Způsob výroby 1-alkyl-6, 7-metylendioxy-4(1N)-oxo-cimolin-3-karbonových kyselin

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Cnocoó nowqenm vnvxeew TOT nenocwawozc,wro nenenoü rrponyicw OTI-IOCHTGJIBHO 4,5-MeTHJIeHII/IOKCM-2-auxmx-ro-aueworlnexiorxa noxyqaewca qepea 5 oTqacTm omocmemHO Tpynoênucux crynezieü cmmesm Iris-aa txpeaButxaüHo moxoü pacTBoprLMocTn noaryqenmnc nporvxemywoqrmx nponynrron HGOÓXO-,llpyroü were noxyqenm 6,7-Mermnexmmo 1 ccn~ 4(IřD-omco-IIIZIHHOJIIIEI-ČŠ-KaPÓOHOBOIŘÍ ICHCJIOTH, HGBSJVIGHIGHHOIŽ y aToMa aaoma, ucxonuw na o-Hrcwpommeponąna, KOTOpHÍrÍ Kormencnxpym c nmammomm stýnpom MaJIOI-IOBOÍÍI sr/mnam B COOTBGTCTBymmee nponazonnoe Kopvrqnoü ICIICJIOTH. 6,7-MeTmermy 1 oKcM-4( IH)-OKCO-I 1 VIHHOJIPIH 3-1 äpÓOIł 0 BaH numo-ra nomqaetrca öpormmosanyaem, nocnenymnum oTmemeHmeM óponmcwonoro Bonopona qepea o-xmwpoupormomoąaym KMCJIOTY, BOCCTaHOBJIBHneM aMI/Horpynrm c nocnenyloucvnw Jxmasomponarxuera m aalvmzcaHMGM comm ( J.chem.soc. 254 g 512 gggg 2393). 3 TOT CIrII-Teä OTIGHI rpynoêzvncvďL ,uaer OĚBHI nuz-mne BHXOĽH as-sa rmorornmnenmm noóorumx peeucmzxü, 13 qacTI-xocwu rpm mmmsamm ,nuaaommponarxzłoñ o-axxmnonporíraonoaoñ ICVICJIOTH ra nosTomy nparcmnqeczcm He ncuoarssyeaąca (LL. Jacobs x Elderfield, Heterocyclio Cumpounds I 977 Ch. 5, P- I 37).IĽaJIee, nponslaomme 4(ĺH)~ 0 ICCO-IIIIIHHOHIIIH-ŠŠKapÓOHOBOIŽ KHOJIOru Moryw IIOJIyÉaTBCH qepea coomercwaylomze (Iuełmmwxpasomr nmmopmxa MBBOKCHJIBZBOÍIÍ mcxorru nywem umumaalmxx B npncymcmmm rrpnrozn-mx Katcamsawopon peammn Qpmnem-Iípamca.(Denwmmxpasoxm .nmmopmxa Mesoxccaaxezsoü KncJxocm IIOJWTIQIOTCH m 3 cooTneTcTByIomI/Lx arzmmnon ITyTGM nmasomrxponałtm v cotxs~ ram/m c oqxnparart wutouonoü xcmcaxowu, nocuojtyloxucro omuuzoxuu(pcxuuzrmjxpusolxoa ,nmmľnmpon nncsolcczuxenoü Imanowu n ,Iua 1 caróo~ uonue menom u pemcnmn c rmcrmwoprxcwwvx (Inccpopom -mr ruonxurmopxmons (H.J. Barber et al. Jchem.soc.9 E 3 2828). B KâHeCTBe rxpnronmnc Kawąrxuaamopon B ocoóeHHOCTIII npmsomwca 521.014 u 311014 . Omzarco pasamqxme samecmreJm apomarmecxoro KOJILIIB., B ocoóermocwu aJncoKcn rpymm, nonneprammca Kameumaamopnoü amane, -nosrowry noJIytxamrca zname BHxoJm rum Ke KcIUnoquTeJmHo cMoJmcTHe upo mKTH.Honyąenne xnopaHrnnpunoB, çnyxamx mcxonnum nponynwom nas nuxxnsaunn, mmeer Henocwarxn Ha~sa arpeccnnnocwn peaxmauTOB n Tpeóyer noóanoqnux méxxnqecxnx pacxonoa.B coomnewcmnnu c Hacmoamnm nsoópemennem nenzax öuno npeuBĽHGTB pemeHna aanau, Tan Kax He ynauocz BOCHDOHBBGCTH onwu Bapóepa c cowpynnnxamn no nmxxnsaumm na crynenn Qeunnrnpaaouon Meaoncanesoü Kncnowu nan 3 ĚMpOB Mesoncanenoü xncxoru c Kawannaawopamm TiCl 4 , snc 14 , P 001 mnm nonněooěopnan Kncaowa ( J.chem.soo. łgâł 2828). Kpome TOPO, N -anmMnmpoBaHMe 4(IH)~ 0 KCQ-uMHHOHMH~ 3-EapÓOHOBoü KHCHOTH c anmmnTaxoreHunoM B mexoqnux ycnonuax npmnonur K cmecnm npmmepno onmnaxonux qacweñ N 1- n N 2 -same- mennux coennaeanü, Kowopue Tpynno pasnenuwb no npmmepy,onncannomw c 6-ópoM-4(IH)-okco-umanonnn-3-KapóoHoaoů KHCJIOTOĎÍ ĺ ILE., Ames et al. J.Chem.oo. ĺlĺ 9 § 4 5659Henan maoópewenmn nnnnewcn paspadowua aKoHoMuuecKm.nurqnnero cnocoóa nonyqennu I-anxnn-6,7-Mewuxeuumoucn-4(IH)ě-OKCO-uKHROHHH~ 3 ~RapÓOHOBHx KMCĽOT H em camum npeononeHHG Henocqawxon yme HSBGCTHX Texnuqecnmx pemexnñ.Hoawomy Banana cocToaxa B TOM, qwoóu naümm peanunonuue ycxona unnnuaauun 3,4-MeTnncnnmoncněennnrunpaaouon cnomumx a®npoB mesoxcaxesoñ Kucxomu B coowsewcwaymmue cnoxnue a®mpu 4(IH)-OKCO-HHHHOĽKH-3-RapÓOHOBÓĚ KMCHOTH H nanbneümero npeapameHun mx B cnomnue e®Hpu I-apxun-6,7-meTmneHnmoKcm-4(IH)-uuunounn-3-Kapóononux KMCJOT npn xopomñx Buxoax u Bmcoxoü uKcToTe nponyKToB.Hpn BTOM OĽHOBPBMSHHO Heoóxonumo óuao orpannqnwb qmcno peaxunonnmx cwyneueü n yHp 0 CTHTB ycxoann peaxunñ.Heomunañno quxo oónapyxeno, qwo, KCXOĽH H 3 3,4-MeTnneHnmoKcu®eHmnrnnpa 3 oHa cxomnoro aĽKMĽOBOPO 3 ®Hpa Mesoxcanenoü KHCHOTH, noxyqennoro us 3,4-Mewnnennnoncnaununna nywem nmaaownponanma H coqeTaHua c nuaxxmnoawm cnomn aénpom Manonoaoü KHCĽOTH n omunenns, Momno nonyqumb cxómnme aěmpu 6,7-MGTHHGH-ĽHOKCH-4(IH)~ 0 KCO-HHHHOHMH-3-Kapóononux Kncnom B npmcymcrnnn npmronnoro KaTannaa~ Topa peaxun Qpnnena-Kpa®Tca, B qacwnocmm nponanonuoro ®ocopHoñ KncnoTu, Kax nonuäocůopnaa Kncnowa, a®mpH noxm®ocopHoü KMCHOTH mnm xnopoxucs ®ocopa, M B npncyrcwamm anrnnpuna KapÓOHOBOüRHCHOTH, B qacmnocrn anrnnpuna yxcycHoñ mnm nponnoHoBoü KMCĽOT, npm Temnepawype Bwme 80 °CH, npn HGOÓXOĽHMOCTH, B npmcywcmnnm npmřonnoro pacmnopnTena. Oópaóownoñ anxnnranorennnom B npncyrcwnnm menoqm, a npn neoóxonnmocwu non npuóanaennem Karanmaawopon àasoBoro nepexona, cnomuue aMKKĽLHHe aéupu 5,7-MeTHĽeHĽHORCM-4(IH)-oxco-umnnonnx-3-Kapóonoäoü KHCĽOTH anxmnnpymwca npenmymecwsenno B nonomennn I. Hocnenymmn ommnennem cnoxnoro aůmpa nonyqaeTcH caoóonnaa Kncnora.Has ynanenna 0 Ópa 30 BaHHOP 0 B HGÓOĽLMHX Konmqecwnax coenn~ H 8 HHH,aÄKHĽHp 0 BaHHOT 0 B nonoxenmm 2, B npnronnom pacmsopnmene, npennoqTMTenLHo.numewnnàopmammne, Kpawnonpemenxo,Ayqme B Teqenme 2 n ID MMHyT, Harpenamw no I 00 - I 50 °C,upennoqTnTenLHo no I 20 °C. Hpn aroü peaxumm npomcxonmm neKapóoKcmnupoBaHne nmenno coenuuenna, axnunmposanuoroB nonomennu 2. HyTeM nepeocamnenua na mexoqHoro.pacTBopa Momno nonyqmwn qmcwym I-anMu-6,7-McTMnenMoKcm-4(IH)-okco-umnnonmn-3-napóouonym nmcnowy.

MPK / Značky

MPK: C07D 491/056

Značky: 1-alkyl-6, způsob, 7-metylendioxy-4(1n)-oxo-cimolin-3-karbonových, kyselin, výroby

Odkaz

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