Způsob výroby 2E, 4E dodekadienových kyselin

Číslo patentu: 268682

Dátum: 11.04.1990

Autori: Reiter József, Körtvélyessy Gyula, Barkóczy József

Je ešte 9 strán.

Pozerať všetko strany alebo stiahnuť PDF súbor.

Text

Pozerať všetko

cs 268 682 na é 1 Tento vynález se týká nového a zlepäeného způsob výroby kerboxylových kyselínX znamená tom vodiku, hçrdroxylovou skupinu nebo elkoxyskupinu s l až 4 tony uhlíka. ktoré 23.11 2 E,4 E-tereokonr 15 urac 1.Sloučeniny obecného vzorce I Jsou vhodné Jako neziprodukty sro výrobu esterů obecného vzorce IIX má význam uvedený výše aR představuje přímý nebo mzvětvêný řetězce ellqlové skupiny nebo JI obdobné nenesycené skupiny, které mají ZZ,2 I-2,4 E-stereokonfiguraci. Estery obecného vzorce II potlačují metamortőzu hmyzu a jsou vysoce eelektivními Lneekti.cídy, které nezpůsobují změny život ního prostředí. Dossvadní stav techniky uvádí řadu pcstupů pro rýrobu sloučenín obecného vzorce I.Podle britského patentu č. I 368 266 se sloučeníny obecného vzorce I, kde X představuje otom vodíku. VrráběJí z dilvdrocitronenalu obecného vzorce IIIkterý se kondenzuae s Iosronätovýn aníonten obecného vzorce n a 0 (IIH 3 n) R 2 1 § 11 - (IV)R s R 2 předstawjí slkylové skupiny,načež se takto získaná sněs 23,43 esteru obecného vzorce VCOOR (V) kde R m význam uvedeny výše,5,272,422 esteru obecného vzorce VI x (W)kde R má význam uvedený výše,převede na sněs kyseliny obecného vzorce I s kyselinou obecného vzorce VIIX představuje otom vodíku, e to hydrolýzou provéděnou v elkslickén prostředí. Podle tohoto patentu se kyseliny o becného vzorceI e VII odděluji krystalizecí přes S-benzylisothioruniovou sůl. Vytěłeka teplota téní čisté kyseliny obecného vzorce 1 však nejsou v tomto britskén patentu u vedeny.Výše popsaný postup je doprovézen ředou nevýhod. Jednak příprava sloučeniny obecného vzorce IV je komplikovené, Jednak oddělovéní nenasycené kyseliny obecného vzorce I s 2 E,4 E stereokonfigurnci a kyseliny obecného vzorce V 11 s 2 Z,4 E stereokontiguraei je závislé na okolnostech s tak se výtěžek významné snižuje.Podle jiného postupu uvedeného v tento patentu se nenasycený keton obecného vzorce VIII °nechá reagovat s karbenionten připrovenýn z esteru kyseliny tosfonové obecného vzorce IXkde R n R 2 maji význam uvedeny výše. nebo s ylidem obecného vzorce X, kde R, a R 2 maji výše uvedený význam, nsčež se sněs nenasycených esterů obecného vzorce V a VI hydrolýzuje na směs nenssyeenýeh kyselin obecného vzorce I e VII, kde X znamená aton vodiku.Nevýhoda postupu popsnného výše počívé ve vzniku isonerní směsi s obtížné dostupnosti ketonu obecného vzorce VIII.Podle dalšího postupu popsaného v tento patentu se dihydrocitronellsl obecného vzorce III kondenzuje s acetyliden obecného vzorce XIR 3 znamená lithium, sodík, draslík nebo hořčík,nečež se acetylonový derivát obecného vzorce IIItakto získaný zpracuje a ortho-eateren v přítonnosti slabé kyseliny Jako ketalyzétoru a dostane se allenester obecného vzorce XIII .kde R 1 má význam uvedený výše,načez se tento produkt převede v nlkalickém prostředí na ně esterů obecného vzorce Va VI. V průběhu této přeměny se však částečně změn( stereokonrigurece C 4-C 5 dvojné vazby n proto také vznikne alončenina obecného vzorce XIVkde R má výše uvedený význam,se 2 Z,4 Z stereokonrigurací, e sloučenina obecného vzorce XVR 1 má výše uvedený význam,s 2 E,4 Z stereokonfiguraci, co způsobuje, že izolace sloučeniny obecného vzorce V se stáváZ esterú obecného vzorce V a VI se směsi kyselín obecného vzorce I 3 VII, kde I znamená atom vodíku, vyrébějí hydrolýzou.Nedostatken metody popsané výše Je, že se tvoří vtcesložková směs ísomerñ, ze kterésewpožadovaná sloučenina obecného vzorce I, kde X znamená atom vodiku, může izolovnt, avšak komplikovaným postupem.Podle brihého patentu č. 1 368 267 se sloučeniny obecného vzorce I, kde X představuje hydroxylovou skupinu nebo alkoxyskupinu, mohou připravovst kondenzací citrcnellalu o becného vzorce XVIs fosfonátovým aniontem obecného vzorce IV, kde R a R 2 předstsvují alkylovou skupinu,převedením směsi esteru obecného vzorce XVIIR má výše uvedený význam,s 2 E,4 E scereokontigurací, a esteru obecného vzorce XVIIIcon kde R né výše uvedený význam,s 22,43 stereokontigxtrącí, na měn kyseliny obecného vzorce xxxs 2 E,4 E atereokonfigxrací, e kyseliny obecného vzorce XX (xx) boxs 2 Z,4 E stereokonfísurací, a. potom se přidéním vody nebo odpovídaáícího alkoholu k uvedeným kyselinén převedou na směs kyselín obecného vzorce I a VII, kde x představuje hydroxy lovou skupinu nebo alkoaqekupinu, e z této směsi se odděl požadované kyselina obecného vzorce I v 215,415 stereokonrigurnci. ~Podle jiné varianty uvedeného procesu se voda nebo odpovídající alkohol přídávé přímo ke směsi esterů obecného vzorce XVII a XVIII. Tak se získá sněs esterů obecného vzorcekde f R mé výše uvedený význam o R 3 představuje otom vodíku nebo elkylovou skupinu s l až 4 steny uhlíku, a obecného vzorce XIIIR 1 má výše uvedený význam aR 3 představuje otom vodíku nebo alkylovou skupinu s I až 4 atomy uhlíku, ,která se podrobí hydrolýze za alkalických podmínek a dostane se směs kyselín obecného vzorceI a VII, kde x představuje hydroxylovou skupinu nebo alkoxyskupinu.nevýhodu. procesu popsaného výše spočívá jednak v obtížné dostupnosti sloučenin obecného vzorce IV a Jednak v potížích při operací iaomerních kyselín.Podle dalšího zpúaobu popseného v uvedeném patentu se nasycený keton obecného vzorce xxIII

MPK / Značky

MPK: C07C 57/02, C07C 69/52, C07C 57/03

Značky: způsob, kyselin, dodekadienových, výroby

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/17-268682-zpusob-vyroby-2e-4e-dodekadienovych-kyselin.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Způsob výroby 2E, 4E dodekadienových kyselin</a>

Podobne patenty