Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy

Číslo patentu: 269384

Dátum: 11.04.1990

Autor: Kahovcová Jitka

Stiahnuť PDF súbor.

Text

Pozerať všetko

Biologický účinné deriváty 3,4-dihydro-2 H~benzopyranu a způsob jejich přípravy .(57) Předmětem řešení jsou nové bio 1 ogic~ky účinné deriváty 3,4-dihydro-2 H-benzo- CH)pyranu obecného vzorce I, kde symbol R 1 H 1 O CHa R 2 značí nezávisle na sobě jeden z 4 3 (I) těchto substítuentů 1-hydro×ya 1 ky 1 sku- R 3pinu čí alkoxyskupínu nebo alkoxyalko xyskupinu 5 maximálně 3 etomy uhlíku. R 1 C 7 C 53symboly R 3 a R 4 značí brom nebo alkoxy- 2 CHbram, R 3 značí elkoxyskupinu a naopak. Jejich pestícídní účinek byl vyzkoušen například na hmyzu a roztočich. Další částí řešení je způsob přípravy látek obecného vzorce I, spočívajíci v reakci nenasycené sloučeniny obecného vzorce II,kde symboly R 1, R 2 mají výše uvedenýVynález se týká biologicky účinných derivátü 3,4-dihydro-ZH-benzopyranu a zpü~ sobu jejich připravy. Látky, jež jsou předmětem vynálezu představují ekologicky vhodnější variantu pgeko»cenových, biologicky účinných sloučenin. Podstatou vynálezu jsou biologicky účinné deriváty 3.4-dihydro-2 H~benzopyranu obec ného vzorce I CH 3kde R 1 a H 2 značí nezávisle na sobě jeden z těchto substituentů l-hydroxyalkylskupinu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyskupinu 5 maximálně 3 atomy uhlíku, R 3 aR 4 značí brom nebo alkoxyskupinu e maximálně 3 atomy uhlíku, a to takovým způsobem, že značí~li R 4 brom, R 3 značí alkcxyskupinu a naopak.Způsob přípravy biologicky účinných derivátů 3,4-dihydro-2 H-benzopyranu obecného vzorce I se vyznačuje tím,že se nechá reagovat nenasycená sloučenina obecného vzorce II CH 3kde R 1, R 2 mají výše uvedený význam s alkanolem s maximálně 3 atomy uhlíku V alkyl 9skupině n N-bromsukcinimidem při teplotě O až 5 °C, za vzniku látky obecného vzorce I.Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž by se na tento příklad výlučně omezoval.K roztoku 0,19 g (1 mmol) 2,2 ~dimethy 1-7-methoxy-2 H-benzopyranu v 5 ml bezvodého methanolu bylo při teplotě O až 5 °C přidáno za míchání a za nepřístupu vzdušné vlhkosti 0,2 g (1.7 mmol) N-bromsukcinimidu. Reakční směs byla pak ještě michána 15 minut. Po zředění vodou a extrakcidiethy 1 éterem byla oddělená a vysušené éterické vrstva odpařena. Odparek poskytl po dělení na slcupci silikagelu s 8 hmot. vody (eluční činidlo petroléter obsahující až 50 obj. diethyléteru) 0,2 g (67 ) 3-brom-2,2 dimethyl-4,7-dimethoxy-3,4-dihydro-H-benzopyranu.Stejným způsobem byl připraven 3-brom-2,2-dimethyl-4-methoxy-6-(1-hydroxypropy 1)3,4-dihydro-ZH-benzopyran. MS spektrum 328/330 M, C 15 H 21 Br 03).Biologické účinnost látek podle vynélezu byla zkoušena například na termitecb Prorhinotermes simplex (insekticidní účinek u 0,2 váh. V acetonu, vznik ínterkast u 0,2 váh. za přídavku 0,1 váh. juvenilizačuího metoprěnu v acetonu l 4.den 10/10 v čitateli bílých vojáků, ve jmenovateli interkast.Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2 H-benzopyranu obecného vzorce Ikde R 1 a R 2 značí nezávisle na sobě jeden z ťěchto substituentů l~hydroxyalky 1 skupinu či alkoxyskupinu nebo alkoxyalkoxyekupinu 5 maximálně 3 atomy uhlíku, R 3 a R 4 značí bram nebo alkoxyskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku, s podmínkou, že značí-li R 4 brom. R 3 značí alkoxyskupinu a naopak.Způsob přípruvy derivátů 3,4-dihydro-2 H-benzopyranu obecného vzorce I, kde R 1, R 2 R 3 a R 4 mají shora uvedený význam, vyznačující se tím, že se nechá reagovat nenasycená sloučenina obecného vzorce IIkde R 1, R 2 mají výše uvedený význam, s alkanolem 5 maximálně 3 atomy uhlíku v alkylskupině a N-bromsukcinimidem při teplotě O až 5 °C.

MPK / Značky

MPK: A01N 43/16, C07D 311/18

Značky: přípravy, jejich, způsob, účinné, biologicky, deriváty, 3,4-dihydro-2h-benzopyranu

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/3-269384-biologicky-ucinne-derivaty-34-dihydro-2h-benzopyranu-a-zpusob-jejich-pripravy.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Biologicky účinné deriváty 3,4-dihydro-2H-benzopyranu a způsob jejich přípravy</a>

Podobne patenty