným alebo dvoma substituentmi, vybranými zo skupiny, zahŕňajúcej atómy halogćnov,alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s l až 4 atómarni uhlíka, halogénalkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s l až 4 atómami uhlíka, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 atómarni uhlíka, alkenyloxyskupínu s 2 až 4 atómami uhlíka, skupinu NRR, kde R a R predstavujú nezávisle od seba atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, nitroskupinu, kyanoskupinu,zvyšok vzorca -50202, fenylovú skupinu, halogćnfenylovú skupinu, kyanfenoxyskupinu, pyrimidinyloxyskupinu, benzyloxyskupinu, zvyšok vzorca -C 00,CONHZ, S 02, aR 2 predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, tritluórmetylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s l až 4 atómarní uhlíka, zvyšok vzorca -S(O)nO 2, -C 02 O 2, kyanoskupinu, skupínu NRR, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu, heteroarylovú skupinu alebo heteroarylalkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, kde heteroarylovou časťou je päťčlennýR a R 2 spolu tvoria kruhové systémy vzorcov a), b) alebo c)Zlúčeniny podľa vynálezu obsahujú najmenej jednu dvojítú väzbu medzi uhlíkom a dusíkom a najmenej jednu dvojítú väzbu medzi atómami uhlíka, a niekedy sa získavajú vo forme zmesi geometrických izomérov. Tieto zmesi je možné pochopiteľne deliť na individuálne izoméry, a vynález zahŕňa tak tieto izoméry, ako aj ich zmesi v ľubovoľnom vzájomnom pomere.Individuálne izoméry, rezultujúce v dôsledku prítomnosti nesymetricky substituovanej dvojitej väzby v propenoátovej skupine a oxímového zoskupenia sa označujú bežne používanými skratkami E a Z. Toto označenie zodpovedá Calm-Ingold-Prelogovmu systému, ktorý je detailne opísaný v literatúre (pozri napríklad J. March, Advanced Organíc Chemistry, 3. vydanie, Wíley - Interscience, str. 109 a nasledujúce).V prípade dvojitej väzby medzi uhlíkovými atómami v propenoátovej skupine je obvykle jeden z ízomérov fungicídne účinnejší ako druhý izomér, pričom účinnejším izomérom je všeobecne ten, v ktorom skupiny-COzCH 3 a -OCH 3 sa nachádzajú na opačných stranách oleñníckej väzby propenoátovej skupiny (E-ízomér). Tieto E-izomery predstavujú výhodne uskutočnenie vynálezu.Atómami halogěnov sa myslia atómy fluóru, chlóru,brómu a jódu.Alkylovć skupiny a alkylové časti alkoxylových skupín môžu mať priamy alebo rozvetvený reťazec a ako ich príklady je možnć uviest metylovú, etylovú, izopropylovú a terc-butylovú skupinu.Účinné látky podľa vynálezu iluslrujú zlúčeniny, uvedené v nasledujúcej tabuľke I, v ktorých metyl-3-metoxypropenoátová skupina má konfiguráciu E.Tabuľka I teplota pomer topenia - v H)ĺäĺ IE IE 4- CFCnSHA III 15 Xj. a 7 .l 7 M Azm HHHHHHHHHH HHH HHHHHH H H HHHHHH HH HHH o4 7 0 67009 23 5 78 H MMB HMM wmnnnusmnuw Qüóñ 6 7 nnBMü 7777 88 8 88olcñnlcky teplom promn topenia °c) 144-14 EBI 2 761 96-99 ZEÉ 75 szlúće- A olełinícký teplota pomer im Č oxĺmx) pmIónŤN) mpmi izomćmvñ) °c EMI 159 ĽIIIIÉK Eä ĽI-zIIIÉIIIĺ

MPK / Značky

MPK: A01N 37/36, C07D 241/42, C07C 323/24, C07D 333/22, C07D 241/12, C07C 251/60, C07C 317/28, C07D 239/26, C07D 213/84, C07D 277/28, C07D 213/53

Značky: spôsoby, prostriedky, kyseliny, akaricídne, obsahujú, použitie, propénovej, výroby, insekticídne, deriváty, fungicidně

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/38-279372-derivaty-propenovej-kyseliny-sposoby-ich-vyroby-fungicidne-insekticidne-a-akaricidne-prostriedky-ktore-ich-obsahuju-a-ich-pouzitie.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Deriváty propénovej kyseliny, spôsoby ich výroby, fungicídne, insekticídne a akaricídne prostriedky, ktoré ich obsahujú, a ich použitie</a>

Podobne patenty