Bis(2-aminoetyl)alkylamíny a spôsob ich prípravy

Číslo patentu: 226942

Dátum: 15.05.1986

Autori: Devínsky Ferdinand, Lacko Ivan, Bittererová Fabiola

Stiahnuť PDF súbor.

Zhrnutie / Anotácia

Bis(2-aminoetyl)alkylamíny všeobecného vzorca kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 9 až 11 a 13 až 16.

Text

Pozerať všetko

vynález sa týka bis 2-aminoetylalkylamínov všeobecného vzorcekde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 9 až 11 a 13 až 16 a spôsobu ich prípravy.e známe, že bisw-aminoetyłjamín dietyléntriamín) sa v súčasnosti používa v mnohých priemyselných odvetviach. Najväčšie využiltie našiel pri výrobe rôznych polymerov, pri príprave epoxidových živíc a lepidiel, našiel použitie -atj v stavebnom priemysle, kde sa používa ako prísada do betónov a pod. Z jeho Nľalkyideriväitov sú známe len oktyl a dodecyi deriváty, ktoré sa používajú ako medziprodítk-ty pri príprave povrchovoa-krtívnych zlúčenín, prípadne ako chel-aoačné látky, alebo prísady do .farbiacích zmesí, dalej ako baktericidne zlúčeniny a ako aditíva s antikoróznymi vlastnosťami do pohonných zmesí.Dajú sa pripraviť rôznymi spôsobmi, najčastejšie alkyláciou príslušných bisbenzylidénderivátov bisQ-aminoetyłjamínu jódalkánmi a následnou hydrolýzou N-a 1 ky 1 derivátov vodou za prítomnosti kyseliny chlo 226942rovodíkovej ako katalyzátora, pripadne reakciou bism-aminoeątyljamínu s l-b-rómoktadekánom v prostredí e-ta-nolu za prítomnosti NaOH alebo reakciou dlhoreťazcových nitrilov so sekundárnymi amínmi za prítomnosti vodíka pri 180 °C a tlaku 20 MPa. Alkylderiváty bis Z-aminoetynamínu, ktoré sú predmetom vynálezu detto-raz pripravené neboli a používajú sa ako medziprodukty v organickej syntéze biologicky účinných zlúčenín »ako napr. bisR-dimetylaminoetynalkylamínov CH 32 N CH 222 NR. Spôsob prípravy podľa vynálezu spočíva na reakcii l-brómalkánov s bisbenzylidénZ-aminoetyljamínom vo vriacom suchom benzěno alebo rtoluéne za vzniku N-alkyl~ bi-sbenzylidénZ-aminoetyljamínov, ktoré sa potom hydrolyzujú pôsobením vody za prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej ako katalyzäątora. Spôsob podľa vynälezu má tú výhodu, že na hydrolýzu sa ako ka.talyzátor používa konc. kyselina sírová a,vznikajúci N-alkylbisbenzylidénderivát, ktorý sa použije ďalej na hyd-rolýzu nie je potrebné z predcházdajúceho stupňa syntézy izolovať. Spôsob podľa vynálezu poskytuje.produkty v pomerne dobrom výťažku a vo.vysokej čistote. V príkladoch, kutozré ilustrujú ale neob~ medzujú metódu prípravy, je uvedený spô 225942sobprípravý vybraných zlúčenín, ktoré sú charakterizované svojimi fyzikálnymi konš.tantamiV 300 m 1 suchého benzénu sa rozpustí 0,3 mol bísbenzylidén bísjz-aminoetyljaamínu pripraveného reakciou benzaldehýdu a bisz-aminoetyłlamínu v kvantitatívnom výťažku, zahreje sa k varu a pridá sa 0,15 mol.l-brómnonánu. Reakčná zmes sa zah-rieva,sa pridá rovnaký objem suchého émteru,zmes sa prefilitruje, z filträtu sa odparia roz,púšťadlá a k zvyšku sa pridá 0,5 mol konc. kyseliny sírovej a 100 m 1 vody. Zahriev×a~ sa pod spätným tokom 1 hodinu, po ochladení sa extrahuje éterom a k vodnému podie 1 u sa .pridá 50 vodný roztok NaOH, kým sa neoddelí amín. Tento sa extrahuje éte 4rom, vysuší tuhým NaOH a po odparení rozpušťadla sa redesitiluje vo vákuu.~ Produktom je bisZaminoetynnonylamín,ktorý má t. v. 176 až 178 °C/1,3 až 1,6 kPa na 131673 R, sústava acetón lN HC 1 1, Silufol, detekcia Dragendorfovým činidlom v Muniérovej modifikácii 0,81 výtažok 67 teórie IČ v NHg dublet 3338 a 3271 cm 1.Pracovný postup je ten istý akov príklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil l-brömpentadekán a prostredím bol suchý toluén. Produkt, ktorým bol bis 2-ami~ noevtýljpentavdecylanmín mal t. v. 190 °C/67 Pa t. t. 29 aiž 31 °C R 0,60 výťažok 68 percí uteóríe IČ lłNHg dublet 3346 a 3227 cm .kde R značí alkylový reťazec s počtom astómov uhlíka 9 až 11 a 13 až 16.2. Spôsob prípravy zlúčením vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že reagujú 1-brömalká-ny všeobecného vzorcakde R značí to isté ako v bode 1 s bisbenzylidénbis Z-aminoextyi amĺnom vzorcevo vriacom suchom benzene alebo toluéneza vzniku zlúčenin vzorcaktoré sa potom hydrolyzujú pôsobením vo-dy za prítomnosti koncentrovanej kyseliny

MPK / Značky

Značky: bis(2-aminoetyl)alkylamíny, přípravy, spôsob

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/2-226942-bis2-aminoetylalkylaminy-a-sposob-ich-pripravy.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Bis(2-aminoetyl)alkylamíny a spôsob ich prípravy</a>

Podobne patenty