1,4-Diaryl-2-fluór-2-buténové insekticídne a akaricídne činidlo, spôsob kontroly škodlivého hmyzu a škodlivých roztočov, spôsob ochrany rastúcich rastlín a kompozície na kontrolu škodlivého hmyzu a škodlivých roztočov obsahujúce uvedené činidlo

Číslo patentu: 284663

Dátum: 21.07.2005

Autori: Barnes Keith Douglas, Hu Yulin

Je ešte 12 strán.

Pozerať všetko strany alebo stiahnuť PDF súbor.

Zhrnutie / Anotácia

Opisujú sa pesticídne 1,4-diaryl-2-fluór-2-buténové zlúčeniny majúce štruktúrny vzorec (I), kde Ar je substituovaný fenyl, 1- alebo 2-naftyl, prípadne 5- a 6- členný heteroaromatický kruh a ostatné substituenty sú opísané v opise. Ďalej sa opisujú kompozície obsahujúce tieto zlúčeniny a spôsoby kontroly škodlivého hmyzu a roztočov.

Text

Pozerať všetko

Vynález sa týka pesticídnych 1,4-diaryl-2-fluór-Z-buténových zlúčenín majúcich štruktúmy vzorec (I)(I), kompozícii obsahujúcich tieto zlúčeniny a spôsobov kontroly hmyzu a škodlivých roztočov.Škodlivý hmyz a roztoče ničia tak rastúce, ako aj už zozbierane poľnohospodárske plodiny. V Spojených štátoch musia poľnohospodárske plodiny súperit s tisíckami týchto škodcov. Poľnohospodárske plodiny sú ničené predovšetkým druhmi Spodoptera eridania a Heliothís virenscens.Jedince druhu Heliothis vírenscens spôsobujú obrovské ekonomické straty pri pestovaní poľnohospodárskych plodín. Devastujú predovšetkým bavlnu tým, že požierajú jej zelené tobolky. Kontrola týchto škodcov je vďaka ich rezistencii proti mnohým bežne používaným insekticídom,vrátane organofosfátov, karbamátov a pyretroidov, komplikovaná.Napriek používaniu dnes komerčne dostupných insekticídov a akaracídov, stále dochádza k vzniku škôd na rastúcich aj na už zozbieraných rastlinách v dôsledku útokov škodlivého hmyzu a škodlivých roztočov. Táto skutočnosť je dôvodom toho, prečo sa stále pracuje na vývoji nových a účinnejších insekticídnych a akaricídnych činidiel..le známe, že určité íluoroolefínové zlúčeniny majú insekticídnu a akaricídnu aktivitu (napríklad pozri patentové dokumenty US 5,248.834 GB 2,288,803-A a W 0 94/06741). Tieto tluorooleñnové zlúčeniny opísané V patentovej prihláške GB 2,288,803-A a spise W 0 94/0674 nepatria do rozsahu predloženého vynálezu. Dokument US 5.248,84 genericky opisuje určite l-aryl-1-(3-aryl-1-fluorprop-1-anybcyklopropánové zlúčeniny. Ale tento dokument neopisuje spôsob prípravy žiadnych fluoroolefínových zlúčenín.Cieľom vynálezu je preto poskytnutie zlúčenín vysoko účinných pri kontrole škodlivého hmyzu a roztočov.Cieľom vynálezu je takisto poskytnutie spôsobu kontroly škodlivého hmyzu a roztočov.Ďalším cieľom vynálezu je poskytnutie spôsobu ochrany rastúcich a zozbieraných poľnohospodárskych plodín pred škodami spôsobenými útokom hmyzu a roztočov a pred zamorením a pustošením.Tieto a ďalšie ciele vynálezu sa stanú zrejmejšími po preštudovaní nasledujúceho podrobného opisu vynálezu.Predmetom vynálezu sú 1,4-diaryl-Z-fluór-Z-buténové zlúčeniny, ktoré je možné použit ako insekticídne a akaricídne člnidlá. Tieto zlúčeniny sú takisto použiteľné na ochranu rastlín pred poškodením spôsobeným útokom hmyzu a roztočov a zamorením. l,4-Diaryl-2-Íluór-2-buténovć zlúčeniny podľa vynálezu majú štruktúmy všeobecný vzorec (l)Ar znamená fenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až troch halogénov, alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka, l alebo 2 nañylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až troch halogénov, alkylových skupin s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka, 5 alebo 6 členný heteroaromatický kruh prípadne substituovaný ľubovoľnou kombináciou jedného až troch halogénov, alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka, R a R 1 znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupínu s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo halogéncykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alebo R a R 1 tvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, cykloalkylový kruh s 3 až 5 atómami uhlíka prípadne substituovaný ľubovoľnou kombináciou jedného až troch halogénov alebo alkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, R 2 znamená atóm vodíka, atóm chlóru, brómu, kyanoskupinu alebo OR 3, R 3 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka aAr, znamená fenoxyfenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až šiestich halogénov, alkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupin s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až piatich halogénov, alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka,bifenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až piatich halogénov, alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka,fenoxypyridylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až piatich halogénov, alkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogćnalkoxyskupín s 1 až 4 atómami uhlíka, benzylpyrídylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až piatich halogénov, alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s 1 až 4 ató SK 284663 B 6mami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka, benzylfenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až piatich halogénov, alkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka, benzoylfenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až piatich halogěnov, alkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogćnalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka, 1- alebo 2 naftylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až troch halogěnov, alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka, 5- alebo (3- členný heteroaromatický kruh prípadne substituovaný ľubovoľnou kombináciou jedného až troch halogénov, alkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s 1 až 4 atómami uhlíka aich optické izoméry a cis a trans izoméry.Predmetom vynálezu sú takisto kompozície obsahujúce tieto zlúčeniny a spôsoby použitia týchto zlúčenín a kompozícii. Výhodne sa zistilo, že lA-diaryl-Z-fluór-Z-buténové zlúčeniny podľa vynálezu a kompozície obsahujúce tieto zlúčeniny sú použiteľné na reguláciu škodlivého hmyzu a roztočov. Zlúčeniny podľa vynálezu sú takisto použiteľné na ochranu rastlín pred ich poškodením spôsobeným útokom uvedeného škodlivého hmyzu a roztočov a pred zamorením rastlín uvedenými škodcami.Vynález poskytuje spôsob kontroly škodlivého hmyzu alebo roztočov, ktorý zahmuje uvedenie uvedených škodcov alebo ich potravinových zásob do styku s pesticídne účinným množstvom l,4-diaryl-Z-fluór-Z-buténovej zlúčeniny so všeobecným vzorcom (l) alebo s živnou pôdou obsahujúcou pesticídne účinné množstvo 1,4-diaryl-2-fluór-2-buténové zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I).Vynález takisto poskytuje spôsob ochrany rastúcich rastlín pred útokom škodlivého hmyzu alebo roztočov, alebo pred zamorením škodlivým hmyzom prípadne roztočmi,ktorý zahrnuje aplikáciu pesticídne účinného množstva 1,4-diaryl-2-tluór-2-buténovej zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I) na listy rastlín alebo do pôdy, prípadne vody, z ktorej tieto rastliny vyrastajú.1,4-Díaryl-2-fluór-2-butćnové zlúčeniny podľa vynálezu so všeobecným vzorcom (I)V uvedenom vzorci (l) zahmujú 5- a ó-členné heteroaromatické kruhy napríklad pyridylovú skupinu, pyrazolylovú skupinu, imidazolylovú skupinu, triazolylovú skupinu,izoxazolylovú skupinu, tetrazolylovú skupinu, pyrazolylovú skupinu, pyridazinylovú skupinu, ttiazinylovú skupinu,furanylovú skupinu, tienylovú skupinu a tiazlolylové kruhy prípadne substituované spôsobom opisaným v uvedenej definícii so všeobecným vzorcom (l).Príkladným atómom halogénov je atóm fluóru, chlóru,brómu a jódu. Výrazy ,Jialogénalkylová skupina s l až 4 atómami uhlíka, halogéncykloalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka a halogénalkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka sú tu definované ako alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka a alkoxyskupina s 1 až 4 atómami uhlíka substituované jedným resp. niekoľkými atómami halogénu.Výhodnýrni l,4-diaryl-2-fluór-2-buténovými zlúčeninami so všeobecným vzorcom (I) podľa vynálezu sú tie, v ktorých Ar znamená fenylovú skupinu prípadne substituovanú l bovoľnou kombináciou jedného až troch halogénov, alkylovými skupinami s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinami s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, R a R, znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogéncykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka pri predpoklade, že aspoň jedno z R a R 1, nebude znamenať atóm vodíka, alebo budú R a R 1, spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvorit cykloalkylový kruh s 3 až 6 atómami uhlíka prípadne substituovaný kombináciou jedného až troch atómov halogćnu alebo alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, R 2 znamená atóm vodíka, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu alebo OR skupinu, R, atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka aAr, 3-fenoxyfenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až šiestich halogénov, alkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogěnalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka, 3-bifenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až piatich halogénov, alkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka, 3-benzylfenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až piatich halogénov, alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka.Výhodnejšími insekticídnymí a akaricídnymi činidlami podľa vynálezu sú tie, v ktorých Ar fenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až troch atómov halogénu, alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s 1 až 4 atómami uhlíka, R znamená izopropylovú skupinu alebo cyklopropylovú skupinu a R, znamená atóm vodíka, alebo R a R, znamenajú metyl, alebo R a R spoločne s atómom, na ktorý sa viažu, tvoria cyklopropylový kruh, R 2 znamená atóm vodíka aAr znamená S-fenoxyfenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až šiestich halogénov, alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka,halogćnalkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka.Najvýhodnejšími l,4-diaryl-2-lluór-2-buténovými zlúčeninarni podľa vynálezu sú tie, v ktorých Ar znamená fenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až troch atómov halogćnu,alkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, halogěnalkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka. alkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka, R cyklopropylovú skupinu a R 1 znamená atóm vodíka,R 2 atóm vodíka aAn 3-fenoxyfenylovú skupinu prípadne substituovanú ľubovoľnou kombináciou jedného až šiestich halogěnov, alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylových skupín s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupín s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupín s l až 4 atómami uhlíka.Zlúčeníny so všeobecným vzorcom (I) podľa vynálezu,ktoré sú veľmi účinnými insekticídnymi činidlami zahmujú okrem iného l -1-(p-chlórfeny 1)-2-Íluór-4-(4-fluór-3-fenoxyfenyD-Z-butenyl cyklopropán, (R, S)-(Z)-,1-1-(p-chlórfenyl)-2-ŕluór-4-(m-fenoxyfenyD-Z-butenylcyklopropán, (R, S)-(Z)- ,4-(p-chlórfenyl)-3-fluór-l-(4-fluór-3-fenoxyfenyl)-5-metyl-2-hexén, (R, S)-(Z)-. 4-(p-chlórfenyl)-3 -íluór-S-metyl- l -(m-fenoxyfenyl)-2-hexén, (R, S)-(Z)~,4-(p-etoxyfenyl)-3-fluór-l-(4-fluór-3-fenoxyfenyl)-5-metyl-Z-hexén, (R, S)-(Z)-,1-l-(p-etoxyfenyl)-2-íluór-4-(4-íluór-3-fenoxyfeny 1)-2-butenyncyklopropán, (R, S)-(Z)-,4-(p-etoxyfenyl)-3-fluór-5-metyl-1-(m-fenoxyfenyl)-2-hexén, (R, S)-(Z)-, 1- i l-(p-chlórfenyl)-2-Íluór-4-(m-(p-lluórfenoxy)-fenyl-2-butenylcyklopropán, (R, S)-(Z)-. 1-2-fluór-4-(4-fluór-3-fenoxyfenyD-l-(p-fluórfenyl)-2-butenylkyklopropán, (R, S)-(Z)-, l - l -(p-etoxyfenyl)-2-íluór-4-(m-fenoxyfenyl)-2-butenyl-cyklopropán, (R, S)-(Z)-,I-Z-tluór-1-(p-Íluórfenyl)-4-(m-fenoxyfenyl)-2-butenylcyklopropán, (R, S)-(Z)-,4-(p-chlórfeny 1)-3-íluór-4-metyl-l(m-fenoxyfenyl)-2-pentćn, (Z)-,4-(p-chlórfenyl)-3 ~fluór-1-(4-fluór-3-fenoxyfenyl)-4-metyl-2 pentén, (Z)-,l-(p-chlórfeny 1)-1-1-fluór-3-(m-fenoxyfenyl)propenylcyklopropán, (Z), aReakčná schéma (l) ilustruje spôsob prípravy 1,4-diaryl-Z-Íluór-Z-buténových zlúčenín podľa vynálezu, v ktorých R a R, znamenajú nezávisle alkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s l až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo halogéncyklo alkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alebo R a R 1 spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria cykloalkylový kruh s 3 až 6 atómami uhlíka prípadne substituovaný kombináciou jedného až troch atómov halogénu alebo alkylových skupín s l až 4 atómami uhlíka R 2 znamená atóm vodíka a dvojitá väzba je v (Z) konfigurácii. Tento spôsob zahmuje uvedenie arylacetonitrilu so všeobecným vzorcom (II) do reakcie so selektívnym redukčným činidlom, akým môže byť napríklad diizobutylalunujniurrlhydrid a namáčanie vodou za vzniku Z-arylacetaldehydu so všeobecným vzorcom (ll), uvedenie zlúčeniny so všeobecným vzorcom (III) do reakcie so zmesou zinku, trifenylfosñnu a brómmetánu za vzniku 3 ~aryl 1,1-dibróm-l-propénu so všeobecným vzorcom (IV), uvedenie zlúčeniny so všeobecným vzorcom (IV) do reakcie s bázou, napríklad s alkyllítiom a fenylkyanátom za vzniku 4-aryl-2-butínnitrilu so všeobecným vzorcom (V) uvedenie zlúčeniny so všeobecným vzorcom (V) do reakcie s fluoridom céznym, hydrogeníluoridom draselným a vodou v NN-dimetylformamide za vzniku 4-aryl~ 3-tluór-2-buténnitrilu, (Z)- so všeobecným vzorcom (VI) selektívne redukovanie zlúčeniny so všeobecným vzorcom (VI) pomocou redukčného činidla, napríklad pomocou diizobutylalumíniumhydridu a prepláchnutie vodou za vzniku 4-aryl-3-fluór-2-butenalu, (Z)- so všeobecným vzorcom (VIl) redukovanie zlúčeniny so všeobecným vzorcom (VII) pomocou konvenčného redukčného činidla, akým môže byť napríklad tetrahydrohlinitan lítny alebo hydridoboritan sodný, za vzniku 4-aryl-3-íluór-2-butéml-olu, (Z)- so všeobecným vzorcom (VlIl) uvedenie zlúčeniny so všeobecným vzorcom (Vlll) do reakcie s bromačným činidlom, napríklad so zmesou trifenylfosíinu a brómu, v prítomnosti rozpúšťadla, napriklad halogénovaného uhľovodíka, za vzniku 4-aryl-l-bróm-3-fluór-2-buténu, (Z)-so všeobecným vzorcom (IX) a uvedenie zlúčeniny so všeobecným vzorcom (IX) do reakcie s 0,0025 až 0,1 molámým ekvivalentom palâdiověho katalyzátora, napríklad ako je bis(dibenzylidén-acetón)paládium (O) Pd(dba)2, bis(acetonitril)-paládium(ll)chlorid,bis(trifenylfosñn)paládium(ll)chlorid, tetrakis(trifenylfosíin)paládium(O) a pod., približne aspoň s 2 molámymí ekvívalentmi bázy, napríklad ako je uhličitan alkalického kovu, uhličitan kovu alkalickej zeminy, hydrogenuhličitan alkalického kovu, hydroxid alkalického kovu, hydroxid kovu alkalickej zeminy, alkoxid alkalického kovu s 1 až 6 atómami uhlíka a kyselinou bórovou so všeobecným vzorcom (X) v prítomnosti rozpúšťadla, napríklad aromatického uhľovodíka, halogćnovanćho aromatického uhľovodíka, alkoholu s l až 4 atómami uhlíka a ich zmesi.Zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I), v ktorých je dvojitá väzba v (E) konfigurácii, je možné pripraviť izome SK 284663 B 6rízáciou určitých opisaných medziproduktov, ktoré sa nachádzajú prevažne v (Z) konfigurácii, pomocou bežných postupov, napriklad vystavením takejto zlúčeniny pôsobeniu svetla.zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I), V ktorých R, a R 2 znamenajú atóm vodíka, sa môžu pripraviť spôsobom znázomeným v reakčnej schéme Il, uvedením ketónu alebo aldehydu so všeobecným vzorcom (XI) do reakcie s esterom so všeobecným vzorcom (XII) v prítomnosti bázy, akou je napríklad hydrid sodný alebo lítiumdiizopropylamid,za vzniku 3-aryl-2-fluór-2-propenátu so všeobecným vzorcom (XIII), redukciou zlúčeniny so všeobecným vzorcom(XIII) redukčným činidlom, ako je napríklad tetrahydrohlinítan sodný, za vzniku B-aryl-Z-fluór-Z-propén-1-olu so všeobecným vzorcom (XIV), oxidáciou zlúčeniny so všeobecným vzorcom (XIV) oxidačným činidlom napríklad oxidom manganičitým za vzniku 3-aryl-2-tluór-2-propenalu so všeobecným vzorcom (XV), uvedením zlúčeniny so všeobecným vzorcom (XV) do reakcie s ylidom so všeobecným vzorcom (XVI) V prítomnosti bázy, napríklad hydridu sodného, alkyllítia alebo lítíumdiizopropylamidu,za vzniku diénu so všeobecným vzorcom (XVIl) a uvedením zlúčeniny so všeobecným vzorcom (XVII) do reakcie s horčíkom v prítorrmosti protického rozpúšťadla, napríklad alkoholu s 1 až 4 atómami uhlíka.Altematívne je možné diénové zlúčeniny so všeobecným vzorcom (XVII) pripraviť spôsobom naznačeným V reakčnej schéme (III) uvedením 3-aryl-2-tluór-2-propen-l-olu so všeobecným vzorcom (XIV) do reakcie s tionylchloridom v prítomnosti rozpúštadla, napríklad pyridínu,za vzniku 3-aryl-l-chlór-2-íluór-2-propénu so všeobecným vzorcom (XVIII), uvedením zlúčeniny so všeobecným vzorcom (XVIlI) do reakcie s trifenylfosfínom za vzniku ylídu so všeobecným vzorcom (XIX) a uvedením zlúčeniny so všeobecným vzorcom (XIX) do reakcie s bázou, napríklad s hydridom sodným a aldehydom so všeobecným vzorcom (XX).Výhodne sa medziprodukty, ktorými sú 3-aryl-2-fluór-l-propenalové zlúčeniny so všeobecným vzorcom (XV),môžu pripraviť spôsobom naznačeným v reakčnej schéme(IV). Tento spôsob zahmuje uvedenie aldehydu alebo ketónu so všeobecným vzorcom (X 1) do reakcie s alkoxymetyltrifenylfosfóniumhalogenidom so všeobecným vzorcom(XXI) V prítomnosti bázy, napríklad butyllítia, za vzniku 2-arylmetyléteru so všeobecným vzorcom (XXII), uvedenie zlúčeniny so všeobecným vzorcom (XXII) do reakcie s dichlóriluórmetánom a bázou, napríklad hydroxidom draselným, v prítomnosti vody a prípadne katalyqátora fázového prechodu, napriklad produktu 18-koruna-6, za vzniku medziproduktu a uvedenie takto vzniknutého medziproduktu in sítu pri zvýšenej teplote, výhodne pri teplote v rozmedzí približne od 60 °C do 90 °C, do reakcie s vodou.Zlúčeninu so všeobecným vzorcom (I), v ktorej R 2 znamená atóm chlóru alebo brómu, je možné pripraviť ha

MPK / Značky

MPK: A01N 31/14, C07C 255/38, C07C 255/34, C07C 25/24

Značky: kontroly, obsahujúce, škodlivého, rastlín, roztočov, kompozície, činidlo, spôsob, hmyzu, kontrolu, akaricídne, rastúcich, insekticídne, škodlivých, ochrany, 1,4-diaryl-2-fluór-2-buténové, uvedené

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/20-284663-14-diaryl-2-fluor-2-butenove-insekticidne-a-akaricidne-cinidlo-sposob-kontroly-skodliveho-hmyzu-a-skodlivych-roztocov-sposob-ochrany-rastucich-rastlin-a-kompozicie-na-kontrolu-skod.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">1,4-Diaryl-2-fluór-2-buténové insekticídne a akaricídne činidlo, spôsob kontroly škodlivého hmyzu a škodlivých roztočov, spôsob ochrany rastúcich rastlín a kompozície na kontrolu škodlivého hmyzu a škodlivých roztočov obsahujúce uvedené činidlo</a>

Podobne patenty