Herbicídny prostriedok s N-[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-5- metylsulfonylamidometyl-2-alkoxykarbonylbenzénsulfónamidmi, spôsob jeho výroby a spôsob ničenia nežiaducich rastlín

Číslo patentu: 283810

Dátum: 12.01.2004

Autori: Lorenz Klaus, Hacker Erwin, Bieringer Hermann

Je ešte 21 strana.

Pozerať všetko strany alebo stiahnuť PDF súbor.

Zhrnutie / Anotácia

Herbicídne prostriedky s N-[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-5-metyl- sulfonylamidometyl-2-alkoxykarbonylbenzénsulfónamidmi a/alebo ich soľami všeobecného vzorca (I), v ktorom majú substituenty významy uvedené v opisnej časti, v kombinácii s ďalšími herbicídne účinnými látkami zo skupiny zlúčenín, ktorá pozostáva z a) herbicídov účinných selektívne v obilí proti trávam, b) herbicídov účinných selektívne v obilí proti dvojklíčnolistovým rastlinám, c) herbicídov účinných selektívne v obilí proti trávam a dvojklíčnolistovým rastlinám a d) herbicídov účinných neselektívne na nekultúrnych plochách alebo trvalých kultúrach, napr. plantážach, a/alebo selektívne v transgénnych kultúrach proti burinovým travinám a burinám.

Text

Pozerať všetko

Vynález sa týka technickej oblasti prostriedkov na ochranu rastlín, obzvlášť sa týka herbicidnych prostriedkov s N-(4,6-dimetoxypyrimidin-Z-yhaminokarbonyl-5-metylsulfonylamidometyl-Z-alkoxykarbonylbenzén-sulfónamidmi a/alebo ich soľami.Z W 0 95/10507 (PCT/EP 94/03369) sú známe fenylsulfonylmočoviny všeobecného vzorca (l) a ich soliR 2-ç-R 3 4 s INT( a (l), pričom tento všeobecný vzorec zahrnuje vzhľadom na široké definovanie zvyškov A, W, R, R 2, R 3, R, R 5, R a R 7 veľký počet rôznych jednotlivých zlúčenín.V tabuľke l W 0 95/10507 sú uvádzané zlúčeniny všeobecného vzorca (la)pričom sa vpríkladoch s číslami 105, 209, 217, 359, 399,403, 407, 497 a 536 poukazuje na také zlúčeniny všeobecného vzorca (la), v ktorých Z znamená Cl-l, X a Y znamenajú metoxyskupinu, R 7 znamená vodíkový atóm, R znamená alkoxykarbonylovú skupinu, R 4 znamená vodíkový atóm a R 5 znamená zvyšok obsahujúci sulfonylovú skupinu(SOZCH 3, SO 2 NHCl-l 3, SO 2 N(CH 3)2, SO 2 N(CH 3)2,SO 2 Cl-l 2 F, SO 2 CF 3, SO 3 C 2 H 5, SO 2-n-C 3 H 7, SO 2 CH 3, prípadne SO 2 CH 3). Ale teplota topeniaje uvedená iba pri príkladoch 105 (Rl metoxykarbonyl, R 5 metylsulfonyl),217 m metoxykarbonyl, R 5 SO 2 N(CH 3)) a 536 (sodná sol zlúčeniny z príkladu 105).Biologické príklady uvádzajú vo WO 95/10507 pre jednotlivo uvedené zlúčeniny iba paušálne, že zlúčeniny podľa príkladov 105, 217 a 536 majú, okrem celého radu iných zlúčenín, veľmi dobré účinky proti škodlivým rastlinám, ako je Sinapis alba, Stellaria media, Chrysantemum segetum a Lolium multiflorum pri postupe pred vzkličenim i po vzkllčení pri aplikovanom množstve 0,3 kg/ha až 0,005 kyha aktívnej substancie. Prijateľnosť zlúčenín všeobecného vzorca (l) pre kultúme rastliny nie je v uvedenom spise pomocou príkladov doložená.Ďalej je tu uvedený paušálny odkaz na možnosť použitia zlúčenín všeobecného vzorca (l) s inými herbicidmi. Za týmto odkazom nasleduje príkladový výpočet viac ako asi 250 rôznych štandardných účinných látok, pričom konkrétne prichádzajú do úvahy okrem iného amidosulfuron. bentazone, bifenox, bromoxynil, cafetrazon (lCl-AOOSI),chlortoluron, chlorsulfuron, clodinafop a jeho esterové deriváty (napríklad clodinafop-propargyl). dicamba, dichlor prop, diclofop a jeho estery, ako je diclofop-metyl, difenzoquat, diflufenican, fenoxaprop a fenoxaprop-p, ako i ich estery, ako je napriklad fenoxaprop-p-etyl a fenoxaprop-etyl, flamprop-metyl, fluoroglycofen-etyl, fluroxypyr,flurtamone, fomesafen, glufosinate, glyphosate, imazamethabenz-metyl, ioxynil, isoproturon, lactofen, MCPA, mecoprop, methabenzthiazuron, metribuzin, metsulfuronmetyl, pendimethalin, prosulfocarb, thifensulfuron-metyl,tralkoxydim, triasulfuron a tribenuron-metyl. Informácie,vychádzajúce z len uvažovania látok so zreteľom na zvláštny zmysel a účel spoločného použitia, sú z W 0 95/10507 rovnako tak málo odvoditeľné, ako motivácia pre cielenú voľbu a kombináciu určitých účinných látok.Fenylsulfonylmočoviny všeobecného vzorca (l) a (la),známe z WO/lO 507, majú síce z veľkej časti použiteľné až dobré účinky proti širokému spektru hospodársky dôležitých jednoklíčnolístých a dvojklíčnolistých škodlivých rastlín a tiež sa dajú pomocou účinných látok všeobecného vzorca (l) a (la) ničiť buriny, vyskytujúce sa za špecifických podmienok pestovania ryže, ako je napríklad Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus, Cyperus a podobne, na ničenie v poľnohospodárskej praxi sa vyskytujúceho širokého spektra jednokličnolistých a dvojklíčnolistých burín, predovšetkým v obilí alebo kukurici, ale tiež v iných kultúrach, často však jednotlive účinné látky nestačia.Vzhľadom na opísaný a diskutovaný stav techniky je zadaná úloha predloženého vynálezu, totiž nájsť nové zmesi s herbicídnym účinkom, aby bolo možné v praxi pomocou jednej aplikácie, prípadne niekoľkých málo aplikácií herbicídov kontrolovať spektrum burín alebo jednotlive ťažko ničiteľné druhy burín v obilí a iných kultúrach. Ďalej by mali zmesi zo v zásade známych herbicidnych účinných látok prispievať ktomu, aby sa pokryli tzv. medzery v účinku a aby bolo možné súčasne redukovať aplikované množstvá jednotlivých účinných látok, ako i zvýšiť časovú flexibilitu aplikácie.Uvedená úloha, ako i jednotlivo uvádzané úlohy bolí vyriešené nájdením herbicídneho prostriedku, ktorý obsahujeA) aspoň jednu herbicídnu účinnú látku zo skupiny substituovaných fenylsulfonylmočovín všeobecného vzorca(l) a ich poľnohospodársky akceptovateľných, teda prijateľných alebo použiteľných solíR 1 znamená alkylovú skupinu s l až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 3 až 4 uhlíkovými atómami,alkinylovú skupinu s 3 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylovú skupinu s l až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je raz až štyrikrát substituovaná zvyškami zo skupiny zahrnujúcej atóm halogénu a alkoxyskupinu s l alebo 2 uhlíkovými atómami,aB) aspoň jednu herbicídne účinnú zlúčeninu zo skupiny zlúčenín, ktorá pozostáva zoBa) selektivne v obilí proti trávam účinných herbicídov, Bb) selektivne v obilí proti dvojkllčnolistým rastlinám účinných herbicídov, Bc) selelktívne v obilí proti trávam a dvojklíčnolistým rastlínám účinných herbicídov aBd) neselektĺvne na nekultúrnych plochách alebo trvalých kultúrach (plantážach) a/alebo selektivne v transgénnych kultúrach proti burinovým travinám a burinám účinných herbicídov.Kombinžtciou herbícídnych účinných látok typov A a B podľa predloženého vynálezu sa podarí obzvlášť výhodne dosiahnuť v praxi požadovanú kontrolu spektra burín, pričom sa tiež dajú zachytiť jednotlivo ťažko ničiteľné druhy. Okrem toho sa dajú skombináciami podľa predloženého vynálezu reclukovať náklady na množstvo jednotlivých V kombinácii obsiahnutých kombinačných partnerov, čo dovoľuje ekonomickejšie vsádzky roztokov u užívateľa. Konečne sa mohol dosiahnuť predtým nepredpokladaným spôsobom zvýšený účinok, ktorý by vychádzal z očakávanej miery, čim vykazuje herbicídny prostriedok podľa predloženého vynálezu v širokom okruhu synergickú aktivitu.Okrem toho sa v rámci predloženého vynálezu ukázalo ako obzvlášť prekvapujúce, že sulfonylmočoviny všeobecného vzorca (I), nesúce v polohe 5 fenylového kruhu metylsulfonylamidometylový substituent, V kombinácii s inými herbicídmi sú výrazne vhodné na to, aby účinne kontrolovali ťažko ničiteľne druhy burin. Obzvlášť sa pritom vyskytovali neočakávane špeciálne účinné efekty proti rezistentným burinovým travinám.Celkovo je tiež kvalita účinkov, zistených Pri kombináciách podľa predloženého vynálezu, všeobecne lepšia ako pri porovnateľných kombináciách, obsahujúcich sulfonylmočoviny podľa najbližšieho stavu techniky, ako sú napríklad v polohe 4 fenylového kruhujódový substituent nesúci fenylsulfonylmočoviny všeobecného vzorca (2) z WO 92/13845(2), pričom vo všeobecnom vzorei (2) sú zvyšky podľa stavu techniky okrem iného Q o, R metyl. w o, R 1 H,R 20 CH 3, R 3 CH 3 aZ aYN.So zreteľom na špeciálne substituované fenylsulfonylmočoviny všeobecného vzorca (I) podľa predloženého vynálezu, je potrebné konštatovať, že sú síce v zásade zahrnuté napríklad vo všeobecnom vzorci (l) z W 0 95/ 10507,ale ich výrazný vplyv ako kombinačných partnerov pre synergickć zmesí s inými herbicídmí zo stavu techniky nie je možne predpokladať. Obzvlášť sa nevyskytujú žiadne spoločné body v známej literatúre, že by u úzko ohraničenej a jasne danej skupiny N-(4,6-dimetylpyrímidin-2-yl)aminokarbonyH-S-metylsulfónamidometyl-2-alkoxykarbonylbenzénsulfónamidov, prípadne sa vyskytujúce vo forme svojích solí, dochádzalo ktakej výnimke. Na to nie sú zo stavu techniky odvoditeľné tiež aplikačné množstvá, ako i pomery používaných množstiev jednotlivých zlúčenin vkombináciách podľa predloženého vynálezu. Konečne sú kombinácie podľa predloženého vynálezu výhodné proti iným herbicídnym kombináciám so sulfonylmočovinami podobného druhu.Obzvlášť zaujímavé pre kombinácie podľa predloženého vynálezu sú ako kombinační partneri typu A zlúčeniny všeobecného vzorca (I) alebo ich soli, pričom R znamená metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú,terc-butylovú, Z-butylovú, izobutylovú, n-pentylovú, izopentylovú, n-hexylovú, izohexylovú, l,3-dimetylbutylovú,n-heptylovú, l-metylhexylovú alebo 1,4-dimetylpentylovú skupinu.V obzvlášť výhodnej forme vyhotovenia obsahujú herbicidne prostriedky podľa predloženého vynálezu zlúčeninu typu A všeobecného vzorca (I) alebo jej soľ, v ktorom znamená R metylovú skupinu.Zlúčeniny typu A (všeobecného vzorca (1 môžu tvoriť soli, v ktorých je vodíkový atóm skupiny -SOg-NH-COnahradený pre poľnohospodárstvo vhodným katiónom. Tieto soli sú napríklad kovové soli, najmä soli s alkalíckými kovmi, napríklad sodné alebo draselné alebo soli s kovmi alkalických zemín alebo tiež soli amónne alebo soli s organickými amínmi. Rovnako môže tvorba solí prebiehať naviazaním silnej kyseliny na heterocyklický podiel zlúče~ nín všeobecného vzorca (I). Ako vhodné je pre to možne uviesť kyselinu chlorovodíkovú, kyselinu dusičnú, kyselinu trichlóroctovú, kyselinu octovú alebo kyselinu palmitovú.Obzvlášť výhodné typy A zlúčenín sú také, v ktorých sa soľ herbicídu všeobecného vzorca (I) tvorí náhradou vodíkového atómu skupiny -SOz-Nl-l-CO katiónom zo skupiny zahrnujúcej alkalické kovy, kovy alkalických zemín a amónium, výhodne sodík.Pokial obsahujú zlúčeniny všeobecného vzorca (I) jeden alebo viacero asymetrických uhlíkových atómov alebo tiež dvojité väzby, ktoré nie sú vo všeobecnom vzorci obzvlášť uvedené, patria tieto tiež k typu A zlúčenín. Možné stereoizoméry, definované svojou špecitickou priestorovou formou, ako sú enantioméry, diastereoméry, Z-izoméry a E-izoméry, sú zahmuté všetky vo vzorci (I) a môžu sa získať pomocou bežných metód zo zmesí stereoizomérov alebo sa môžu tiež vyrobiť stereoselektívnymi reakciami v kombinácii s použitím stereochemicky čistých východiskových látok. Podľa predloženého vynálezu sa môžu použiť ako uvedené stereoizoméry v čistej forme, tak tiež ich zmeSl.Partneri kombinácie typu B sú spravidla štandardné herbicidy, ktoré sú však zvolené za určitých kritérií. Tak ide, až na dve výnimky (podskupina Bd), o selektivne v obilí proti nežiaducim rastlinám pôsobiace herbicidy. K ničeným škodlivým rastlinám patria pritom predovšetkým trávy a/alebo dvojklíčnolisté rastliny. K predovšetkým ničeným trávam patria okrem iného Alopecurus myosuroides,Avena fatua, Apera spica venti, Lolium ssp., Phalares ssp.,Setaria ssp., Agropyron repens, Bromus ssp., Sorghum SPP-š k obzvlášť k účinným ničeným dvojkllčnolistým škodlivým rastlinám patria okrem iného Lamium ssp., Veronica ssp.,Viola ssp., Stellaria media, Matricaria ssp., Galíum aparine,Sinapis album, Raphanus raphanistrum, Myosotes arcensis,Polygonum ssp., Chenopodíum ssp., Rochia ssp. (Cirsium,Galeopsis tetra., Capsella bursa pastoris, Paphaver rhoeas,Fhysallis angulata, Brassíca napus, Descurainia richardssonii a Oxalis ssp. obzvlášť dobre pôsobí kombinácia podľa predloženého vynálezu pri ničení a kontrole Lolium multiflorum, Avena fatua, Apera spica venti, Galium aparine, Oxalis ssp., PhaIarís minor, Descurainia richardssoníi, Capsella bursa pas SK 283810 B 6So zreteľom na účinnosť štandardných herbicidov typu B sa môže opät vykonať odstupňovanie alebo rozdelenie s ohľadom na ťažisko ničených rastlín. Tak je časť herbicídov typu B prakticky výlučne účinná na trávy, iná časť pre važne na dvojklíčnolisté rastliny, zatiaľ čo herbicídy typu B z podskupiny Bc) sa používajú tak proti trávam, ako tiež proti dvojklíčnolistým rastlinám. V každom pripade sa však dosiahne pre kombinácie podľa predloženého vymálezu optimalizované spektrum účinku doplnením a íntenzifikáciou herbicídnych vlastností zlúčenín typu A, ktoré samotné majú obzvlášť výhodne spektrum vlastností pri ničení škodlivých rastlín v obilí. lntenzifikácia a doplnenie spektra účinku platí v neposlednom rade tiež pre zlúčeniny typu B zo skupiny Bd), ktorá zahmuje v nekultúrnych plochách alebo v trvalých kultúrach (plantážach) neselektívne a/alebo V transgénnych kultúrach selektívne herbicídy súčinkom proti burínovým travinám a burináín.Pri výhodnom variante sa vyznačuje prostriedok podľa predloženého vynálezu tým, že ako herbicid(y) typu B obsahuje jeden alebo viacero v obilí selektívne proti trávam pôsobiaci herbicíd zo skupiny zahrnujúcej kyseliny 2-(4-aryloxyfenoxy)-propiónovej a ich estery, močoviny, cyklohexándíónoxlmy, arylalaníny, 2,6-dinitroanilíny, ímidazolinóny a difenzoquat. Okrem uvažovaných jednotlivých látok sa nachádza v uvedených chemických triedach látok rad trávnych herbicídov, ktore sú vhodné ako kombinační partneri pre zlúčeniny typu A.Výhodné prostriedky podľa predloženého vynalezu obsahujú ako herbicídy typu B jeden alebo viacero v obilí selektívne proti trávam pôsobiaci herbicíd zo skupiny zahrnujúcej B 1) fenoxaprop, fenoxaprop-Pkyselinu (i)-2-4-(6-chlór-1,3-benzoxazol-Z-yloxy)feno xypropiónovú,zahrnujúcu okrem iného aplikačné formy ako fenoxaprop etyl C o CE -cooakyselinu (R)-2-4-(6-ch 1 ór-1,3-benzoxazol-2-yloxy)fenoxyjpropiónovú, zahrnujúcu okrem iného najčastejšie aplikačnú formu fenoxaprop-P-etyl, pričom uvedené zlúčeniny B 1) sú známe z Pesticide Manual, 10. vyd. 1994, str. 439 až 441 a 441 až 442, B 2) isoproturonkyselina (RS)-2-4-(2,4-dichIórfenoxy)-fenoxypropiónová, zahrnujúca okrem iného ako najdôležitejšiu aplikačnú formu metylester, diclofop-metyl, Pesticide Manual, 10. vydanie 1994, str. 315 až 317, B 4) clodinafopkyselina (R)-2-4-(5-chlór-3-fluór-2-pyridyloxy)-fenoxypropiónová, zahrnujúca najmä tiež aplikačné formy clodinafop~propargyl, Pesticíde Manual, 10. vydanie 1994, str. 216 až 217, B 5) zmesi z B 4) a cloquintocetkyselina (5-chlórchinolin-8-yloxy)-octová, ktorá sa používa tiež ako cloquintocet-mexyl a predstavuje obzvlášť výhodný safenćr pre B 4), Pesticide Manual, 10. vydanie 1994, str. 226 až 227, B 6) chlonoluronreakčný produkt obsahujúci kyselinu (i)-6-(4-izopropyl-4-metyl-4-oxp-2-imidazolin-2-yl)-m-toluylovú a kyselinu(i)-6-(4-izopropyl-4-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluylovú, pričom sa môžu použiť tiež metylestery, známe pod označením imazamethabenz-metyl, Pesticíde Manual, 10. vydanie 1994, str. 582 až 584, B 9) tralkoxydiml,2-dimetyl-3,5-difenylpyrazólium, napríklad tiež ako dibenzoquat-metylsulfát, Pesticide Manual, l 0. vydanie l 994, str. 330 až 331, Bl l) ílamprop, flamprop-MN-benzoyl-N-(3-chlór-4-fluórfenyD-DL-alanín a N-benzoyl-N-(3-chlór-4-tluórfenyD-D-alanín, zahmujúce okrem iného tiež flamprop-metyl, tlamprop-M-metyl a flamprop-M-izopropyl, Pesticíde Manual, l 0. vydanie 1994, str. 464 až 465 a 466 až 468 aN-(l-etylpropyl)-2,ő-dinitro-BA-xylidín,Pesticide Manual, 10. vydanie 1994, str. 779 až 780, Pri zlúčeninách B 1) až BI 2) ide o herbicídy, pôsobiace špeciálne v obilí selektívne proti trávam, známe napríklad z uvádzaných zdrojov. Okrem základných látok, ktorých vzorce sú spravidla kvôli objasneniu uvádzané, sa poukazuje tiež na bežne používané obmeny základných substancil. Tak sa napríklad B 4) (clodínafop) používa zvyčajne vo forme propargylesteru a diclofop (B 3) ako metylester a podobne. Pokiaľ sú bežné aktívne formy zlúčenln typu B,vzali sa do úvahy tiež tieto formy (napríklad fenoxapropetyl a fenoxaprop-P-etyl a podobne).zlúčeniny B 1), B 3) a B 4) patria ktriede chemických zlúčenín kyselín 2-(4-aryloxyfenoxy)-propiónových, prípadne ích esterových derivátov. Zlúčeníny B 2), B 6) a B 7) sú močoviny, zatial čo pri B 8) ide o zástupcov imidazolinónov, pri B 9) o cyklohexándiónoxím, pri Bll) o arylalanín a pri BI 2) o 2,6-dinitroani 1 ín. Hoci zástupcovia týchto skupín majú teda relatívne rôzne chemické štruktúry, tvoria napriek tomu na základe svojho spektra účinku ako i skutočnosti, že predstavujú synergistov pre zlúčeniny všeobecného vzorca (I), spolu patriacu podskupínu.Obzvlášť výhodne zmesi, ktoré sa vyskytujú vrámci predloženého vynálezu, sú také, ktoré ako zlúčeniny typu B obsahujú v kombínácíách podľa predloženého vynálezu díclofop-metyl, fenoxaprop-P-etyl, isoproturon, zmesí clodinafop-propargylu s cloquintocet-mexylu (známeho pod chráneným označením Topik) a/alebo imazamethabenzmetyl.Ďalšie prostriedky, patriace do rozsahu vynálezu, sú také, ktoré obsahujú herbicídy typu B zpodskupiny Bb). Pritom nachádzajú obzvlášť výhodne použitie jeden alebo viacero herbicídov, účinných selektivne v obilí proti dvojklíčnolistým rastlinám zo skupiny zahrnujúcej aryloxyalkylkarboxylove kyseliny, hydroxybenzonitrily, difenylétery, azoly a pyrazoly, diflufenican a bentazon.Pod možnými aryloxyalkylkarboxylovýmí kyselinami sú opäť výhodne také herbicídy, ktoré sú zvolené zo skupiny zahmujúcej B l 3) mecoprop, mecoprop-Pprevažne používané formy sú okrem iného MCPA-butotyl,MCPA-dimetylamónium, MCPA-izooktyl, MCPA-kálium a MCP-nátrium

MPK / Značky

MPK: A01N 47/36

Značky: rastlín, nežiadúcich, n-[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-5, prostriedok, spôsob, herbicídny, ničenia, výroby, metylsulfonylamidometyl-2-alkoxykarbonylbenzénsulfónamidmi

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/29-283810-herbicidny-prostriedok-s-n-46-dimetoxypyrimidin-2-ylaminokarbonyl-5-metylsulfonylamidometyl-2-alkoxykarbonylbenzensulfonamidmi-sposob-jeho-vyroby-a-sposob-nicenia-neziaducich-rastl.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Herbicídny prostriedok s N-[(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-5- metylsulfonylamidometyl-2-alkoxykarbonylbenzénsulfónamidmi, spôsob jeho výroby a spôsob ničenia nežiaducich rastlín</a>

Podobne patenty