Herbicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné složky

Číslo patentu: 268694

Dátum: 11.04.1990

Autori: Maruyama Toshishiro, Toshima Yasuhide, Yokoo Hidejiro, Kobori Yasuo

Je ešte 6 strán.

Pozerať všetko strany alebo stiahnuť PDF súbor.

Text

Pozerať všetko

vynález se týká harbioidního prostŕedku obsahujícího jako účinnou složku novou sloučeninu 5-t-huty-3-(4-chlor-2-fluor-5-propargyloxyfenyl)~ 1,3,4,-oxadiazol-2-on 3 zpüsobu výroby této účinné složky.Shora uvedená sloućenina je nová a má výbornou hebricidní účinnost, která nebyla dosud podsána v literatura ani zveřejněna v patentu, přestože sloučeniny, které maj podobnou strukturu, jsou známé. Tak například v US patentu č. 3 385 862 je zveŕejněna slaučenina vzorcev níž je fenylový kruh nesubstituovaný nebo substituovaný jedním až čtyřmi substítuenty zvolenýmí ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylskupiny 5 1 až d atomy uhlíku a alkoxyskupiny s l až A atomy uhlíku.V US patentu ć. 3 818 026 je dále popsána sloučenina obecného vzorce0 CH 2 C 5 CH kde V ą ~ R představuje lineární nebo rozvětvenou alkylskupinu s 1 až A atomy uhlíku nebo alke nylskupínu se 2 až A atomy uhlíku.Některé ze sloučenín popsaných v dosavadním stavu techniky vykazují dobnou herbícídníúčínnost aurčitéz nichnałezlyvupľatnšnŕ~vmpnoxi. V současné době je u herbicidů.s»ohLe dem na dosažení co nejvyšší bezpečnosti a hospodárnosti, požadována co nejvyšší účinnosta v důsledku toho je očekáván vývoj nové generace herbicidů. Herbícidní účinnost shora uvedených sloučenin známých z dosavadnlho stavu techniky nemusí být proto považována za dostatećnou a stále se zvyšuje poptávka.po sloučeninách 5 ještě vyšší účinnosti.Ve snaze vyvinout sloučeninu s vysokou herbicidní účinnosti byl v souvislosti s tímtovynálezen syntetizovgn e odzkoušen velký počet sloučenin za účeľnm zjištění, zda jsou tytosloućeniny vhodné Jako herbicidy. Tato snaha byla korunována úspěchem tím, že bylo neočakávaně zjištěno, že shore uvedená sloučenina vykazuje vysokou heroicidní účinnost, kterou ne~ bylo možno předvídat na základě znalosti ňosävadního stavu techniky. vynález se opírá o toto zjištění.Předmětem vynálezu je herbícidní ptostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku S-t-butyl-3-(4-chIor-2-fluot-5-propargyloxyfenyl)-1,3,4 oxadiazo 1-2-on strukturního vzorceSloučenina podle vynálezu, reprezentovaná uvedeným strukturnlm vzorcem, v níž je benzenové jádro substituováno atomem tluoru, je nejen nová, ale nebyla známa její hebricidní účinnost. Autoři tohoto vynálezu sledovali způsoby, jak zvýšit hebricidní účinnost sloučenin zaváděním atomu Iluoru do benzenového jádra a přitom neočekávaně zjistili, že1 u x 2 T x 455 × ××× R o 0 CUĚHJ) 3 .Á 7 th. kde X 1 představuje atom fluoru,X 2 představuje atom chloru a R představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylskupinu se 3 až Aatomy uhlfku nebo alkínylskupinu,vykazují obzvláště vysokou herbícldni účinnost.Pokud X 1 znamená tluor a X 2 vodik nebo X 1 chlor a X 2 fluor nebo X 1 vodík a X 2 tluor, mají tyto sloučeniny jen slabou nebo nemají téměł vůbec žádnou heroicidní účinnost. Vysoké účinnosti so dosahuje Jen u sloučenin, v nichž X 1 znamená tluor a X 2 chlor.Rnvněz sa zjistilog že nejvyšší hotblcidní účinnost se dosahuje u slouceniny, v níž R představuje propargylskupgnu vzorce -CHz CH. Herbicidni účinnost této sloučeniny je podstatné vyšší než herbicldní účinnost sloučeniny označované jako sloučenina U, která je známá ze shora charaktąrlzovaného stavu techniky a která má struktura odpovídajícíPopsaný efekt je překvapující a nebylo možno ho předvídat na základě znalosti dosavadního stavu techniky. Herbicídní prostředky podle vynálezu umožňují potlačovat škodlivé plevelné rostliny při nízkém dávkování a poskytují tak vysoce hospodárný způsob jak se zbavit levele. Mimoto je sloučenina podle vynálezu vysoce bezpečná vůči teplokrevným zvířa tům.Sloučeninu podle vynálezu je možno vyrobit následující reakcíkde X představuje atom chloru neho atom bromu. Jinými slovy sloučaninu podle vynálezu je možno vyrobit reakcí 5-t-buty 1-3-(4-ch 1 or-2-fluor-5-hydrotyfsnyl)-1,3,6 ~oxadiazo 1-2-onu S propargylchlorldem nebo propargylbrnmidem.. Reakce sa může provádět v aprotickém rozpouštědle, Jako je acetonltril, dimsthylformamid, dimathylsulfoxid, aceton, mothylethylkaton, chlorotorm a methylenchlorld nebo v protickám rozpouštědle, Jako je mathannl, athanol, propanol, lsoprnanol a butanol, nebo směsné rozpouštêdlo obsahující tyto látky. Prednostná se reakce provádí v řítonnošti zásaoitá látky. Jako příklady zásaditých látek je možno uvést uhličitany alkaliokých kovů, jako je uhličitan draselný, uhllčitan sodný a hydrogenuuhličltan sodný, hydroxídy alkaltokých kovů,jako je hydroxid aodný a hydroxid drasalný a alkoxidy alkalíckých kovů, jako je methoxid sodný a ethoxid sodný. Reakční teplota leží v rozmezí ad 1 D do 15 D° C, s výhodou od AD do 110 c.Výohozí látku při této reakci, tj. S-t-buty 1-3-(4-ch 1 or-2-1 uor-5-hydroxyťenyl)-1,3,4-oxadiazol-Z-on je možno získat reakcí 5 ~t-outy 1-3-(4-ch 1 or-2-tluor-5-isopropoxyfenyl)-1,3,4-o×adiazo 1 ~ 2-onu s chloridem hllnítým. Potřabný 5-t-buty 1-3-(4-ch 1 or~ 2-fluor-5-lsopropoa xyfenyl)-1,3,4-uxadiazol-2-on je možno získat cyklizací fenylhydrazinového derlvátu dále uvedeného vzorce fosgenem.Fenylhydrazinový derivát je možno získat aoylaci fenylhydrazinu dále uvedeného vzorce chlorídem kyseliny pívalové.Fenylhydrazín se může získat následujícím postupom Nejprve se 2-ch 1 or-4-fluor-5-nitrofenyl Řpopsaný například v japonské patentové přihlášCB VYá 1 ElU Dodrobené orůzkumu (kokoku) Č- 10661/1974) alkyluje ísopropylbromidem nebo

MPK / Značky

MPK: A01N 43/82

Značky: účinné, herbicidní, složky, prostředek, způsob, výroby

Odkaz

<a href="http://skpatents.com/14-268694-herbicidni-prostredek-a-zpusob-vyroby-jeho-ucinne-slozky.html" rel="bookmark" title="Databáza patentov Slovenska">Herbicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné složky</a>

Podobne patenty