Způsob výroby 2-ethylanilinu

Číslo patentu: 268748

Dátum: 11.04.1990

Autori: Hájíček Josef, Stanková Magdalena, Hezký Petr

Stiahnuť PDF súbor.

Text

Pozerať všetko

(57) z-etłąylanilin je důložitý meziprodukt výroby biologicłq aktivních látek. Punto ani sa jednoduše vyrábí tak, že se Z-ethylnitrobanzen reduku~ je łąydrazinem v othanolu v přitomnomti katąlytického množství A ova niklu v rozmezí teplot 40 C n teplota varu reakční směsi.Vyndlez ee týká způsobu výroby 2-ethylsnilinu. Tato sloučenina je známá, a před 5 tą vuje ddležitý meziprodukt výroby biologicky aktivních látek.V literetuŕe je popsáne řada způsohů přípravy 2-ethylenilinu. Tento amin je přístupný z 2-ethylnitrobenzenu redukcí cínem nebo železem v kyselóm prostředí (Cline, Reid J. Anet. Chem. Soc. 49, 3150 (1927) Bull. Soo. Chin. France /3/ ll, 208 DDR Pat. 89848) nebo hydrogenecí na platině nebo Reneyově niklu (Vavon Mitchovitch Bull. Soc. Chim. trance /4/ 12 962 Birch, Dean, Fidler, Laury J. Amor, Chem Soc. ll, 1362 (1949), nebo eléktrochenickou redukcí za kontrolovaného potenciálu na Cu(Hg) ketodě (Pesheva Farmacije (Sofia) 11, 18 (1983. 2-Ethylanilin so dále vyrábí podle petentově literatury bud alkylací anilinu ethylenem v přítomnosti katalysátorů za vysokých teplot a tlaků(U.S. Pat. 3649693 a 3862233), nebo reakoí 2-ethylfenolu s amoniakem za vysokých teplot v prítomnosti kovů (např.-Ru, Rh, Pt, Pd) na vhodných nosičích (Eur. Pat. Appl. EP 53696 a 53819). Nevýhody postupu spočívají převážně v technologické náročnosti procesů, použí vání vysokých teplot, ale i někdy v nízkých výtěžcích.Uvedenő nevýhody odstraňuje způsob výroby 2-ethylanilinu pod 1 e.vyná 1 ezu, jehož podstata spočívú v ton, že ee 2-ethylnitrobennen redukuje hydrazinen v přítomnosti maximálně 10 Raneyove niklu jako ketalysátoru, v prostředí ethnnolu v rozmezí teplot 40 °C až teplota veru reskční směsi.Průběh redukce se sleduje pomocí TLC, a po ukončení redukce se směe zpracuje jednoduše tak, že se katalysátor odfiltruje a rozpouštědlo se odpeři ve vakuu, nebo oddestiluje za nornálního tlaku. Jil takto získaný surový 2-ethylanilin má čistotu minimálně 98, a jeho výtłäek presahuje 90,teorie. Deetilací se zvýüí čistotu produktu na mini málně 99.zjistili jsme, že 2-ethylenilin je možno vyrábět ve vysokćm výtěžku n čistotě jednoduchým způsobem, ktorý je technologicky nenáročný a nevyžaduje ani použití drahých katalysútorů. ARedukoi je možno provádlt i za laboratorní teploty, nebo v neprítomnosti Re-Ni za cenu neúmerne dellích reekčních času.Následující příklady pouze ilustrují, aväak niktersk neomezuji obecnost způsobuK roztoku 15,1 3 (0,1 mol) 2-ethylnitrobenzenu v 150 nl ethanolu ee přidá 12 ml (0,37 nol) 805 hydrdtu hydrazinu a po zahřátí na 50 °C se pridá 0,2 3 Raneyova niklu. Po odeznlní silneho pänění se reakční směe zahřívá k veru 2 h. Potom ee směs ochladí, katelysátor ee odfiltruje a rozpoultědlo se odpaří ve vakuu. Získá se 11,52 g (95,1 5) 2-ethylanilinu e čistotou 98,6 5 (GLC). Redeetilací ve vakuu (teplota varu 96-97 °C/1,46 kPa) se zíeká 2-ethylanilin o čistotě 99,6 ve výtäłku 91,4 teoretickeho množství.Postupom podle příkladu 1, e tím rozdílem, že se použije 10 Raneyova niklu a reakce se provádí při teploti 40 °c, přičemž prdböh redukce ae eleduje TLC na silikagelu se získá surový 2-ethylanilin ve výtłłku 94.4 S a s ěietotou 98,1 5 dle plynovő ehromstogratie.Způsob výroby 2-ethy 1 ani 1 inu vyznačujícím se .tim, že se Z-ethylnitrobenzen redukuje hydruinan v pŕítomnoati uximálně 10 Raneyova niklu jako katulyaátoru, v prostředí ethnnolu v rozmczí teplot 40 °C n teplotu varu raakćní směsi.

MPK / Značky

MPK: C07C 87/52

Značky: 2-ethylanilinu, způsob, výroby

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/3-268748-zpusob-vyroby-2-ethylanilinu.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Způsob výroby 2-ethylanilinu</a>

Podobne patenty