N-iminotrifenylfosforany 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-2-tiofénu a spôsob ich prípravy

Číslo patentu: 218191

Dátum: 15.09.1984

Autori: Végh Daniel, Kováč Jaroslav

Stiahnuť PDF súbor.

Zhrnutie / Anotácia

Vynález rieši spôsob prípravy N-iminotrifenylfosforanov 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-2-tiofénu, ktoré sa pripravujú z 5-nitro-2-furylazidu a 5-nitro-2-trinylazidu ich reakciou s trifenylfosfínom vzorca P(C6H5)3 v prostredí organických rozpúšťadiel zo skupiny aromatických uhľovodíkov, éterov, esterov kyselín a ďalej v tioféne, acetonitrile, dichlórmetáne alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplôt 10 až 100 °C. Pripravené látky majú všeobecný vzorec I kde Y je síra alebo kyslík.

Text

Pozerať všetko

(40) Zverejnené 28 05 82 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY(75) .. r . Autor vynálezu VEGH DANIEL mg. CSc., KOVÁČ JAROSLAV prof. mg. DrSc., BRA~ TISLAVAVynález rieši spôsob prípravy N-iminotrifenylfosforanov S-nitro-Z-furánu a S-nitro-Z-tiofénu, ktoré sa pripravujú z 5-nitro-2-furylazidu a 5-nitro-2-triny 1 azídu ich reakciou s trifenylfosfínom vzorca P(C 5 H 5)3 v prostredí organických rozpúšťadiel zo skupiny aromatických uhľovodíkov, éterov, esterovi kyselín a ďalej V tioféne, acetonítrile,dichlórmetáne alebo V ich zmesiach V rozmedzí teplôt 10 až 100 °C.Pripravené látky majú všeobecný vzorec Ikde Y je síra alebo kyglík.Vynález sa týka N-iminotrifenylfosforanov ä-nitro-Z-furánu a ä-nitro-Z-tiofénu a spôsobu ich prípravyzlúčeniny podľa vynálezu neboli doteraz pripravené. Predmetom vynálezu sú N-iminotrifenylfosforalny 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-Z-tioféanu všeobecného vzorca Ikde Y je kyslík alebo sína. zlúčeniny sa podľa vynálezu vyrábajú spôsobom, ktorého podstatou je reakcia., ä-nitro-Z-furylazidu vzorca. IIV prostredí organických rozpúštadiel zo skupiny aromatických uhľovodíkov ako sú benzén, toluén, xylény, éterov ako sú dietyléter,dimetoxyetán, tetrahydrofurán, dioxán, furán, esterov kyselín ako sú octan etylový,octan metylový, ďalej V tioféne, acetonitrile,dichlórmetáne alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplôt 10 až 100 °C.Reakcia prebieha podľa rovniceVýhodou späsobu prípravy N-iminotrífenylfosforanov 5-nitro-2-furánu a ä-mtro-g-tiofénu podľa vynálezu spociva V tom, zesyntézy sú jednostupňové z pomerne dostup ných surovín a získajú sa produkty vo vysokých výťąžkoch a čistote. Syntetizované zlúčeniny predstavujú novú skupinu aminofuránových a aminotiofénových derivátov so širokou možnosťou syntetického využitia ako biologicky aktívnych preparátov, syntetic kých intermediátov, syntetických farieb atd.15,4 g 5-.nitro-2-azidofuránu sa rozpustilo v 200 m 1 éteru a 26,5 g trifenylfosfínu sa pridalo v 100 ml éteru po kvapkách za intenzívneho miešania. Po pridaní sa približne 30 minút reakčná zmes (intenzívne červená) postupne ohreje k varu za intenzívneho miešania. Vylúčená oranžovočervená kryštalická látka sa odfiltruje. Získa sa 35 g oranžovočervenej kryštalickej látky o t.t. 192-197 °C,5-nitro-2-furyl-N-iminotrifenylfosforanu.8,5 g ä-nitro-Z-azidotiofénu sa rozpustilo v 200 m 1 tetrahydrofuránu a za intenzívneho miešania sa pridalo 14 g trifenylfosfí-n-u V 100 ml éteru pri teplote miestnosti. Po pridaní (15 minút) sa reakčná zmes 15 minút zahrievala k varu a po oddestílovaní 150 m 1 rozpúštadla sa získalo 17,5 g 5-nitro-2-N-iminotrifenylfosforanotiofénu ako onanžovej kryštalickej látky o t.t. 179-181 °C.Pre C 4 H 2 N 2 O 3 (molekulová hmotnosť 154,1) pripraveného podľa príkladu 1 bolo elementárnou analýzou stanovené1 H NMR spektrum (bolo namerané na prístroji Tesla BS - 467, TMS v CDC 13)Pre C 4 H 2 N 4 O 2 S (molekulová hmotnosť 170) pripraveného podľa príkladu 2, bolo elementárnou analýzou stanovené1 H NMR spektrum, (bolo namerané na prístroji Tesla BS - 467 v benzéne - dS,TMS)ozN ~Hl~ N P(C 6 H 5)3 (I) Y , kde Y je kyslík alebo síra.. Spôsob prípravy zlúčenín podľa bodu 1OŽN -Č/ĺ - N 3 (III) S reaguje s trifenylfosfínom Vzorca IV P(C 6 H 5)3 (IV)V prostredí organických rozpúšťadíel zo skupiny aromatických uhľovodíkov ako sú benzémĺcoluén, xylény, éterov ako sú clietyléter, dímetoxyetán, tetrahydrofurán,díoxán, furán, esterov kyselín ako sú octan etylový octan metylový, ďalej V Lioféne, acetonitrile, dichlórmetáne alebo V ich zmesiach V rozmedzí teplôt 10 až 100 °C.

MPK / Značky

Značky: přípravy, 5-nitro-2-tiofénu, n-iminotrifenylfosforany, spôsob, 5-nitro-2-furánu

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/3-218191-n-iminotrifenylfosforany-5-nitro-2-furanu-a-5-nitro-2-tiofenu-a-sposob-ich-pripravy.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">N-iminotrifenylfosforany 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-2-tiofénu a spôsob ich prípravy</a>

Podobne patenty