1-Alkyl-2(2-pyridyl)pyridíniumbromidy a spôsob ich prípravy

Stiahnuť PDF súbor.

Zhrnutie / Anotácia

1-Alkyl-2-(2-pyridyl)pyridíniumbromidy všeobecného vzorca I, kde R znamená alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 3 až 18, sa pripravuje tak, že sa na 2.2',-bipyridyl pôsobí v polárnom prostredí, ktorým je acetón, acetonitril alebo etanol 1-brómalkánmi všeobecného vzorca R-Br, pri teplote 100 až 110°C počas 48 až 72 hodín. Uvedené zlúčeniny vykazujú antimikrobiálne a herbicídne vlastnosti.

Text

Pozerať všetko

(Sl) Int. 01.6 Číslo prioritnej prihlášky C 07 D 401/04,Dátum Pľ 1 °ľ|ĺYľ C 07 D 21302 v //A 0 lN 43/l 6 Krajina priority ÚRAD Dátum zverejnenia 07.06.95 PRIEMYSELNÉHO VLASTNÍCTVA Dátum oznámenia o udelení vo Vestníku 07.06.95 SLOVENSKEJ REPUBLIKY Číslo PCT(73) Majitel patentu Farmaceutické fakulta, UK, Bratislava, SK(72) Pôvodca vynálezu LÁMQCKÁ Jiřina RNDr., Bratislava, SK DEVINSKY Ferdinand prof. Ing. CSc., Bratislava. SK LACKO Ivan Ing., Bratislava, SK MIŠÍKOVÁ Eva RNDr., Bratislava, SK SIROTKOVÁ Libuše RNDr. CSc Bratislava, SK NOVOMESKÝ Pavol RNDr. CSc., Bratislava, SK(57) Anotácia I-Alkyl-Z-(Z-pyridylpyñdíniumbromidy všeobecného R vzorca I, kde R znamená alkylový reťazec s počtom ató- j mov uhlíka 3 až 18, sa pripravuje tak, že sa na 2.2, -bi- C 9 (I) pyridyl pôsobí v polúlnom prostredí, ktorým je acetón,acetonitñl alebo etanol l-brómalkúnmi všeobecného VŽDľ- o 3,9 ca R-Br, pri teplote 100 až ll 0 °C počas 48 až 72 hodín.Uvedené zlúčeniny vykazujú antimilcrobiálne a herbícídlle vlastnosti.Vynález sa týka l-alkyl-Z-(Z-pyridylmyridlnimnbromidov a spôsobu ich prípravy.organické amóniové soli, ktoré obsahujú vo svojej molekule najmenej jeden dlhý alkylový reťazec, prevažne s počtom uhlíkových atómov od 10 do 18, predstavujú skupinu zlúčentn s výrazným antimikrobiàlnym, herbicídnym a fungicídnyín účinkom vo veľmi nízkych koncentràcíách. (Melichar, B. a kol., Chemická léčiva, str. 654 - 657). Zaujímavé využitie majú amóniové soli s dlhým reťazcom aj v oblasti štúdia membrán na základe ich štruktúrnej analógie s Iipidmi. Problém narastajúcej rezistencie voči danému typu dezinfekčných látok vedie k vývoju nových štruktúr zlúčenín. JP 0241989142(199 l) uvádza možnost zásahu 2,2-b 1 pyridylových derivátov do fotosyntézy.Organicke amóniové soli sa pripravujú rôznymi spôsobmi, z ktorých najčastejšie použivanou metódou je bimolekulová nukleoňlná substitučnà reakcia halogénalkánov s príslušnými terriamymi amímní. Reakcia prebieha za rôznych podmienok, pričom sa získavajú amóniové soli variabilnej čistoty i výťažku. Reakcia sa najčastejšie uskutočňuje v etanole, metylkyanide, toluéne alebo acetóne.Predmetom vynálezu sú 1-a 1 kyl-2-(2-pyridy 1)pyridíniumbromídy všeobecného vzorca lkde R znamená, alkylový reťazec s počtom atómov uhlika 3 až 18, spôsob ich prípravy, ktorý sa vymačuje tým,že sa na 2,2-hipyridy 1 rozpustený v suchom polàmom rozpúšťadle ako je acetón, acetonitril a etanol pôsobí 1 hróníalkànmi všeobecného vzorca 11kde R má hore uvedený význam, pri teplote 100 až 110 °C počas 48 až 72 hodín.Spôsob prípravy zlúčenín podľa vynálezu má tú výhodu, že sa reakcia uskutočňuje jednoduchým a ľahkým spôsobom v bežných rozpúšťadlách, ako je etanol alebo acetonitril, v molámom pomere 2,2-bípyridy 1 brórrlalkàn 0,02 0,05 pri teplote varu reakčnej nnesi, pričom vzníkajú produkty dobrej čistoty a v dobrých výťažkoch. Na zovšeobeenenie a kvantitikáciu poznatkov pre daný súbor zlúčenín sa využívajú metódy QSAR na kore~ láci 11 štruktúry a antimikrobiálnej aktivity.chého acetonitrilu sa pri laboratómej teplote pridá 0,1 mol l-brómdodekanatu. Reakčná zmes sa zahrieva na 100 C počas 51 hodln. Po ochladení a oddestilovaní rozpúšťadla sa Surový produkt, ktorým je 1-dodecy 1-2-(2-pyridy 1)pyridíniumbromid prekryštaliznje do konštantnej teploty topenia zo suchého acetónu. Získaný produkt má t.t. 122,5 °C až 124 °C, výťažok 83 . Elementáma attalüa pre CnHggBrN (M 405,31) v vypočítaná lzistené C 65,20 /65,39 H 8,2 l /8,32 N 6,91 /7,08Antimikrobiálna aktivita stanovená mikrometódou dilučného testu na kmeňoch Staphylococcus aureus,Escherichia soli a Candida albicans. MIC (mol/dm 3) 0,50 78,1 7,8. Ako porovnávacie štandardy sa použili Septonex (2,44 19,6 2,44) a Ajatín (7,81, 62,5 7,81).l( 0,02 mol 2,2-bipyridylu rozpusteného v 50 m 1 suchého aeetonitrilu sa pri teplote 80 °C pridá 0,05 mol l-brómtetradekánu. Reakčná zmes sa zału-ieva na l 10 °C počas 72 hodín. Získa sa produkt 2-(2-pyridy 1)-l-tetradecylpyridíniumbromid s t.t. 128 až 129 °C,výťažok 50 .Elementáma analýza pre czsHavBľNz (M 433,49) v vypočítaná zistené C 66,57 166,86 H 8,61 / 8,36 N 6,47 16,30 Rp 0,67. UV-spektrum (metanol) k 282 mn (log s 2,98).Pracovný postup je zhodný s postupom uvedeným v príklade 2, s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómpentadekán, reakčný čas 52 hodín. Ziskaný produkt 1-pentadecyl-Z-(Z-pyrídyl)pyridíniumbromid mal t.t. 120,5 až 122 °C, výťažok 40 . Elementáma analýza pre CzsHgaBľNz (M 447,16) v vypočítaná zis SK 277873 B 6Všetky takto pripravené organické monoamóniove soli boli slabo sfarbenć kryštalické, mieme hydroskopické zlúčeniny, rozpustené v polàmych a slabo rozpustné v nepolámych rozpúšťadlách a vykazovali výrazne 20 vyššiu účinnosť ako štandardy Ajatín a Septonex.1-Alkyl-2-(2-pyridynpyridínimnbromidy sú použi- 25 teľné a vhodné hlavne pre ich dobrú biodegradáciu v zdravotníctve na dezinfekciu, ako antiseptiká a fungicídy, v poľnohospodárstve ako lierbicídy. Ďalej sa dajú pouüt ako mäkčovadlá, detergenty, kalíónové tenzidy a komplexotvomé činidlá.45 kde R predstavuje alkylový reťazec s počtom atómov2. Spôsob prípravy zlúčenín všeobecného vzorca 1 podľanároku 1,vyznačujúc 1 sa tým,ž.e sa na 2,2-bipyrídy 1 rozpustený v suchom polámom roz- 50 púšťadle ako je acetón, acetonitril, etanol pôsobí 1 brómalkánmi všeobecného vzorca R - Br pri teplote 100 až 110 C počas 48 až 72 hodín.

MPK / Značky

MPK: C07D 401/04, C07D 213/22, A01N 43/16

Značky: přípravy, spôsob, 1-alkyl-2(2-pyridyl)pyridíniumbromidy

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/3-277873-1-alkyl-22-pyridylpyridiniumbromidy-a-sposob-ich-pripravy.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">1-Alkyl-2(2-pyridyl)pyridíniumbromidy a spôsob ich prípravy</a>

Podobne patenty