Alkyl-4-(alkoxyalkoxy)fenylketony s halogenem v alkoxyskupině a způsob jejich přípravy

Stiahnuť PDF súbor.

Text

Pozerať všetko

v (ll) (lll) s c. í K AUTURSK MU IJSVED EN(-10) zveřejněno 15 os se Řwmwmm (45) Vydáno 15 os 89 AomzvvPodstatou předmětného řešení jsou a 1 kyl-4-(alkoxyalkoxy)fenylketony s halogenem v alkoxyskupině obecného vzorce Iči rozvětveným řetězcem s maximálně 4 Atomy uhliku. Způsob přípravy a 1 ky 1-4-a 1 koxyalkoxy)feny 1 ketonů s halogenem v alkoxyskupině obecného vzorce I spočivá v reakci ketonu obecného vzorce IIkde symbol R 2 má výše uvedený význam, 9 alkanolem s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 5 atomy uhlíku a N-bromsukcinimidem při teplotě O už 5 °C.vynález se týká alkyl-4-(alkoxyalkoxy)fenylketonů s haloqenem v alkoxyskupině a způsobu jejich přípravy, které ee jeví jako biologicky účinné látky.Podstatou předmětnáho vynálezu jsou a 1 kyl-4-(alkoxyalkoxy)fenylketony s halogenem v alkoxyskupině obecného vzorce Ian, kde R 1 značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným łetězcem s maximálně 5 atomy uhlíkuR 2 značí alkylsknpinu s rovným či rozvětveným řetězcem e maximálně 4 atomy uhlíkuzpůsob přípravy alkyl-4-(alkoxyalkoxy)fenylketonů a halogenem v alkoxyskupinš se vyznačuje tím, že se nechá reagovat keton obecného vzorce IIca, l . cH 2 CH-l 2-0-©-C 0-Rz m, ca, kde symbol R 2 má výše uvedený význam s alkanolem s rovným či rozvětveným žetězcem s maximálně 5 atomy uhlíku a N-bromsukcinimidem při teplotě D až 5 °C.V dalším je vynález blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento výlučně omezuje.K roztoku 2,2 g (0,01 mel) 4-(1,1-dimethyl-2-propenoxy)propiofénonu ve 20 ml bezvoděho methanolu bylo v atmosfére suchého dusíku přidáno při teplotě O až 5 °C,3,0 q (0,017 mo 1) N-bromsukcinimidu. Vše bylo míchtno při této teplotě po dobu 15 minut a pak bylo złedšno vodou a extrahováno diethyléterem. Po vyaušení oddělené éterické vrstvy nad bezvodým síranem hořečnatým a odpaření rozpouštědla byl zbytek chromatografován na silikagelu s 8 hmot. S vody (eluční činidlo petroléter obsahující až 20 obj. Q diethyléteru). Bylo tak získáno 2,3 g (71 8) 4-(2-hrom-3-methoxy-1,1-dimethylpropoxy)propiofenonu. IČ analýza (CCI 4, 3 i)za stejných podmínek uvedených v příkladě byl připraven dále 4 ~(2-brom-3-ieopropoxy-1,1-dimethylpropoxy)propiofenon. IČ analýza (CC 14, 5 Q) 1 688 (V C-0), 1 604, 1 581 1 513Biologické účinky byly sledovänyu termitů, kde bylo zjištěno ovlivnění vývoje vojáků a bílých vojáků, ovlívnění zastoupení kast a z toho plynoucí nesoběstačnost a zánik kolonií. rovněž tak byla zjištěna celková retardace vývoje. Jako testovacího organismu bylo použito Prorhinotermes simplex (aplikace na chromatcqrafický papír Whatman č. 1, v acetonu). V laboratorníoh koloniích teetovecího hmyzu V době trvání pokusu, tj. cca 20 dnů je třeba pro úspěäné sledování antijuvenilního účinku nejprve vyvolat metoprénem nebo jiným silným juvenilizačním aqensem efekt vysokého stupně determinace vývoje na vojenskou kastu. Antijuvenilní látky pak zabrañují účinku metoprénu nebo jinámu silnému juvenilizačnímuegens, což vede k závislosti na poměru koncentrací obou látek v systému ke snížení počtu vojaků, případně ke vzniku vojáků zcela zabráněno.V řadě případů vznikají płechodné formy mezi vojáky a larvami, tzv. interkasty. Ovlivněníje uváděno ve formě zlomku, kde v čitateli je uvedene procento vzniklých plně vyvinutých bílých vojáků, zatímco ve jmenovateli se uvádí procento vzniklých interkastů.Antifeedantni účinky jako testovací organismus byl použit Coptotermes formosanum (aplikace ne chromatografický papír Whatman č. 2 v acetonn). Pro 4-(2-brom-3-methoxy-1,1-dimethy 1 propoxy)propiofenon v acetonu (0,001 váh. 3) nastáva u termitů snížení žravosti o 67 opro ti kontrolním skupinám termitů.Biologické účinky byly rovněž sledovány u ploštice Dyscercus cingulatus. Aktivita zde bylà vyhodnocena na základě inhibice metamorfőzy a je vyjádřena v množství látky v mikrogramech na hmyziho jedinca, které vyvolává při topícké aplikaci vznik intezmediárnich forem. ID 50 pro 4-(2 ~brom-3 ~methoxy-1,1-dimethylpropoxy)pzopiofenon 0,32 Pzocecenový (antijuvenilní) efekt u ploštice Dysdercus cingulatus je při koncentraci 10 roven 2. Pro srovnání maximální prococenový (antijuvenilní) účinek pro samotný precocen nastává teprve při koncen traci 101 g.1. A 1 kyl-4-(alkoxyalkoxy)fenylketony s halogenem v alkoxyskupině obecného vzorce Ikde R 1 značí alkylskupínu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 5 atomy uhliku R 2 značí alkylskupinu sąrovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 4 atomy uhliku.2. Způsob přípravy a 1 ky 1-4-(alkoxyalkoxy)fenylketonů s halogenem v alkoxyskupině obecného vzoroe I podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat keton obecného vzorce IIkde symbol R má výše uvedený výgnam s alkanolem 5 rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 5 atomy uhliku a N-bromsukcinimidem

MPK / Značky

MPK: A01N 49/00, C07C 49/76

Značky: alkoxyskupině, halogenem, alkyl-4-(alkoxyalkoxy)fenylketony, způsob, přípravy, jejich

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/3-261251-alkyl-4-alkoxyalkoxyfenylketony-s-halogenem-v-alkoxyskupine-a-zpusob-jejich-pripravy.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Alkyl-4-(alkoxyalkoxy)fenylketony s halogenem v alkoxyskupině a způsob jejich přípravy</a>

Podobne patenty