N,N’-bis(alkyldimetyl)-3-tia-1,5-pentándiamóniumdibromidy a spôsob ich prípravy

Číslo patentu: 246441

Dátum: 13.03.1986

Autori: Rybnikáo Alois, Weigl Evžen, Hejtmánek Milan

Stiahnuť PDF súbor.

Text

Pozerať všetko

ÚRAD PRO VVNÄLEZV 45 Vydané 15 12 87 A oamvvvynález sa týka N,N-bisalkylclimetyl-3-tia-1,5-pentáindlíamőiniuumdibromidov vše obecného vzorca Ikde R znamená lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 6 až 18 a spôsobu prípravy týchto zlúčenín.e známe, že bisavmóniově soli obsahujúce päť až šestvčlánkový spojovací reťazec, majú výrazný ganglioyplegický účinok a našli uplatnenia aj V klinickej praxi pentamethonium, hexamethonium, pentoliniuim, pendiomid. Z analogických derivátov 1,5-pentán~ diaminu, ktoré v polohe 3 obsahujú namiesto metylénovej skupiny síru, sú známe ibisamóniové zlúčeniny s alkylovýixi retazcom R metyl, etyl, »dodecyl a hexadecyl. Krátkoreť-azoové homológy metyl, etyl vo forme chloridov, bromiudov a jocliclo-v vykazujú výrazný účinok neuromuslkulârny a ganglioplegický a Thiamethon thiamehhoniumjodid alebo hydroxid-N,N-bisetyl-dimetyl-3-tia~ 1,5-pentándiamóniumjodildhydroxid sa používa ako liečivo s vysokým ganglioplegickýsm účinkom. Spomínané do~ decyl a hexadecylderiváty vo forme chlo 245441ridov vykazovali antifungálny účinok na spóry Gilbberella fujikuroi.zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu však opísané v chemickej literatúre neboli a zistili sa- u nich doteraz neznámepovrchovo alktívne vlastnosti a účinky na mikroorganizmy. Sú to N,N-bisalkyldimetylj-B-tia-l,5-pentándiamóniumdibromidy všeobecného vzorce I, kde R znamená lineârny »alky-lový reťazec s počtom atómov uhlíka 6 až 18.Sapôs-olb prípravy týchto bisazmóniovýich solí spočíva v realkcii 2,2 ůdibrómdietylsulfidu ä-tia-Lä-dibrómpentánu s príslušnými N,N-dim-etylalkylamínmi v prostredi metylkyanidu pri teplote varu rozpúštałdla počas 12 až 714 hodín. Ako dokázala tenkovrstvová a rozdeľovancia Chromatografia, elementárna analýza a IČ spektroskópia, vznikali zlúčeniny vysokej čistoty. Výťaž-ky reałkcie je možně považovať za dobré. Hoci vzniká malé množstvo vedľajšich prvoduktov, V porovnanís inými metódami sa łspôsobom podľa vynálezu dajú velmi lahko a kva-ntltatlvvne odstrániť.»Príklady ilustrujú ale neobmedzujú metódu prípravy zlüčenín podľa vynálezu. Okrem výťažkolv, teploty topenia, RÍ hodnôt (silika gél Sllufol ® , sústava acetön - 1 M HCl11, detekcia Dragendorfovým činídlorn v Munierovej modifikácii), lC-spekiroskôpie,(merane v nujolovej suspenzii, vlnopočet v cm 1, je uvedená aj ich kritické koncentrácia tvorby miciel Ck (mol. dm 5, .maximálne zníženie povrchového napätia pri Ck,(yCk, laureus, Escherichia coli a Candida al,bicans vyjadrená ako minimálna inhiłbičná koncentrácia MI~C g . cm 3).V 30 cm 3 metylkyanidu sa rozpustí 0,12 Lmol NN-dimetyłhexyłamínu, 0,05 mol 2,2 ~-dihrómdie-tylswlfidu a reakčná zmes sa zahrieva pod słpätným tokom 12 hodín. Po tomto rčase sa prchavé podiely ondsparia, .pridá sa 50 lcm 5 .suchého benzénu toluénu a.prodwkt sa dosuší azeotropickou destiláciou. Kryštalizuje sa do konštantnej teploty topenia zo zmesi acetón - etanol. Vzniká N,N-bis hlexyldimetyl -S-tia-LS-pentándiamóniumdilbromid vo výťažku 84 s t. t. ažQC R a) samPracovný postup je ten istý ako v príkla~ de 1, molárne množstvá reaktantov -sü tieisté ako v príklade 1, do reakcie sa však použil namiesto NN-dimetylhexylamínu N,N-dimetyldodecylamín a vznikol N,N~bísd-odecyldimetyl -3-tia-l,54 pentándiamóniumdibromid vo výťažku 77 t. t. 232 až 233,5 stupňov C Rg 0,49 w som 1234, 122-1 9 mm, 719 Ck 8,42.104 yCk 34,4 MIC 8, 40, 10.Pracovný .postup ako aj molárne navážky rearktantov sú tie isté ako v príklade 1, do reakcie sa použil namiesto N,N-d 1 metylhexylamínu MN-dimetyioktadecylamín a reaüíčný čas bol 24 hodin. Vznikol N,N-bisdimetyloktadecyl-B-tia-LS-pentàndiamóniumdibromid vo výťažku 68 t. t. 207 až QC R w (50142) 1 226 pgci-lz Ck 5,22.10 yCk 40,9 MIC 400,11 000, 80.QŠCHM gľalťz sťcHzheNťcHglg R 2 BreR znamená lineärny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 6 až 18.2. Spôsob prípravy N,N-bisalkyl-dimetyl-3-tia-1,S-pentándiamóníumclibromidov všeobecného vzorca I, podľa bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá zreagovat 2,2-~diibrómdietylsulfid vzorcaR-NCH 32 kde R má ten istý význam a-ko v bode 1, Vprostredí metylkyanldu pri teplote varu rozpúšťadla počas 12 až 24 hodín.

MPK / Značky

MPK: C07C 87/30

Značky: spôsob, n,n'-bis(alkyldimetyl)-3-tia-1,5-pentándiamóniumdibromidy, přípravy

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/2-246441-nn-bisalkyldimetyl-3-tia-15-pentandiamoniumdibromidy-a-sposob-ich-pripravy.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">N,N&#8217;-bis(alkyldimetyl)-3-tia-1,5-pentándiamóniumdibromidy a spôsob ich prípravy</a>

Podobne patenty