Fenylhydrazínové deriváty, pesticídny prostriedok obsahujúci tieto zlúčeniny a spôsob kontrolovania nežiaduceho hmyzu

Číslo patentu: 282306

Dátum: 19.11.2001

Autori: Mcdonald Paul, Dekeyser Mark

Je ešte 9 strán.

Pozerať všetko strany alebo stiahnuť PDF súbor.

Zhrnutie / Anotácia

Opisujú sa zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), v ktorom majú substituenty významy uvedené v opise, sú účinné pri kontrolovaní roztočov, nematód (hlísty), ako Meloidogyne incognita, cikád, ako Sogatodes oryzicola, môr, ako Heliothis viresces a pásaviek zemiakových, ako Diabrotica undecimpunctata. Opisujú sa i pesticídne prostriedky obsahujúce tieto zlúčeniny a spôsob kontrolovania nežiaduceho hmyzu.

Text

Pozerať všetko

Vynález sa týka nových fenylhydrazínových derivátov,ktoré prejavujú insekticídny, akaricídny a nematocídny účinok. Do rozsahu vynálezu tiež patria insekticídne, akaricídne a nematicídne prostriedky obsahujúce tieto zlúčeniny a tiež tak spôsob kontrolovania škodlivého hmyzu, roztočov a nematód, pri ktorom sa používajú uvedené zlúčeniny alebo prostriedky.Potláćanie a ničenie škodlivého hmyzu, roztočov a nematód (hlísty) predstavuje vážny problém v polnohospodárstve. Existuje veľké množstvo najrôznejších kultúmych plodín, ktoré potrebujú ochranu pred pôsobením rôznych druhov nematód, roztočov a škodlivého hmyzu, pričom do skupiny týchto kultúmych plodín je možné zaradiť napríklad také významné rastliny ako je sója, obilniny, hlavne kukurica, podzemnica olejná, bavlna, ďatelina, ya a tabak. Okrem toho môže nastať situácia, že túto ochranu pred pôsobením ničivých účinkov škodlivého hmyzu potrebujú i rôzne dmhy zeleniny, ako sú napríklad paradajky, zemiaky,cukrová repa, mrkva, hrach a tiež i ovocné plodíny, orechy,okrasné plodíny a plodíny pestované na záhonoch, ako sú napríklad jablká, broskyne, mandle, citrusové plodíny a vínna réva.Z uvedeného vyplýva, že v tomto odbore je potrebne vyvíjať stále nové a účinnejšie pesticídne prostriedky, včítane insekticídnych prostriedkov, akaricídnych prostriedkov a nematocídnych prostriedkov, čo sa skutočne stáva predmetom intenzívnej výskumnej činnosti. Konkrétne je možné uviesť, že v tomto odbore sa stále cíti veľký nedostatok takých pesticídnych prostriedkov, ktoré by boli účinné tak proti nakladeným vqíčkmn, ako i proti larvám, to znamená, ovicídne a lauvieídne prostriedky, ktoré sú stále predmetom záujmu najrôznejších pestovateľov.Čo sa týka doterajšieho stavu techniky, sú v Chemical Abstracts 108 (19) 163280 d uvádzané alkylestery kyseliny fenylhydrazínkarboxylovej, o ktorých sa tu uvádza, že predstavujú akarieidne prostriedky. V patentc Spojených štátov amerických č. 4 725 302 sú uvádzané substituované fenylhydrazíny a fenyloxadiazolinony, o ktorých sa tu uvádza, že sú vhodnými pesticídnymi prostriedkami. V európskom patente č. O 067 471 sú uvádzané 7-substituované 2,3-dihydrobenzofurany, o ktorých sa uvádza, že prejavujú pesticídny účinok, pričom tiež je možné tieto zlúčeniny použiť ako medziprodukt na prípravu ďalších pesticídnych prostriedkov a iných chemických zlúčenín. V Derwent Abstract 88-312695/44 sú uvádzané arylhydrazidy triíluóroctovej kyseliny, ktoré sa tu opisujú ako látky prejavujúce fungicídny, baktericidny, akaricídny a antiseptický účinok. V Chemical Abstract 105 (17) l 52686 c sa uvádzajú rôzne fenylhydrazíny, ktoré prejavujú účinok proti rôznym druhom hmyzu a roztočov.Podstatu uvedeného vynálezu tvoria nové fenylhydrazínovć deriváty všeobecného vzorca (IA)NN znamená skupinu NN alebo N-A, v 1 je atóm vodíka, m a g sú obidve 0 alebo l, A a B znamenajú obidve atóm vodíka alebo skupinu vzorcaZ je kyslík alebo síra,X znamená(b) fenylovú skupinu, fenylalkoxyskupinu obsahujúcu v alkoxy časti l až 6 atómov uhlíka, fenoxyskupinu alebo benzylovú skupinu, pričom fenylový kruh v každom uvedenom substimente môže byť prípadne substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zvolenými zo súboru zahmujúceho atómy halogénu, nitroskupinu, alkylové skupiny obsahujúce 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupíny obsahujúce 1 až 6 atómov uhlíka halogénalkylové skupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka alebo dialkylaminové skupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka alebo(c) jeden substituent zo skupiny 0 a jeden alebo viac substituentov zvolených zo súboru zahrnujúceho alkoxyskupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka, atómy halogénu,alkylové skupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka a alkyltioskupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka, Y predstavuje atóm vodíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, halogćnalkanoylovů skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, dialkoxyfosforylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka V alkoxy časti, alkylaminokarbonylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkylovej časti, halogénalkylsulfonylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu obsahujúcu v alkoxy časti l až 6 atómov uhlíka,gje číslo l až 5, R predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, cykloalkoxylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, tak v alkoxy časti ako i v alkylovej časti,fenylalkoxyskupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, v alkoxy časti, alkenylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka,alkoxykarbonylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkoxy časti, alkylamínovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, tiofenylovú skupinu, furylovú skupinu,fenylalkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkylovej časti, halogénalkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka fenoxyskupinu alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúce 3 až 6 atómov uhlíka, aZ znamená kyslík alebo síru, s tou podmienkou, že v prípade, kedy X predstavuje fenylovú skupinu, potom R nie je alkylamínová skupina aleboalkoxykarbonylová skupina, a s ďalšou podmienkou, že ak NN znamená NN, m a g sú 0 a A a B sú atóm vodíka,potom X znamená atóm vodíka, fenylovú skupinu, fenylalkoxyskupínu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkoxy časti, fenoxy skupinu alebo benzylovú skupinu, kde fenylová skupina v každom z uvedených substituentov môže byt substituovaná halogénalkylovou skupinou obsahujúcou l až 6 atómov uhlíka,alkyIovou skupinou obsahujúcou l až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupínou obsahujúcou l až 6 atómov uhlíka alebo alkyltioskupinou uhlíka obsahujúcou l až 6 atómov uhlíka a s ďalšou podmienkou, že v prípade, že NN znamená NN, m a g sú 0 a A a B nie sú atóm vodíka, potom X znamená atóm vodíka alebo alkoxyskupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka.Výhodné uskutočnenie podľa vynálezu predstavujú deriváty všeobecného vzorca GA), v ktorom A a B znamenajú atóm vodíka, pričom touto zlúčeninou je zlúčenína všeobecného vzorca (I)(a) fenylovú skupinu, fenylalkoxyskupinu obsahujúcu v alkoxy časti l až 6 atómov uhlíka, fenoxyskupinu alebo benzylovú skupinu, pričom fenylový kruh v každom uvedenom substituente môže byť prípadne substjtuovaný jedným alebo viacerými substituenttni zvolenými zo súboru zahrnujúceho atómy halogénu, nitroskupinu, alkylové skupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupíny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka, halogćnalkylovć skupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka alebo dialkylamínové skupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka alebo(b) jeden substítuent zo skupiny (a) a jeden alebo viac substituentov zvolených zo súboru zahmujúceho alkoxyskupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka, atómy halogénu,alkylové skupiny obsahujúce 1 až 6 atómov uhlíka a alkyltioskupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka, Y predstavuje atóm vodíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, halogénalkanoylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, dialkoxyfosforylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkoxy časti, alkylaminokarbonylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkylovej časti, halogénalkylsulfonylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu obsahujúcu v alkoxy časti l až 6 atómov uhlíka, g je číslo l až 5, R predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlrka, cykloalkoxylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, tak v alkoxy časti ako i v alkylovej časti,fenylalkoxyskupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, v alkoxy časti, alkenylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupínu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka,alkoxykarbonylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkoxy častí, alkylamínovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, tiofenylovú skupinu, furylovú skupinu,fenylalkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkylovej časti, halogénalkoxyskupínu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, fenoxyskupinu alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúce 3 až 6 atómov uhlíka, aZ znamená kyslík alebo síru, s tou podmienkou, že v prípade, kedy X predstavuje fenylovú skupinu, potom R nie je alkylarnínová skupina alebo alkoxykarbonylová skupinaĎalšie výhodné uskutočnenie predstavujú hydrazínové deriváty všeobecného vzorca (I), v ktoromX znamená fenylovú skupinu alebo fenylalkoxyskupinu obsahujúcu l až 4 atómy v alkoxy časti, Y znamená atóm vodíka, alebo COCF 3, R znamená skupinu CF alkylovú skupinu obsahujúcu l až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupinu obsahujúcu l až 4 atómy uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, aĎalšie výhodné uskutočnenie predstavujú hydrazínovć deriváty všeobecného vzorca (IA), v ktorom A a B znamenajú atóm vodíka, pričom touto zlúčeninou je zlúčenina všeobecného vzorca (II)a) atóm vodíka, fenylovú skupinu, fenylalkoxy skupinu obsahujúcu v alkoxy časti 1 až 6 atómov uhlíka, fenoxyskupinu alebo benzylovú skupinu, kde fenylovú skupina v každom z uvedených substituentov môže byť substituovaná substituentom zvoleným zo súboru zahmujúceho halogćny,alkylové skupiny obsahujúce 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka alebo alkyltioskupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka skupiny, alebo(b) jeden substituent zo skupiny (a) a jeden alebo viac substituentov zvolených zo súboru zahmujúceho alkoxyskupiny obsahujúce l až 4 atómy uhlíkąatómy halogćnov,alkylové skupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka a alkyltioskupiny obsahujúce l až 6 atómov uhlíka, g je číslo l až 5R predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovú skupinu obsahujúcu l až 4 atómy uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka aĎalšie výhodné uskutočnenie predstavujú fenylhydrazínové deriváty všeobecného vzorca (ll), v ktoromX znamená fenylovú skupinu alebo alkoxyskupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka aR znamená skupinu CFJ, alkylovú skupinu obsahujúcu l až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupinu obsahujúcu l až 4 atómy uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka.Ďalšie výhodné uskutočnenie predstavujú fenylhydrazínové deriváty, všeobecného vzorca (Ill)v ktorom X znamená atóm vodíka alebo alkoxyskupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka,R predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, cykloalkoxylovú skupinu obsahujúca 3 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka tak v alkylovej, ako i v alkoxy časti, fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka v alkoxy časti, alkenylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka V alkoxy časti, alkylamínovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, tiofenylovú skupinu, furylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov v alkylovej časti halogénalkoxyskupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkoxy časti, fenoxyskupinu alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúce 3 až 6 atómov uhlíka aZ znamená kyslík alebo síru.Ďalšie výhodné uskutočnenie predstavujú fenylhydrazínové deriváty všeobecného vzorca (IV)X atóm vodíka alebo alkoxyskupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, R atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, alkoxyskupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, cykloalkoxylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka tak v alkylovej ako V alkoxy časti fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkoxy časti,alkenylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka, alkyltioskupinu, obsahujůcu l až 6 atómov uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkoxy časti, alkylamínovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkylovej časti, tiofenylovú skupinu, furylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkylovej časti halogénalkoxyskupinu ohsahujúcu l až 6 atómov uhlíka v alkoxy časti, fenoxyskupinu alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúce 3 až 6 atómov uhlíka aZ znamená kyslík alebo síru.Do rozsahu uvedeného vynálezu tiež patria pesticídne prostriedky, ktoré obsahujú(a) účinné nmožstvo uvedenej zlúčeniny všeobecného vzorca (IA) ako účinnej zložky a(b) poľnohospodársky prijateľnú uosičovú látku.Do rozsahu uvedeného vynálezu tiež patrí spôsob kontrolovania najrôznejších druhov škodlivého hmyzu, roztočov alebo nematód, ktorého podstata spočíva v tom, že na miesto výskytu tohto hmyzu, na ktorom je potrebné tento hmyz zničiť, alebo na miesto, ktoré je potrebné chrániť pred pôsobením tohto škodlivého hmyzu, sa aplikuje účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (IA) alebo prostriedku podľa uvedeného vynálezu.Uvedené zlúčeniny všeobecného vzorca (I) je možné pripraviť reakciou substituovaného fenylhydrazínu všeobecného vzorca (V)s acylačným činidlom všeobecného vzorca (VI)v ktorom Z znamená halogén,alebo so zlúčeninou všeobecného vzorca (Vll)a s jedným ekvivalentom látky viažucej HCl, ako je napríklad pyridín, v rozpúšťadle, ako je napríklad toluén. Takto získaný produkt je potom možné ďalej acylovať alebo vykonať oxidácíu s oxidačným činidlom, ako je napríklad systém Pd/vzduch, na zlúčeninu všeobecného vzorca (ll).Prostriedky podľa uvedeného vynálezu obsahujú (a) zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (IA) a vhodnú nosičovú látku. Touto vhodnou nosičovou látkou môže byť pevná látka alebo kvapalná látka.Medzi vhodné kvapalné nosičové látky je možné zaradiť vodu, alkoholy, ketóny, fenoly, toluén a xylény. Pri príprave týchto prostriedkov je možné použit okrem uvedených zložiek bežných prídavných látok používaných podľa doterajšieho stavu techniky, ako je napríklad jedna alebo viac povrchovo aktívnych látok a/alebo inertných riedidiel,čím sa uľahčí manipulácia s týmito prostriedkami a aplikovanie takto pripraveného pesticídneho prostriedku.Tieto pesticídne prostriedky podľa uvedeného vynálezu môžu v altemativnom vyhotovení obsahovať pevné nosičové látky, čím sa dosiahne to, že tento pesticídny prostriedok je vo forme popraškov, granúl, zrnáčateľných práškov, zemulgovateľnćho koncentrátu a pevnej látky rozpustnej vo vode.Napríklad je možné uviesť, že ak sa tieto pesticídne zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu zmiešajú s práškovítým pevným nosičom alebo sa absorbuje na tomto pevnom nosiči, ako sú napríklad minerálne kremičitany, napríklad Sľuda, mastenec, pyrofylit a rôzne hlinky, potom je možné tieto pesticídne prostriedky aplikovať vo forme popraškov,a okrem toho je možné ich zmiešavať spoločne s povrchovo aktívnymi dispergačnými látkami, čím sa získajú zmáčateľné prášky, ktoré je možné potom priamo aplikovať na miesto, ktoré je treba ušetriť. V altematívnom vyhotovení je možné práškovité pevné nosičové látky obsahujúce prímiešanú zlúčeninu podľa vynálezu dispergovať vo vode,čim sa získa suspenzia, ktorú je možné potom priamo aplikovať v tejto forme.Prostriedky v granulovanej forme, ktoré obsahujú zlúčeninu podľa uvedeného vynalezu a ktoré je vhodné aplikovať rozptyľovanírrl, aplikáciou vedľa riadkov, vpravovaním do pôdy alebo na ošetrovanie semien, je možné vhodným spôsobom pripraviť tak, že sa použijú granulovanć alebo peletizované formy nosičového materiálu, ako je napríklad granulovaná hlinka, vermikulit, aktívne uhlie alebo dreň kukuričných klasov.V altemativnom vyhotovení je možno pesticídne zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu aplikovať vo forme kvapalín alebo sprejov, pričom sa používajú kvapalné nosičové látky, ako sú napriklad roztoky obsahujúce kompatibilné rozpúšťadlo, ako je napríklad acetón, benzén, toluén alebo petrolej, alebo je možné tieto látky priamo dispergovať v ne-rozpúšťadle, ako je napríklad voda.Ďalšou metódou, pomocou ktorej je možno na ošetrované miesto aplikovať dané zlúčeniny, je ošetrenie pomocou aerosólu, pričom pri tejto metóde sa zlúčenina podľa vynálezu rozpustí v aerosólovej nosičovej látke, ktorá je kvapalná za tlaku, ale ktorá prechádza do plynného stavu pri normálnej okolnej teplote (ako napríklad pri teplote 20 °C) a pri atmosférickom tlaku. Aerosólové prostriedky je možné tiež pripraviť tak, že sa najprv daná zlúčenina rozpusti v menej prchavom rozpúšťadle a potom sa zmieša takto pripravený roztok s vysoko prchavou kvapalnou aerosólovou nosičovou látkou.V prípade ošetrovania rastlín (pričom tento termín tiež zahrnuje časti rastlín) na účely odstránenia nežiaduceho hmyzu sa zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu vo výhodnom vyhotovení aplikujú vo vodnej emulzii obsahujúcej povrchovo aktívne dispergačné činidlo, ktoré môže byť neiónovej, katiónovej alebo aniónovej povahy. Medzi vhodné povrchovo aktívne činidlá v tomto smere patria látky zrtáme z doterajšieho stavu techniky, ako sú napríklad látky uvedené v patente Spojených štátov amerických č. 2 547 724 (stĺpec 3 a 4). Zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu je možné zmiešavať s týmito povrchovo aktívnymí dispergačnými činidlami spoločne s organickým rozpúšťadlom alebo bez organického rozpúšťadla, čim sa pripravia koncentráty pre ďalšie riedenie vodou. Týmto spôsobom sa získajú vodné suspenzie zlúčenín podľa vynálezu s pondovanou koncentráciou.Okrem toho je treba poznamenať, že tieto zlúčeniny podľa vynálezu je možné použiť v kombinácii s nosičovými látkami, ktoré sú samotné pesticídne účinné, ako napríklad insekticídne, akaricídne, fungicídne alebo baktericídne nosičové látky.Predpokladá sa ako samozrejmé, že množstvo pesticídne účinnej zlúčeniny v danom prostriedku bude závisieť od konkrétneho škodlivého hmyzu, ktorý je určený na ničenie a tiež tak od konkrétnej chemickej zlúčeniny a prostriedku,ktorý je na tento účel použitý a ďalej od spôsobu aplikovania tejto zlúčeniny alebo prostriedku na Iniesto, na ktorom sa vykonáva ošetrovanie, takže pesticídne účinné množstvo zlúčeniny podľa vynálezu sa môže pohybovať vo veľmi širokom rozmedzí. Všeobecne je však možné uviesť, že koncentrácia danej zlúčeniny, ako účinnej zložky pesticídne účinných prostriedkov, sa môže pohybovať v roznedzí od asi 0,1 do asi 95 percent hmotnostných. Sprejové prostriedky môžu obsahovať len niekoľko dielov danej zlúčeniny na milión dielov prostriedku, pričom opačným extrémom sú silné koncentráty obsahujúce zlúčeniny podľa vynálezu,ktoré je možné vhodne aplikovať metódami pracujúcimi s ultranízkymi objemarni. V prípade, že miestom ošetrenia sú rastliny, sa koncentrácia na jednotku plochy môže pohybovať v rozmedzí od asi 0,001 12 g/mz až asi 5,6 g/mz, pričom vo výhodnom vyhotovení sa používa koncentrácia v rozmedzí od asi 0,01 l 2 g/mz až asi 1,12 g/mz, čo nastáva v prípade takých kultúrnych plodín ako je kukurica, tabak,ryža a podobne.Pri ničeni škodlivého hmyzu je možné spreje obsahujúce zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu aplikovať priamo na daný hmyz a/alebo na rastlinu, na ktoré znáša vajíčka alebo ktorými sa živí. Tieto pesticídne účinné prostriedky je možne tiež aplikovať do pôdy alebo do iného média, alebo na iné médium, na ktorom sa tento škodlivý hmyz vyskytuje. Škodlivý hmyz, nematódy a roztoče napadajú najrôznejšie druhy rastlín, včítane tak okrasných rastlín, ako i poľnohospodárskych plodín, pričom spôsobujú poškodenie tým, že užierajú korene a/alebo lístie, zbavujú rastliny životne dôležitých štiav, vylučujú toxické látky a často tiežprenášajú rôzne choroby. Zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu je možné výhodne účinným spôsobom použiť na minimalizovanie alebo zabránenie poškodenia tohto druhu. Konkrétne použitá metóda aplikácie zlúčenín podľa vynalezu, rovnako ako výber a koncentrácie týchto zlúčenín budú samozrejme závisieť od okolností použitia, ako je napriklad geografické oblasť, klíma v danej oblasti, terén na mieste použitia, tolerancia danej rastliny na danú látku atď. Pre daný konkrétny prípad môže vhodnú zlúčenínu, jej koncentráciu a spôsob aplikácie stanoviť odbomík pracujúci v danom odbore bežným rutinným spôsobom zvyčajne používaným v podobných iných prípadoch.Zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu sú hlavne vhodné ako ínsekticídne, nematocídne a akaricídne látky, ktoré je možné aplikovať na lístie a/alebo do pôdy.Zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu, spôsob kontrolovania škodlivého hmyzu a ich účinnosť budú v ďalšom bližšie objasnené pomocou konkrétnych príkladov vyhotovenia, ktoré len ilustrujú vynález bez toho, aby ho akýmkoľvek spôsobom obmedzovali.Príklad l Postup prípravy hydrochloridu (4-metoxy-l,l~bifenyl-3-yl) hydrazíuu (medziprodukt)Podľa tohto vyhotovenia bolo k 25 gramom S-fenyl-o-anizidínu pridaných 250 mililitrov vody a 450 mililitrov koncentrovanej kyseliny chlorovodikovej, pričom takto získaný premiešaný roztok bol potom ochladený na teplotu 0 °C. Potom bol pomalým spôsobom po kvapkách k tomuto roztoku pridaný roztok obsahujúci 8,6 gramu dusitanu sodného v 20 rnililitroch vody, pričom teplota bola udržiavaná na 0 C, Po vyhotovení tohto prídavku bola vzniknutá ztnes premiešavaná pri teplote O °C počas l hodiny. K tejto reakčnej zmesi bol potom pridaný roztok obsahujúci 113 gramov chloridu cínatćho v 200 mililitroch koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej, ktorý bol ochladený na teplotu-20 °C, pričom potom bola táto reakčná zmes znova premiešavaná po dobu jednej hodiny. Získané reakčná zmes bola potom síiltrovaná za odsávania a pevný podiel bol ponechaný sušiť cez noc. Tento pevný podiel bol potom rozpustený v horúcej vode, ďalej bola táto zmes sfiltrovaná bežným gravitačným spôsobom a filtràt bol ochladený na ľade. Získaný kryštalický pevný produkt bol potom odtiltrovaný za súčasného odsávania, pričom produkt bol ponechaný sušiť cez noc. Týmto uvedeným spôsobom bolo získaných 26 gramov hydrochloridu (4-metoxy-l,1-bifenyl-3-yl)hydrazinu.Podľa tohto vyhotovenia bolo k 5 grantom produktu,získaného postupom podľa príkladu 1, pridaných 100 mililitrov vody a 40 mililitrov 10 -ného roztoku hydroxidu sodného, pričom takto získaná zmes bola potom ponechaná premiešavať počas l hodiny pri teplote miestnosti. Takto vzniknutú reakčná zmes bola potom extrahovaná éterom a éterový extrakt bol potom sušený pomocou síranu sodného počas pol hodiny. Tento éterový extrakt bol potom sñltrovaný a odparený pri zníženom tlaku, čim bolo získaných 4,6 gramu (4-metoxy-l,l-bifenyl-3-yl)hydrazínu ako medziproduktu. V ďalšom postupe bolo k 4,6 grantu uvedeného medziproduktu pridaných 150 mililitrov toluénu a

MPK / Značky

MPK: C07C 281/06, C07C 281/02, C07C 281/20, C07C 311/49, C07C 337/06, C07D 307/91, C07F 9/24

Značky: nežiaducého, fenylhydrazínové, deriváty, obsahujúci, pesticídny, prostriedok, kontrolovania, spôsob, hmyzu, zlúčeniny, tieto

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/17-282306-fenylhydrazinove-derivaty-pesticidny-prostriedok-obsahujuci-tieto-zluceniny-a-sposob-kontrolovania-neziaduceho-hmyzu.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Fenylhydrazínové deriváty, pesticídny prostriedok obsahujúci tieto zlúčeniny a spôsob kontrolovania nežiaduceho hmyzu</a>

Podobne patenty